Corrin

Korrin  es un compuesto macroheterocíclico de tetrapirrol , formalmente un derivado de porfirina , desprovisto de carbono en la posición meso C-20 . Corrin es la estructura original de los corrinoides y varias coenzimas [1] .

El núcleo de corrina está formado por cuatro anillos de dihidropirrol A, B, C y D, conectados por tres puentes metino (AB, B-C y CD) y cerrados directamente por un enlace carbono-carbono (AD). Así, la corrina se diferencia de la porfirina en la ausencia de un puente metileno entre un par de núcleos de pirrol. El anillo de corrina es el componente más importante de la estructura de la vitamina B 12 , las octadehidrocorrinas formadas por núcleos de pirrol se denominan corroles [2] .

A diferencia de las porfirinas, que son estructuras aromáticas , las corrinas no son aromáticas: el sistema de dobles enlaces conjugados del ciclo no se cierra y aumenta el número de enlaces sp 3 , por lo que el anillo de corrina no es plano y las corrinas y los corroles son mucho más reactivos que las porfirinas estabilizadas aromáticamente. Los corninos tienen un sistema conjugado incompleto y los orbitales p se superponen solo 3/4 del perímetro del anillo.

A diferencia de las corrinas, sus derivados son corroles (octodehidrocorrinas), moléculas totalmente aromáticas.

Notas

1. ↑ Corrine. Glosario de términos utilizados en química bioinorgánica (Recomendaciones IUPAC 1997) // IUBMB (enlace no disponible) . Consultado el 23 de septiembre de 2011. Archivado desde el original el 21 de enero de 2017. (indefinido) 
2. ↑ The Nomenclature of Corrinoids (Recomendaciones 1975 // IUBMB) (enlace no disponible) . Consultado el 23 de septiembre de 2011. Archivado desde el original el 29 de octubre de 2012. (indefinido)