2-cloropropano
La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 26 de febrero de 2020; las comprobaciones requieren 18 ediciones .| Cloruro de isopropilo | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
| química fórmula | (CH 3 ) 2 CHCl | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | líquido | ||
| Masa molar | 78,541 g/ mol | ||
| Densidad | 0,862 g/cm³ | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | −117,18 ºC | ||
| • hirviendo | 35.74°C | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 75-29-6 | ||
| PubChem | 6361 | ||
| registro Número EINECS | 200-858-8 | ||
| SONRISAS | CC(C)Cl | ||
| InChI | InChI=1S/C3H7Cl/c1-3(2)4/h3H,1-2H3ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | TX4410000 | ||
| ChemSpider | 6121 | ||
| La seguridad | |||
| NFPA 704 |
cuatro
2
0 |
||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
El cloruro de isopropilo o 2-cloropropano (CH 3 ) 2 CHCl es un compuesto orgánico, representante de los haloalcanos . Líquido incoloro, inflamable, de olor acre, ligeramente soluble en agua (hasta 0,45%), soluble en cloroformo, tetracloruro de carbono y benceno, menos soluble en éter dietílico, tetrahidrofurano y acetona. Es un isómero del 1-cloropropano . [1] Utilizado industrialmente en síntesis orgánica como disolvente .
Conseguir
El 2-cloropropano se obtiene por hidrohalogenación del propeno [1]
En el laboratorio, el 2-cloropropano se puede obtener por la acción de un exceso de ácido clorhídrico concentrado sobre 2-propanol en presencia de cloruro de zinc, seguido de la destilación de la mezcla de reacción. [2]
![{\displaystyle {\ce {CH3-CH(OH)-CH3 + HCl ->[{\ce {ZnCl2))]CH3-CH(Cl)-CH3))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/37605d4862d2ac81d0df8b77fb502090c95db1c2)
La fotocloración de propano en fase líquida da una fracción de monocloropropano que contiene 1-cloropropano y 2-cloropropano en proporciones que dependen de la temperatura de reacción (52:48 a 30°C y 27:73 a 60°C). [1] Cuando se expone al ácido de Lewis , el 1-cloropropano se isomeriza a 2-cloropropano [3] :
![{\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2Cl <=>[{\ce {AlCl3}}]CH3-CH(Cl)-CH3}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4d287460f7ae09cfedb55db883936caea35befd0)
Propiedades químicas
El 2-horpropano puede actuar como agente alquilante en la reacción de Friedel-Crafts . Entonces, en presencia de cloruro de aluminio, reacciona con el benceno . [cuatro]
Para las reacciones de O-isopropilación [5] y N-isopropilación [6] , en el laboratorio se utilizan 2-bromo y 2-yodopropano, más costosos pero más reactivos.
Notas
- ↑ 1 2 3 Cloruro de isopropilo - The Great Encyclopedia of Oil and Gas, artículo, página 1 . www.ngpedia.ru Consultado el 25 de febrero de 2020. Archivado desde el original el 25 de febrero de 2020.
- ↑ A. Murray, D. L. Williams. Síntesis de compuestos orgánicos con isótopos de hidrógeno. M., IL., 1961, pág. 227
- ↑ Kurts A L., Livantsov M.V., Livantsova L.I. Sustitución electrófila en la serie aromática. Desarrollo metodológico para estudiantes de tercer año . www.chem.msu.su (1997). Consultado el 12 de abril de 2020. Archivado desde el original el 23 de abril de 2020.
- ↑ L. Tietze, T. Aicher. Química orgánica preparativa Per. con él. edición X. norte. Yu. E. Alekseeva, Moscú, Mir, 1999, pág. 170
- ↑ Síntesis de preparados orgánicos. Colección 3. Moscú, Literatura Extranjera, 1952, p.135
- ↑ Métodos de obtención de reactivos y preparados químicos. Moscú, IREA, número 11, 1964, página 7