1-metilcitosina

1-​Metilcitosina
General

Nombre sistemático
4-​amino-​1-​metil-​2​(1H)​-​pirimidinona
química fórmula C 5 H 7 N 3 O
Propiedades físicas
Masa molar 125,131 g/ mol
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua 29,1 g/litro
Clasificación
registro número CAS 1122-47-0
PubChem
SONRISAS   CN1C=CC(=NC1=O)N
InChI   InChI=1S/C5H7N3O/c1-8-3-2-4(6)7-5(8)9/h2-3H,1H3,(H2,6,7,9)HWPZZUQOWRWFDB-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 39624
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

La 1-metilcitosina  es un compuesto orgánico , una base nitrogenada de pirimidina , un derivado metilado de la citosina . Se utiliza en combinación con la isoguanina , con la que forma 3 enlaces de hidrógeno por su complementariedad con esta última, en el estudio de análogos artificiales de ácidos nucleicos que forman bases apareadas en la estructura del hachimoji-DNA . [una]

Historia

La 1-metilcitosina fue sintetizada por primera vez por la química estadounidense Miriam Rossi en 1977. [2]

Síntesis

Notas

  1. Hoshika, Shuichi et al. ADN y ARN de Hachimoji: un sistema genético con ocho bloques de construcción  (inglés)  // Ciencia  : revista. - 2019. - 22 febrero ( vol. 363 , no. 6429 ). - Pág. 884-887 . -doi : 10.1126 / ciencia.aat0971 .
  2. Kistenmacher, TJ; Rossi, M. 1-Metilcitosina: un refinamiento  //  Acta Crystallographica Sección B: Cristalografía estructural y química cristalina. - Unión Internacional de Cristalografía , 1977. - 15 de diciembre ( vol. 33 , no. 12 ). - Pág. 3962-3965 . — ISSN 0567-7408 . - doi : 10.1107/S0567740877012618 .