Cloruro de ciclohexilo | |
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General | |
Nombre sistemático |
Cloruro de ciclohexilo, clorociclohexano |
nombres tradicionales | monoclorociclohexano, cloruro de ciclohexilo |
química fórmula | C6H11Cl _ _ _ _ |
Rata. fórmula | (CH 2 ) 5 CHCl |
Propiedades físicas | |
Estado | líquido |
Masa molar | 118,604 g/ mol |
Densidad | 0.973 [1] |
Propiedades termales | |
La temperatura | |
• fusión | -44°C [2] |
• hirviendo | 142,6°C |
• parpadea | 32°C |
entalpía | |
• fusión | 2,043 kJ/mol |
Calor específico de vaporización | 233500 J/kg |
Propiedades químicas | |
Solubilidad | |
• en agua | 0,002 (20°C) |
Propiedades ópticas | |
Índice de refracción | 1.4626 (20°C) |
Clasificación | |
registro número CAS | 542-18-7 |
PubChem | 10952 |
registro Número EINECS | 208-806-6 |
SONRISAS | ClC(F)F |
InChI | InChI=1S/C6H11Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6H,1-5H2UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 39156 |
ChemSpider | 10487 |
La seguridad | |
Concentración límite | 50mg/m³ |
LD 50 | 1500mg/kg |
Carácter breve. peligro (H) | H302 |
NFPA 704 | cuatro 2 2 |
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El cloruro de ciclohexilo (también clorociclohexano , cloruro de ciclohexilo ) es un compuesto organoclorado alicíclico con la fórmula (CH 2 ) 5 CHCl, un líquido incoloro. Prácticamente no se da en la naturaleza.
El cloruro de ciclohexilo es un líquido incoloro e inflamable con un olor acre. Ligeramente soluble en agua, fácilmente en cloroformo , miscible con acetona , benceno , etanol y éter dietílico .
Cuando se hierve con álcali , forma ciclohexeno [1] .
El cloruro de ciclohexilo se puede obtener con un rendimiento del 70% a partir de ciclohexano halogenándolo con pentacloruro de fósforo en una solución anhidra de 1,2-diclorobenceno a una temperatura de aproximadamente 80 ° C con peróxido de benzoilo como catalizador [3] :
C 6 H 12 + PCl 5 → C 6 H 11 Cl
Otra forma es la halogenación de ciclohexano con cloruro de sulfurilo cuando se calienta en un solvente anhidro, con azobisisobutironitrilo como catalizador [4] :
C 6 H 12 + SO 2 Cl 2 → C 6 H 11 Cl + SO 2 + HCl
También se puede obtener calentando ciclohexanol con ácido clorhídrico concentrado [1] .
Los estereoisómeros del clorociclohexano se consideran en el marco del concepto de estereoisomerismo residual . El clorociclohexano tiene dos estereoisómeros con una posición axial y ecuatorial del átomo de cloro, que difieren cuando se analizan mediante espectroscopia IR o espectroscopia RMN a -100 °C. Cuando se aísla o analiza por RMN a temperatura ambiente, el clorociclohexano es un compuesto que no tiene estereoisómeros en el sentido habitual [5] .
La intoxicación aguda en animales se manifiesta por la inhalación de vapores de cloruro de ciclohexilo: estado de excitación, irritación de las membranas mucosas, temblores, posición lateral, dificultad para respirar, convulsiones tónicas y muerte. Para ratones blancos, cuando se inhala durante dos horas, 100% de concentración letal de LA 100 = 78 mg / l, para ratas blancas: 40-75 mg / l. En caso de intoxicación crónica en ratas (inhalación diaria de 0,5 mg / l durante 5 horas al día): después de un mes, disminución de la presión arterial, después de 4-5 meses, cambios funcionales en el sistema nervioso central , disminución de la número de leucocitos. La introducción de cloruro de ciclohexilo con agua potable durante 6 meses en una cantidad de 0,025-25 mg/kg no tuvo un efecto notable en ratas y conejos. La aplicación repetida de cloruro de ciclohexilo líquido en la piel de los ratones provocó necrosis seca [1] .
El MPC recomendado en el aire del área de trabajo es de 50 mg/m³, en agua - 0,05 mg/l [1] .