histidina | |||
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General | |||
Nombre sistemático |
L-2-amino-3-(1H-imidazol- 4- il) ácido propanoico |
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abreviaturas |
Su, H CAU, CAC |
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química fórmula | C 6 H 9 N 3 O 2 | ||
Rata. fórmula | C 6 H 9 N 3 O 2 | ||
Propiedades físicas | |||
Masa molar | 155,16 g/ mol | ||
Propiedades termales | |||
La temperatura | |||
• fusión | 287°C | ||
Propiedades químicas | |||
Constante de disociación ácida |
1,70 6,04 9,09 |
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Punto isoeléctrico | 7.59 | ||
Clasificación | |||
registro número CAS |
71-00-1 (L-histidina) 351-50-8 (D-histidina) 4998-57-6 (DL-histidina) |
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PubChem | 6274 | ||
registro Número EINECS | 200-745-3 | ||
SONRISAS | C1=C(NC=N1)CC(C(=O)O)N | ||
InChI | InChI=1S/C6H9N3O2/c7-5(6(10)11)1-4-2-8-3-9-4/h2-3.5H,1.7H2,(H,8.9)(H, 10.11)/t5 -/m0/s1HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N | ||
CHEBI | 15971 | ||
ChemSpider | 6038 | ||
La seguridad | |||
NFPA 704 | una una 0 | ||
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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La histidina ( ácido L-α-amino-β-imidazolilpropiónico ) es un alfa-aminoácido heterocíclico , uno de los 20 aminoácidos proteinogénicos. Es uno de los dos aminoácidos condicionalmente esenciales (junto con la arginina ). Inicialmente, se creía que era indispensable solo para los niños [1] .
La histidina es soluble en agua, escasamente soluble en etanol, insoluble en éter.
La histidina es un alfa-aminoácido aromático con propiedades básicas débiles debido a la presencia de un residuo de imidazol en la molécula . Forma productos coloreados en la reacción de biuret y con ácido sulfanílico diazotizado (reacción de Pauli), que se utiliza para la determinación cuantitativa de histidina. Junto con la lisina y la arginina , la histidina forma un grupo de aminoácidos básicos. Forma cristales incoloros.
La histidina es rica en alimentos como la soja , el atún, el salmón, el lomo de cerdo, el filete de ternera, las pechugas de pollo, el maní, las lentejas. Además, la histidina está incluida en muchos complejos vitamínicos y en algunos otros medicamentos.
El residuo de histidina es parte de los centros activos de muchas enzimas. La histidina es un precursor en la biosíntesis de histamina . Uno de los aminoácidos esenciales, promueve el crecimiento y reparación de tejidos. Se encuentra en grandes cantidades en la hemoglobina ; utilizado en el tratamiento de la artritis reumatoide, úlceras y anemia. La falta de histidina puede causar pérdida de audición.
La histidina es desaminada en el hígado y la piel por la enzima histidasa para formar ácido urocánico , que luego se convierte en ácido propiónico de imidazolona en el hígado por la urocaninasa . La transformación adicional en el curso de una serie de reacciones del ácido propiónico de imidazolona conduce a la formación de amoníaco , glutamato y un fragmento de un carbono conectado al ácido tetrahidrofólico .
La reacción de descarboxilación de la histidina tiene una gran importancia fisiológica, ya que es una fuente de formación de una sustancia biológicamente activa, la histamina , que juega un papel importante en el proceso de inflamación y el desarrollo de algunas reacciones alérgicas .
La descarboxilación ocurre principalmente en los mastocitos del tejido conectivo de casi todos los órganos. Esta reacción procede con la participación de la enzima histidina descarboxilasa .
Se conoce la enfermedad hereditaria histidinemia asociada a un defecto en la histidinasa , que se caracteriza por un aumento del contenido de histidina en los tejidos y un retraso en el desarrollo mental y físico.
La biosíntesis de histidina no se lleva a cabo de novo en humanos y otros animales, por lo que el aminoácido debe consumirse en su forma pura o como parte de otras proteínas.
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