Aziridina

aziridina
General
Nombre sistemático	Aziridina, etilenimina
química fórmula	C2H5N _ _ _ _
Propiedades físicas
Masa molar	43 g/ mol
Densidad	0,832 g/cm³
Energía de ionización	9,2 ± 0,1 eV [1]
Propiedades termales
La temperatura
•  fusión	-74°C
•  hirviendo	57°C
•  parpadea	-11°C
Límites explosivos	3,3 ± 0,1% vol. [1]
entalpía
•  educación	16,74 kJ/mol
Presion de vapor	160 ± 1 mmHg [una]
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida	8.01 [2]
Propiedades ópticas
Índice de refracción	1.4123
Estructura
Momento bipolar	1,73 D (en benceno)
Clasificación
registro número CAS	151-56-4
PubChem	9033
registro Número EINECS	205-793-9
SONRISAS	N1CC1
InChI	InChI=1S/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KX5075000
CHEBI	30969
ChemSpider	8682
La seguridad
Toxicidad	14 mg/kg (rata, po), 13 mg/kg (conejo, IM)
NFPA 704	3 cuatro 3punto de interés
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La aziridina (azaciclopropano, etilenimina) es un compuesto heterocíclico que  contiene nitrógeno . Se refiere a aminas cíclicas .

Propiedades

La aziridina es un líquido incoloro, tóxico y volátil con un olor característico a amina [3] . Fácilmente soluble en agua y en la mayoría de los solventes orgánicos.

La aziridina es un compuesto altamente reactivo. Entra en reacciones tanto con la apertura como con la conservación del ciclo.

Reacciones conservadoras del ciclo

Estas reacciones incluyen principalmente las reacciones de formación de compuestos de coordinación con iones metálicos, así como las reacciones de sustitución de hidrógeno en los enlaces NH:

Reacciones de apertura del anillo

Las reacciones de la aziridina con una serie de sustancias que tienen un átomo de hidrógeno activo proceden por el mecanismo de protonación del átomo de nitrógeno de la molécula de aziridina y el subsiguiente ataque nucleofílico sobre uno de los átomos de carbono. En este caso, se produce una reacción de adición con apertura del anillo. La reacción de polimerización de aziridina a polietilenimina procede de acuerdo con un esquema similar:

Conseguir

La aziridina se produce comercialmente mediante la reacción de ciclación de etanolamina . El producto intermedio es sulfato de 2-aminoetilo:

La conversión directa de etanolamina en presencia de catalizadores de niobio a 380 o C también da aziridina:

Además, para obtener aziridina, el 1,2-dicloroetano sirve como materia prima :

Aplicación

La aziridina se utiliza en la producción de polietilenimina, aminoetilación de polímeros. Los derivados de aziridina se utilizan como agentes de reticulación en la producción de polímeros.

La trietilenmelamina, las etilenfosforamidas y algunos otros derivados de la etilenamina tienen la capacidad de detener la mitosis en células vegetales y animales [4] .

Precauciones de seguridad cuando se trabaja con aziridina

La aziridina es tóxica, penetra fácilmente en la piel, causa envenenamiento severo, exhibe actividad teratogénica y mutagénica.

Debido a la toxicidad, volatilidad y corrosividad de la aziridina, se deben tomar medidas para capturarla (en la industria, se trata de lavadores irrigados con una solución acuosa de tiosulfato de amonio ).

Notas

1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0274.html
2. ↑ Weast R. C. CRC Handbook of Chemistry and Physics (primera edición para estudiantes)  (inglés) / R. C. Weast - 1 - CRC Press , 1988. - ISBN 978-0-8493-0740-9
3. ↑ Steuerle, Ulrich; Feuerhake, Robert. Aziridinas. Enciclopedia de química industrial de Ulman. — Weinheim: Wiley-VCH., 2006.
4. ↑ PA Gembitsky, NM Loim, DS Zhuk. Etilenamina: síntesis, estructura, propiedades.

Literatura

• Triptófano-Iatroquímica // Enciclopedia química en 5 volúmenes. - M .: Gran Enciclopedia Rusa, 1998. - T. 5. - 784 p.