1,1,2,2-tetracloroetano

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1,1,2,2-tetracloroetano
General

Nombre sistemático		 1,1,2,2-tetracloroetano
nombres tradicionales sim-tetracloroetano,
acetilenotetracloruro,
tetracloruro de acetileno
química fórmula C2H2Cl4 _ _ _ _ _
Rata. fórmula CHCl 2 -CHCl 2
Propiedades físicas
Estado líquido incoloro o ligeramente amarillento con olor específico a cloroformo
Masa molar 167,849 ± 0,01 g/ mol
Densidad 1.595.
Energía de ionización 11,1 ± 0,1 eV [1]
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión -43°C
 •  hirviendo 146,7°C
 •  encendido espontáneo 474°C
Presion de vapor 5 ± 1 mm Hg [una]
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 0,29g/100ml
la constante dielectrica 8.08
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.49
Estructura
Hibridación sp 3
Momento bipolar 1,32 ± 0,07  D
Clasificación
registro número CAS 79-34-5
PubChem 6591
registro Número EINECS 201-197-8
SONRISAS   C(C(Cl)Cl)(Cl)Cl
InChI   InChI=1S/C2H2Cl4/c3-1(4)2(5)6/h1-2HQPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N
RTECS KI8575000
CHEBI 36026
ChemSpider 6342
La seguridad
Concentración límite 5 mg/m 3
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El 1,1,2,2-tetracloroetano , también sim-tetracloroetano  , un compuesto organoclorado , uno de los dos posibles isómeros del tetracloroetano , es uno de los productos intermedios de la cloración del etano . Altamente toxico.

Conseguir

El sin-tetracloroetano se obtiene por cloración directa del acetileno en fase líquida en presencia de catalizadores o por interacción de agentes clorantes (NOCl, PCl 5 SbCl 5 ) en fase líquida o gaseosa:

Hidrocloración de tricloroetileno en presencia de un catalizador (es un método de laboratorio para obtener):

.

Propiedades físicas y químicas

Es un líquido pesado incoloro o ligeramente amarillento con un olor específico a cloroformo (tiene un olor dulce en su forma pura), un producto técnico de color incoloro a parduzco con un olor acre parecido al olor del cloro. Muy poco soluble en agua , bueno en disolventes orgánicos: benceno , hexano , cloroformo , alcohol etílico , éter dietílico [2] . Tiene un punto de ebullición bastante alto de 146,7°C y un punto de fusión bajo de -43°C.

Aplicación

Se utiliza como refrigerante (bajo la denominación R-130) [3] , disolvente (actualmente no utilizado en EE. UU. debido a su toxicidad), para la producción de tricloroetileno , tetracloroetileno y 1,2-dicloroetileno [4] .

Seguridad

Bastante tóxico. Muestra propiedades narcóticas, afecta al hígado ( hepatotóxico ). Se absorbe bien a través de la piel.

El 1,1,2,2-tetracloroetano es un producto de combustión lenta y no explosivo. MPC en el área de trabajo es de 5 mg/m 3 .

Notas

  1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0598.html
  2. ↑ Edición. Potekhina A.A. Propiedades de los compuestos orgánicos: Manual. . - L. , 1984. - S.  436 -437.
  3. ↑ Schoen, J. Andrew, Listado de refrigerantes , < http://www.jandrewschoen.com/refchart.pdf > . Consultado el 17 de diciembre de 2011. Archivado el 19 de marzo de 2009 en Wayback Machine . 
  4. ↑ 1,1,2,2-Tetracloroetano . EPA . Consultado el 27 de octubre de 2017. Archivado desde el original el 11 de noviembre de 2017.