Isopropanol
| isopropanol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
Propano-2-ol | ||
| nombres tradicionales | Alcohol isopropílico | ||
| química fórmula | C3H8O _ _ _ _ | ||
| Rata. fórmula | CH 3 CH (OH) CH 3 | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | líquido | ||
| Masa molar | 60,09 g/ mol | ||
| Densidad | 0,7851 g/cm³ | ||
| Viscosidad dinámica | 0,00243 Pa·s | ||
| Energía de ionización | 10,1 ± 0,1 eV [4] | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -89,5°C | ||
| • hirviendo | 82,4°C | ||
| • parpadea | 11,7°C | ||
| • encendido espontáneo | 400°C | ||
| Límites explosivos | 2 ± 1 % vol. [4] | ||
| mol. capacidad calorífica | 155,2 J/(mol·K) | ||
| Presion de vapor | 4,4 kPa a 20 °C | ||
| Propiedades químicas | |||
| Constante de disociación ácida | 16.5 | ||
| Solubilidad | |||
| • en benceno | altamente soluble | ||
| • en acetona | soluble | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.3776 ( n D , 20°C) | ||
| Estructura | |||
| Momento bipolar | 1,66D _ | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 67-63-0 | ||
| PubChem | 3776 | ||
| registro Número EINECS | 200-661-7 | ||
| SONRISAS | CC(O)C | ||
| InChI | InChI=1S/C3H8O/c1-3(2)4/h3-4H,1-2H3KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | NT8050000 | ||
| CHEBI | 17824 | ||
| un numero | 1219 | ||
| ChemSpider | 3644 | ||
| La seguridad | |||
| LD 50 |
3600 mg/kg (oral, ratones) [1] |
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| Toxicidad | Los preparados registrados de alcohol isopropílico pertenecen a la tercera clase de peligro (para humanos) [2] . Clase de peligro 3 [3] | ||
| NFPA 704 |
3
una
0 |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
Isopropanol ( alcohol isopropílico , propanol-2 , también - sec-propanol , dimetilcarbinol , IPA , ( ) - compuesto orgánico , el alcohol monohídrico secundario más simple de la serie alifática . Hay un isómero de isopropanol - propanol-1 con un grupo hidroxilo en el átomo de carbono extremo.
Propiedades físicas
En condiciones normales, el isopropanol es un líquido transparente e incoloro con un olor acre característico. Disuelve bien muchos aceites esenciales , alcaloides , algunas resinas sintéticas y otros compuestos químicos. Disuelve algunos tipos de plásticos y caucho .
Índice de refracción n D = 1,3776 a 20 °C. Viscosidad dinámica en condiciones estándar de 2,43 mPa s - ligeramente más viscoso que el agua. Capacidad de calor molar (st. arb.) - 155.2 J / (mol K) . Calor específico de combustión 34,1 MJ/kg .
Las mezclas de vapor de isopropanol con aire forman mezclas explosivas. Presión de vapor saturado a 20 °C - 4,4 kPa . Densidad relativa del vapor al aire - 2,1, densidad relativa de la mezcla de vapor saturado / aire - 1,05 a 20 °C.
Disolveremos en acetona , disolveremos bien en benceno , con otros disolventes ( agua , orgánicos ) se mezclan en cualesquiera proporciones.
Con agua forma una mezcla azeotrópica de alcohol isopropílico al 87,9% con un punto de ebullición de 80,2 °C.
La dependencia del punto de congelación de una mezcla de alcohol isopropílico con agua de la concentración de alcohol isopropílico en la mezcla se presenta en la tabla; cuando las soluciones concentradas se congelan, se observa hipotermia [5] :
| Concentración de alcohol , % vol. |
Concentración de alcohol , peso % |
Punto de congelación, ° C |
|---|---|---|
| 0 | 0 | 0 |
| diez | ocho | −4 |
| veinte | 17 | −7 |
| treinta | 26 | −15 |
| 40 | 34 | −18 |
| cincuenta | 44 | −21 |
| 60 | 54 | −23 |
| 70 | sesenta y cinco | −29 |
| 80 | 76 | −37* |
| 90 | 88 | −57* |
| 100 | 100 | −90* |
(*Hay hipotermia)
Propiedades químicas
El isopropanol tiene todas las propiedades de los alcoholes grasos secundarios , forma éteres y ésteres y forma alcoholatos con metales alcalinos . El grupo hidroxilo puede ser reemplazado por un átomo de halógeno . Con compuestos aromáticos, el alcohol isopropílico se condensa para formar derivados como el isopropilbenceno y el isopropiltolueno.
Cuando se deshidrogena , por ejemplo por la enzima alcohol deshidrogenasa en el cuerpo de un mamífero, se convierte en acetona [6] . Reacciona con oxidantes fuertes para formar acetona.
Conseguir
El isopropanol se obtiene por los métodos de hidrogenación de acetona e hidratación de propileno [7] [8] .
El método principal para la obtención de isopropanol en la industria rusa es la hidratación del propileno con ácido sulfúrico :
.![{\displaystyle {\ce {CH3CH=CH2\ + H2O ->[{\ce {H2SO4}}] (CH3)2CHOH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f7a3c916d52d4d234b1ef917cb8eddcb7c2c30c5)
Además del propileno, la fracción de propano-propileno con un contenido de propileno de 30 a 90% (la fracción obtenida durante la pirólisis y el craqueo del aceite ) puede servir como materia prima. Ahora se empieza a utilizar con más frecuencia propileno puro, ya que en este caso el proceso se puede realizar a bajas presiones, mientras que la formación de subproductos de la reacción, polímeros y acetona , se reduce significativamente .
La primera etapa del proceso produce un extracto de ácido sulfúrico que contiene una mezcla en equilibrio de alcohol isopropílico, sulfato de isopropilo , ácido sulfúrico y agua. En la segunda etapa del proceso, el extracto de ácido sulfúrico se calienta con agua y el alcohol isopropílico resultante se separa por destilación.
La hidratación directa del propileno se lleva a cabo principalmente en presencia de un catalizador: ácido fosfórico sobre un soporte inorgánico sólido a 240–260 °C y 2,5–6,5 MPa o sobre un soporte de resina de intercambio catiónico a 130–160 °C y 8,0–10 0 MPa.
El alcohol isopropílico también se obtiene por oxidación de alcanos con aire, así como por otros métodos [6] .
El método moderno de hidrogenación de acetona con hidrógeno en fase de vapor en presencia de un catalizador sólido de cobre-níquel-cromita [9] [10] :
.![{\displaystyle {\ce {CH3COCH3\ +H2->[{\text{catalizador}}]CH3CH(OH)CH3}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9a7dec759139ef8517f2284a413e3b3d94145abd)
Aplicación
El alcohol isopropílico se utiliza como sustituto del alcohol etílico en medicina (recientemente ha sido muy activo, ya que no es inferior al etanol en actividad antiséptica ), en cosméticos , perfumes , productos químicos domésticos , líquidos para automóviles ( principalmente líquidos para limpiaparabrisas , así como como anticongelantes ), con fines médicos, en limpiacristales, equipos de oficina y como disolvente de sustancias orgánicas en la industria.
En los países desarrollados , el isopropanol se usa ampliamente en productos para el cuidado personal y medicamentos debido a su toxicidad relativamente baja [11] .
Se utiliza isopropanol al 75 % en agua como desinfectante de manos . El agua facilita la penetración a través de las membranas de las células bacterianas , proporcionando así una mayor eficacia y una mejor desinfección [12] .
El alcohol isopropílico también se utiliza en medicina como adyuvante en la profilaxis de la otitis externa [13] .
Eficaz en el tratamiento de la dermatitis por frotamiento de las zonas afectadas de la piel, con escaso efecto nocivo sobre la piel.
El alcohol isopropílico también se utiliza como materia prima para la síntesis de:
- acetona (deshidrogenación u oxidación parcial)
- peróxido de hidrógeno
- metil isobutil cetona
- acetato de isopropilo
- isopropilamina .
Debido a regulaciones gubernamentales específicas sobre el uso de etanol , el alcohol isopropílico suele ser un sustituto del etanol en muchas aplicaciones. Entonces, el isopropanol es una parte de:
- productos cosméticos
- perfumería
- productos químicos para el hogar
- desinfectantes
- Medios para automóviles ( anticongelante , solvente en lavaparabrisas de invierno )
- repelentes
- lavados de placas de circuito impreso después de soldar con fundente , vendido bajo el nombre de "Universal Cleaner".
El alcohol isopropílico se usa en la industria, al cortar aluminio, tornear, fresar y otros trabajos. En una mezcla con aceite, puede aumentar significativamente la productividad de la metalurgia.
El alcohol isopropílico se utiliza como patrón de referencia en la cromatografía de gases (por ejemplo, cuando se analizan fármacos para detectar disolventes orgánicos residuales).
A menudo se utiliza en el empalme de fibras ópticas para limpiar la fibra antes de cortarla.
También se utiliza en el mantenimiento de equipos de oficina, en particular para la limpieza de las superficies de los fotoconductores de las impresoras láser.
Se utilizó como componente de un arma química binaria para producir sarín [14] .
Medicina
Se utiliza alcohol isopropílico al 70% en lugar de alcohol etílico como antiséptico para impregnar toallitas médicas.
Influencia en una persona
inhalaciónEn grandes cantidades, el alcohol isopropílico es venenoso (se cree que es 6 veces más que el etanol) y debe manejarse con cuidado.
La concentración máxima permitida ( MPC ) de vapor de isopropanol en el aire del área de trabajo es de 10 mg/m³ (GOST 9805-84), en el aire atmosférico de áreas pobladas - 0,6 mg/m³ (GN 2.1.6.1338-03). No se acumula en el cuerpo , es decir, no tiene propiedades acumulativas [15] .
El alcohol isopropílico es menos volátil que, por ejemplo, el etanol , y se necesita un área de evaporación y derrame significativamente mayor para lograr altas concentraciones de su vapor . Debido a esta propiedad, el alcohol isopropílico reemplaza al alcohol etílico en perfumes, desinfectantes, limpiaparabrisas y líquidos anticongelantes.
Como todos los alcoholes volátiles, es inflamable. Cuando se quema, da una llama brillante, se descompone por completo en sustancias simples: agua y dióxido de carbono . Cuando se quema con suficiente exceso de aire, el isopropanol no emite sustancias nocivas, hollín , etc.
La evaporación de isopropanol de un recipiente en una habitación de más de 30 m³ a una temperatura de 30 °C e inferior no provoca reacciones negativas en las personas [16] .
OralLa intoxicación por isopropanol suele ser accidental y ocurre principalmente en niños menores de 6 años. La muerte por envenenamiento con isopropanol es extremadamente rara. La ingestión está prohibida [17] .
Pequeñas dosis de isopropanol, por regla general, no causan trastornos significativos. Se pueden lograr efectos tóxicos graves en un adulto sano por ingestión oral en dosis de aproximadamente 50 ml o más. El isopropanol, cuando se toma por vía oral, se metaboliza en el hígado por la alcohol deshidrogenasa a acetona , lo que provoca su efecto tóxico.
Cuando se ingiere, provoca una intoxicación similar al alcohol . Aunque la toxicidad del isopropanol es unas 3,5 veces mayor que la del etanol , su efecto intoxicante también es mayor, pero ya 10 veces mayor. Por esta razón, las intoxicaciones fatales con isopropanol son menos comunes que las intoxicaciones con alcohol etílico, ya que una persona entra en trance alcohólico mucho antes de que pueda tomar una dosis letal de isopropanol por sí sola, a menos que haya bebido de una vez 500 ml.
La vida media biológica del alcohol isopropílico en el cuerpo humano oscila entre 2,5 y 8 horas [17] .
Propiedades narcóticas
El alcohol isopropílico tiene un efecto narcótico [15] , el efecto narcótico de tomar isopropanol es casi 2 veces mayor que el del etanol [18] . Una concentración de 12 ppm en el cuerpo humano, actuando durante 4 horas, provoca un estado de profunda anestesia y muerte [16] .
La exposición prolongada a altas concentraciones de vapor de isopropanol en el aire provoca dolores de cabeza y es irritante para los ojos y las vías respiratorias. Para lograr este efecto, una persona deberá permanecer durante mucho tiempo en una habitación sin ventilación con una gran área de derrame. Puede tener un efecto depresor sobre el sistema nervioso central . La inhalación prolongada de aire en concentraciones muy por encima del MPC puede provocar la pérdida del conocimiento. La intoxicación grave con alcohol isopropílico es rara. Debido al olor acre, los derrames de isopropanol se detectan fácilmente. Por lo tanto, si huele el olor, debe asegurar la ventilación de la habitación y salir de la habitación.
Notas
- ↑ 1 2 3 Alcohol isopropílico. El Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH)
- ↑ Isoprapanol.
- ^ "Concentraciones máximas permisibles (MPC) de contaminantes en el aire atmosférico".
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html
- ↑ Enlace uno (inglés) , Enlace dos
- ↑ 1 2 _
- ↑ Alcohol isopropílico, por John E. Logsdon y Richard A. Loke, Enciclopedia de tecnología química Kirk-Othmer , John Wiley & Sons, Inc, Fecha de publicación en línea del artículo: 4 de diciembre de 2000.
- ↑ AJ Papa (2005), "Propanoles", Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
- ↑ MÉTODO PARA LA OBTENCIÓN DE PROPANOL-2 - Patente RF 2047590
- ↑ Sintez Acetone LLC (enlace inaccesible) . Consultado el 26 de noviembre de 2011. Archivado desde el original el 21 de marzo de 2012.
- ↑ Papa, AJ "Propanoles" // Enciclopedia de química industrial de Ullmann: Weinheim: Wiley-VCH. — 2005.
- ↑ "Guía para la producción local: Formulaciones de frotamiento para manos recomendadas por la OMS" // Organización Mundial de la Salud. - 2009. - Agosto.
- ↑ Otitis externa (oído de nadador) (26 de febrero de 2010). Consultado el 21 de febrero de 2016. Archivado desde el original el 26 de febrero de 2010.
- ↑ Vélez-Daubon LI CBRNE - Agentes nerviosos, binario - GB2, VX2 : antecedentes, fisiopatología, epidemiología: [ ing. ] / Larissa I. Vélez-Daubon, Fernando L. Benítez, Daniel C. Keyes // Medscape. - 2019. - 9 de noviembre. — Actualizado el 18 de diciembre de 2018.
- ↑ 1 2 GOST 9805-84. Alcohol isopropílico. Especificaciones [1]
- ↑ 1 2 Revisión de Inhalantes: Euforia a Disfunción Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D., Instituto Nacional sobre el Abuso de Drogas (enlace no disponible) . Consultado el 10 de agosto de 2011. Archivado desde el original el 15 de octubre de 2011.
- ↑ 1 2 R. J. Slaughter, RW Mason, DMG Beasley, JA Vale, LJ Schep. Envenenamiento por isopropanol // Toxicología clínica (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. - T. 52 , n. 5 . — S. 470–478 . — ISSN 1556-9519 . -doi : 10.3109/ 15563650.2014.914527 .
- ↑ Volkova S.V., Klementenok E.V. Ventajas y desventajas de los antisépticos modernos para la piel.
| alcoholes | |
|---|---|
| (0°) | metanol |
| Alcoholes primarios (1°) | etanol Propanol n -butanol isobutanol Alcohol amílico hexanol heptanol alcoholes grasos Octanol (C8) Nonanol (C9) Decanol (C10) Undecanol (C11) Dodecanol (C12) Tetradecanol (C14) Alcohol cetílico (C16) |
| Alcoholes secundarios (2°) |
|
| Alcoholes terciarios (3°) |
|