Propanol-1
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|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
propan-1-ol | ||
| nombres tradicionales | alcohol propílico, 1-propanol, etilcarbinol | ||
| química fórmula | C3H7OH _ _ _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | líquido | ||
| Masa molar | 60,0952 g/ mol | ||
| Densidad | 0,80 g/cm³ | ||
| Viscosidad dinámica | 2.256 * 10 -3 Pa·s | ||
| Energía de ionización | 1.6E-18 J [1] | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -127°C | ||
| • hirviendo | 97,4°C | ||
| • parpadea | 72°F [1] | ||
| Límites explosivos | 2,2 % en volumen [1] | ||
| mol. capacidad calorífica | 147,2 (25°C) J/(mol·K) | ||
| Conductividad térmica | 0,16 W/(m·K) | ||
| entalpía | |||
| • educación | -302 kJ/mol | ||
| • fusión | 89,43 kJ/mol | ||
| • hirviendo | 749,01 kJ/mol | ||
| coef. temperatura extensiones | 0.956 *10 -3 K -1 | ||
| Presion de vapor | 1,928 (20°C), 6,986 (40°C), 20,292 (60°C), 50,750 (80°C) kPa | ||
| Propiedades químicas | |||
| Constante de disociación ácida | dieciséis | ||
| Solubilidad | |||
| • en agua | mezclado | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.3850 | ||
| Estructura | |||
| Momento bipolar | 1.68D | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 71-23-8 | ||
| PubChem | 1031 | ||
| registro Número EINECS | 200-746-9 | ||
| SONRISAS | CCCO | ||
| InChI | InChI=1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | UH8225000 | ||
| CHEBI | 28831 | ||
| un numero | 1274 | ||
| ChemSpider | 1004 | ||
| La seguridad | |||
| LD 50 | 1870 mg/kg | ||
| NFPA 704 |
3
una
0 |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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El alcohol propílico ( propan-1-ol , 1-propanol , fórmula química - C 3 H 7 OH ) es un alcohol monohídrico orgánico . Se presenta naturalmente en pequeñas cantidades como producto de fermentación y también es un componente del aceite de fusel . Hay un isómero de 1-propanol: alcohol isopropílico (propan-2-ol, 2-propanol).
Propiedades físicas
Líquido incoloro con olor alcohólico, miscible con agua y forma con ella una mezcla azeotrópica (pe 87,5-88,0 °C, 71,8 % en peso de 1-propanol). Soluble en etanol , éter dietílico , acetona , benceno y otros disolventes orgánicos .
Propiedades químicas
El alcohol propílico tiene todas las propiedades químicas de los alcoholes monohídricos primarios. Por lo tanto, se puede convertir en haloalcanos : la interacción con yodo y fósforo rojo da 1-yodopropano con un rendimiento del 80% [2] , mientras que la interacción del cloruro de fósforo (III) catalizada por cloruro de zinc o cloruro de tionilo catalizada por DMF da 1-cloropropano [ 3 ] .
La interacción de 1-propanol con ácido acético en presencia de ácido sulfúrico conduce a la formación de acetato de propilo [4] . Hervir solo con ácido fórmico durante un día da formiato de propilo con un rendimiento del 65%.
.
La oxidación del dicromato de potasio con ácido sulfúrico en las condiciones de destilación del propanal que se forma permite obtenerlo con un rendimiento del 50% [5] . Una oxidación más profunda con anhídrido crómico da ácido propiónico .
La interacción con los metales alcalinos da lugar a los propiolatos metálicos correspondientes. Además, la reacción transcurre menos intensamente que con alcohol etílico y mucho menos intensamente que con agua.
Conseguir
El método de producción en la industria es la hidroformilación del etileno , seguida de la hidrogenación del propanal resultante :
El 1-propanol se obtiene como subproducto durante la fermentación del grano en etanol, sin embargo, este método de producción no tiene una importancia industrial particular.
Aplicación
El 1-propanol se utiliza como disolvente de ceras , tintas de poliamida, resinas naturales y sintéticas, poliacrilonitrilo; en la producción de polietileno de baja densidad ; para obtener carbometoxicelulosa; como desengrasante de metales; codisolvente para adhesivos de cloruro de polivinilo; agente gelificante y plastificante para películas de acetato de celulosa; agente alquilante. También se utiliza para la síntesis de ácido propiónico , propionaldehído, acetato de propilo , propilamina , tensioactivos , pesticidas y algunos productos farmacéuticos.
Combustible
El 1-propanol tiene un alto octanaje (118) [6] . Sin embargo, su producción es demasiado costosa para que se convierta en un combustible ampliamente utilizado.
Toxicología
El uso de alcohol propílico, así como el alcohol etílico, provoca intoxicación por alcohol . En el cuerpo humano, el alcohol propílico se oxida a ácido propiónico , que es más cáustico que el ácido acético , y por lo tanto la toxicidad del alcohol propílico es mucho mayor que la del alcohol etílico (LD 50 para alcohol propílico 1870 mg/kg, para alcohol etílico 7060mg/kg). Para el metanol , la DL50 es de 1500 mg/kg .
El MPC de alcohol propílico en el aire del área de trabajo es de 10 mg/m 3 (turno promedio durante 8 horas) y 30 mg/m 3 (máximo una vez) [7] , en el aire atmosférico de los asentamientos - no más de 0,3 mg/ m3 .
Según [8] el umbral de percepción del olor podría alcanzar (valor medio en el grupo) 540 [9] e incluso 25000 mg/m 3 ; en [10] - 660 mg/m3 (es decir, 66 (22) veces mayor que MPC).
En 2011, se registró un caso fatal de intoxicación por alcohol propílico [11] .
Literatura
- Enciclopedia Química / Ed.: Knunyants I.L. y otros.- M .: Enciclopedia soviética, 1995.- T. 4 (Pol-Three). — 639 pág. — ISBN 5-82270-092-4 .
Notas
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0533.html
- ↑ Orgánico. Volumen 1. Moscú, Mir, 1992, página 274
- ↑ Métodos de obtención de reactivos y preparados químicos. Moscú, IREA, número 2, 1961, página 45 (ver página 46)
- ↑ Orgánico. Volumen 2. Moscú, Mir, 1992, p. 84 (ver tabla en p. 85)
- ↑ Síntesis de preparados orgánicos. Colección 2. Moscú, Literatura Extranjera, 1949, p.424
- ↑ Bioalcoholes . Biofuel.org.uk . Consultado el 16 de abril de 2014. Archivado desde el original el 16 de abril de 2014.
- ↑ (Rospotrebnadzor) . No. 1794. Propan-1-ol (alcohol propílico) // GN 2.2.5.3532-18 "Concentraciones máximas permitidas (MPC) de sustancias nocivas en el aire del área de trabajo" / aprobado por A.Yu. Popova . - Moscú, 2018. - S. 123. - 170 p. - (Normas sanitarias). Archivado el 12 de junio de 2020 en Wayback Machine .
- ↑ Pliska V. y G. Janicek. Die Veranderungen der Wahrnehmungsschwellen - Konzentration der Riechstoffe in Einiger Homologischen Serien (alemán) // Heymans Institute of Pharmacology Archives internationales de pharmacodynamie. - 1965. - Vol. 156.—Pág. 211–216. — ISSN 0003-9780 .
- ↑ Janicek G., V. Pliska y J. Kubátová. Estimación olfatométrica del umbral de percepción de sustancias olorosas mediante un olfatómetro de flujo (checo) // Československá hygiena. - Praga, 1960. - Vol. 5.- Pág. 441-447. — ISSN 0009-0573 .
- ↑ William S. Caín. Intensidad del olor: diferencias en el exponente de la función psicofísica // Percepción y psicofísica. - Springer-Verlag, 1969. - Noviembre (vol. 6 ( edición 6 ). - P. 349–354. - ISSN 1943-3921 . - doi : 10.3758/BF03212789 . Archivado desde el original el 30 de octubre de 2015.
- ↑ Evaluación y recomendación de base de salud de N-PROPANOL para HEAC (enlace no disponible) . Fecha de acceso: 31 de julio de 2012. Archivado desde el original el 7 de agosto de 2012.
| alcoholes | |
|---|---|
| (0°) | metanol |
| Alcoholes primarios (1°) | etanol Propanol n -butanol isobutanol Alcohol amílico hexanol heptanol alcoholes grasos Octanol (C8) Nonanol (C9) Decanol (C10) Undecanol (C11) Dodecanol (C12) Tetradecanol (C14) Alcohol cetílico (C16) |
| Alcoholes secundarios (2°) |
|
| Alcoholes terciarios (3°) |
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