Tabún (sustancia)
| Rebaño | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C₅H₁₁N₂O₂P |
| Clasificación | |
| número CAS | 77-81-6 |
| PubChem | 6500 |
| ChemSpider | 6254 |
| SONRISAS | |
| CCOP(=O)(C#N)N(C)C | |
| InChI | |
| InChI=1S/C5H11N2O2P/c1-4-9-10(8.5-6)7(2)3/h4H2.1-3H3 | |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
Tabun ( en alemán Tabun ) es un compuesto organofosforado , éster etílico de dimetilamida del ácido cianofosfórico, incoloro, móvil, con un agradable olor afrutado líquido con un punto de ebullición de 220 °C, un punto de fusión de −50 °C, poco soluble en agua ( alrededor del 12%), bueno en disolventes orgánicos. Se refiere a los agentes nerviosos químicos militares , estuvo en servicio bajo los símbolos "trilon 83", "T83", "D7" y "Gelan" [1] .
Después de la aparición en servicio a principios de los años 50 del siglo XX, el somán y el sarín perdieron su importancia militar, pero fueron incluidos en la Convención de Armas Químicas de la ONU de 1993 en la lista de sustancias químicas tóxicas 1-A [1] .
Historial de apariciones
Tabun fue sintetizado por primera vez en 1936 por el químico alemán Gerhard Schrader ( Tercer Reich ) [1] . Antes de la Segunda Guerra Mundial , dirigió el laboratorio de investigación de la empresa I. G. Farbenindustry en Leverkusen , y en la búsqueda de insecticidas efectivos , descubrió una serie de compuestos que contenían flúor altamente tóxicos, entre los que se encontraban los fluoroorganidos de ácidos de fósforo . Este descubrimiento encontró inmediatamente aplicación en el campo de la química militar, y G. Schrader cambió por completo al estudio de las sustancias organofosforadas [2] . En el mismo año, las primeras muestras de Trilon 83, más tarde llamado tabun, se transfirieron al laboratorio químico del instituto técnico-militar en Spandau (cerca de Berlín ) para la evaluación de la eficacia en combate. En septiembre de 1939, la empresa I. G. Farbenindustry recibió una orden estatal para la construcción de una empresa industrial para la producción de tabun con una capacidad de diseño de 1000 toneladas por mes. Las primeras 138 toneladas de tabun se recibieron en septiembre de 1942, y en mayo de 1943 la planta alcanzó su capacidad declarada, aunque siguió trabajando con subcarga. Sin embargo, esto no impidió que la Alemania nazi acumulara un stock de 8.770 toneladas de ganado al final de la Segunda Guerra Mundial [2] .
Síntesis y propiedades
El tabún se obtiene por interacción sucesiva de oxicloruro de fósforo POCl 3 con un exceso de dimetilamina , luego con etanol y cianuro de potasio :
POCl 3 + 2(CH 3 ) 2 NH (CH 3 ) 2 NP(O)Cl 2 + (CH 3 ) 2 NH•HCl (CH 3 ) 2 NP(O)Cl 2 + C 2 H 5 OH (CH 3 ) 2 NP(O)ClOC 2 H 5 + HCl (CH 3 ) 2 NP(O)ClOC 2 H 5 + KCN (CH 3 ) 2 NP(O)(CN)OC 2 H 5 + KCl
Se hidroliza lentamente con agua, en un ambiente ácido, se acelera la hidrólisis y se escinde la dimetilamina :
(CH 3 ) 2 NP(O)(CN)OC 2 H 5 + H 2 O + HCl (CH 3 ) 2 NH•HCl + HOP(O)(CN)OC 2 H 5Se hidroliza rápidamente en soluciones alcalinas, separando el ion cianuro:
(CH 3 ) 2 NP(O)(CN)OC 2 H 5 + NaOH (CH 3 ) 2 NP(O)(OH)OC 2 H 5 + NaCNInteractúa fácilmente con soluciones de amoníaco y aminas , que se utiliza para desgasificar tabún . Los productos de desgasificación son venenosos porque contienen sales de ácido cianhídrico .
Toxicidad
Tabun es un agente nervioso venenoso, altamente tóxico (NS), inhibidor de la colinesterasa . La concentración letal de tabun en el aire es de 0,4 mg / l (1 min.), Cuando entra en contacto con la piel en forma líquida - 50-70 mg / kg; a una concentración de 0,01 mg/l (2 min.), el tabún provoca una miosis grave (constricción de las pupilas). La protección contra el rebaño es una máscara de gas en combinación con monos protectores, antídotos , como la atropina .
Notas
- ↑ 1 2 3 Tabun // Enciclopedia militar / S. B. Ivanov . - Moscú : Editorial Militar , 2003. - T. 7. - S. 727. - ISBN 5-203-01874-X .
- ↑ 1 2 Volkovsky N. L. Agentes venenosos de acción nerviosa // Enciclopedia de armas modernas y equipo militar. - San Petersburgo: Polygon-Ast, 1997. - T. 1. - S. 69. - ISBN 5-89173-004-9 .