A-262 | |
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General | |
Nombre sistemático |
1,1,3,3-tetraetil-2-[fluoro(metoxi)fosforil]guanidina [1] |
química fórmula | C 10 H 23 FN 3 O 2 P |
Propiedades físicas | |
Masa molar | 267,28 g/ mol |
Clasificación | |
PubChem | 149628685 |
SONRISAS | CCN(CC)C(=N[P](OC)(F)=O)N(CC)CC |
InChI | InChI=1S/C10H23FN3O2P/c1-6-13(7-2)10(14(8-3)9-4)12-17(11.15)16-5/h6-9H2,1-5H3 |
La seguridad | |
LD 50 | Cálculo de 7 mg/kg (oral) [2] |
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. |
A-262 (metil-(bis(dietilamino)metileno)amidofluorofosfato, inglés 1,1,3,3-Tetraetil-2-[fluoro(metoxi)fosforil]guanidina [1] ) es un agente nervioso , uno de los cinco "Novichkov " , que supuestamente [3] se desarrollaron como agentes de guerra química en la URSS y Rusia entre principios de la década de 1970 y principios de la de 1990, según el libro de Mirzayanov de 2008 [4] [5] . El trabajo anterior de Mirzayanov de 1995 [6] y el libro de Tucker de 2006 [7] mencionan una sustancia llamada "Novichok-7", que a veces se identifica con A-262 [2] , pero otros autores se identifican con "Novichok" -7 sustancia A -234 [8] . En la descripción del desarrollo soviético de armas químicas binarias , generalmente se enumeran las sustancias A-230, A-232, A-234 [9] , pero no A-262.
Sustancia nitrogenada orgánica fluorofosforada, análogo sólido de otro amidofluorofosfato A - 232 [10] , incluido en el punto A14 de la Lista 1 de sustancias prohibidas de la OPAQ , en el que el radical dietilacetamidina se sustituye por un radical guanidina [5] . Mirzayanov llama a la sustancia A-262 "superaltamente tóxica" [5] , sin embargo, según los datos calculados en la literatura abierta [2] , su toxicidad ( LD 50 = 7 mg/kg para humanos por vía oral) es diez veces menor que la de otros "Novichok" y docenas de veces más bajos que los de los agentes nerviosos prohibidos de la Lista 1 de la OPAQ. No cae bajo las restricciones de la Convención de Armas Químicas porque, a diferencia del A-232 y otras sustancias del párrafo A14, el átomo de carbono que no es hidrógeno en el radical organonitrógeno del A-262 no está conectado a un grupo alquilo (grupo metilo , ), sino a otro grupo dietilamino , [11] .
En 2019, los expertos en armas químicas de EE. UU. recomendaron la inclusión del A-262 y sus análogos en la Lista 1 de la OPAQ [10] [12] . Uno de los autores de la recomendación, el profesor Gregory D. Koblentz de la Universidad George Mason , interpreta la declaración de la OPAQ en el caso del envenenamiento de Alexei Navalny [13] como una indicación de que se utilizó A-262 o su equivalente en el envenenamiento. Según Koblenz, de la declaración de la OPAQ se desprende que la sustancia utilizada es el amidofluorofosfato (como todas las sustancias del apartado A14 de la Lista 1 de la OPAQ), que a su vez es un derivado de la guanidina (como la sustancia A-242 del apartado 15 de la Lista 1 de la OPAQ). La combinación de estas características estructurales define un grupo de productos químicos, de los cuales A-262 es uno de los representantes. Se recomendó la inclusión de "A-262 y sus análogos" en la Lista de Sustancias Controladas por la Convención sobre Armas Químicas [14] . La adopción de tal decisión significaría la prohibición más amplia posible de todos los “Novichoks” posibles [15] . Algunos expertos interpretan la opinión de Koblenz como una afirmación de que Navalny fue envenenado con una sustancia conocida como A-262 [11] .