Adenina

adenina
General

Nombre sistemático
9 H -​Purina-​6-​amina
nombres tradicionales 6-aminopurina
química fórmula C 5 H 5 N 5
Propiedades físicas
Masa molar 135,13 g/ mol
Densidad 1,6 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 360°C
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida 4,15 (secundaria), 9,80 (primaria)
Clasificación
registro número CAS 73-24-5
PubChem
registro Número EINECS 200-796-1
SONRISAS   NC1=NC=NC2=C1N=C[NH]2
InChI   InChI=1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N
RTECS AU6125000
CHEBI 16708
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La adenina  es una base nitrogenada , un derivado amino de la purina (6-aminopurina). Forma dos enlaces de hidrógeno con uracilo y timina ( complementariedad ) [1] [2] .

Propiedades físicas

En condiciones normales, la adenina es cristales incoloros . Funde a una temperatura de 360-365 °C.

Tiene un máximo de absorción característico en la parte ultravioleta del espectro (λ max ) a 266 nm (con la acidez de la solución pH=7) con un coeficiente de extinción molar (ε max ) de 13500.

Propiedades químicas

Fórmula química C 5 H 5 N 5 , peso molecular 135,14 g/mol. La adenina exhibe propiedades básicas ( pK a1 = 4,15; pK a2 = 9,8). Al interactuar con el ácido nítrico , la adenina pierde su grupo amino, convirtiéndose en hipoxantina (6-hidroxipurina) . En soluciones acuosas, cristaliza en un hidrato cristalino con tres moléculas de agua.

Solubilidad

Poco soluble en agua , con una disminución de la temperatura del agua, la solubilidad de la adenina en ella disminuye. Poco soluble en alcohol , en cloroformo, éter. Soluble en ácidos y álcalis .

Prevalencia e importancia en la naturaleza

La adenina forma parte de muchos compuestos vitales para los organismos vivos, tales como: adenosina , adenosina fosfatasas, ácidos adenosina fosfóricos, ácidos nucleicos , nucleótidos de adenina , etc. En forma de estos compuestos, la adenina está ampliamente distribuida en la vida silvestre.

Históricamente llamada vitamina B4, pero actualmente no se considera una vitamina.

Notas

  1. Gilyarov, 1986 , pág. once.
  2. Ivanovskaya M. G. Adenin . Gran Enciclopedia Rusa . Consultado el 30 de octubre de 2020. Archivado desde el original el 4 de agosto de 2020.

Literatura

Enlaces