5-metiltetrahidrofolato

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5-metiltetrahidrofolato
General
nombres tradicionales	metiltetrahidrofolato, 5-metiltetrahidrofolato; N5-metilfolato; 5-metiltetrahidrofolato; ácido metiltetrahidrofólico, ácido levomefólico
química fórmula	C 20 H 25 N 7 O 6
Propiedades físicas
Masa molar	459,463 g/ mol
Clasificación
registro número CAS	134-35-0
PubChem	135398561
SONRISAS	CN1c2c([nH]c(nc2=O)N)NC[C@@H]1CNc3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O
InChI	1/C20H25N7O6/c1-27-12(9-23-16-15(27)18(31)26-20(21)25-16)8-22-11-4-2-10(3-5- 11)17(30)24-13(19(32)33)6-7-14(28)29/h2-5,12-13,22H,6-9H2,1H3,(H,24,30)( H,28,29)(H,32,33)(H4,21,23,25,26,31)/t12-,13-/m0/s1ZNOVTXRBGFNYRX-STQMWFEEBP
CHEBI	15641
ChemSpider	388371
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

El metiltetrahidrofolato ( metilfolato , 5-metiltetrahidrofolato , 5 -metiltetrahidrofolato , N5-metilfolato, L-5-metiltetrahidrofolato , ácido levomefólico o ácido metiltetrahidrofólico ) es un compuesto orgánico , la forma biológicamente más activa de la vitamina B 9 ( ácido fólico ), que se utiliza a nivel nivel celular para la biosíntesis de ADN, en el proceso de metabolismo del folato, en el ciclo de conversión de homocisteína a metionina y enzimas dependientes de P5P en cisteína .

El 5-metiltetrahidrofolato se absorbe mejor que el ácido fólico convencional: la concentración plasmática máxima del metabolito activo a la misma dosis es varias veces mayor que cuando se toma ácido fólico [1] . Esto se debe a que el 5-metiltetrahidrofolato es una sustancia metabólicamente activa, mientras que el ácido fólico es una sustancia obtenida por síntesis química, que no es metabólicamente activa y sufre un proceso de recuperación enzimática en el organismo con la participación de la enzima metilentetrahidrofolato reductasa . [2]

Aplicaciones médicas

El 5-metiltetrahidrofolato se usa en el tratamiento de la deficiencia de vitamina B 9 , anemia megaloblástica , anemia por medicamentos y por radiación, así como en condiciones asociadas con un mayor consumo de vitaminas solubles en agua durante el embarazo.

La eficacia y seguridad del 5-metiltetrahidrofolato en el embarazo es similar a la del ácido fólico [3] [4] . Sin embargo, a diferencia del ácido fólico, el 5-metiltetrahidrofolato se absorbe mejor y no enmascara la deficiencia de vitamina B12 . [5] Los estudios muestran que, en algunos casos ( genotipo , otros factores), la concentración plasmática máxima del metabolito activo cuando se toma 5-metiltetrahidrofolato es mayor que cuando se toma una dosis similar de ácido fólico [6] .

En el 5-11% de las mujeres, debido a una violación del gen de la enzima metilentetrahidrofolato reductasa , se interrumpen los procesos de conversión enzimática del ácido fólico en una forma activa, mientras que su cuerpo puede absorber 5-metiltetrahidrofolato. [7]

Según una serie de estudios, el 5-metiltetrahidrofolato puede tener un efecto antidepresivo y utilizarse para tratar los trastornos depresivos en personas en las que el tratamiento con inhibidores selectivos de la recaptación de serotonina es ineficaz o insuficiente . [8] [9] [10] [11] [12] [13]

Efectos secundarios y contraindicaciones

Efectos secundarios: reacciones alérgicas: broncoespasmo , eritema , fiebre, erupciones en la piel.

Posibles contraindicaciones para el ingreso: hipersensibilidad, anemia por deficiencia de B 12 .

Condiciones patológicas

En la deficiencia cerebral de folato , causada por defectos en el gen alfa del receptor de folato , los niveles de 5-metiltetrahidrofolato se reducen en el líquido cefalorraquídeo del paciente, mientras que los niveles séricos de la sustancia permanecen normales. En la malabsorción congénita de folato , los niveles de 5-metiltetrahidrofolato también se reducen en el líquido cefalorraquídeo del paciente, pero también se reducen los niveles sistémicos de folato.

Notas

1. ↑ Scaglione F1, Panzavolta G. El folato, el ácido fólico y el 5-metiltetrahidrofolato no son lo mismo. Xenobióticos. 2014 mayo;44(5):480-8. doi: 10.3109/00498254.2013.845705. Epub 2014 4 de febrero.
2. ↑ Pietrzik, Klaus; Lynn Bailey; Barry Shane. Ácido fólico y L-5-metiltetrahidrofolato Comparación de farmacocinética clínica y farmacodinámica  // Farmacocinética  clínica : diario. - 2010. - Vol. 49 , núm. 8 _ - Pág. 535-548 . -doi : 10.2165/ 11532990-000000000-00000 . —PMID 20608755 .
3. ↑ Hekmatdoost A, Vahid F, Yari Z, Sadeghi M, Eini-Zinab H, Lakpour N, Arefi S. Metiltetrahidrofolato frente a la suplementación con ácido fólico en el aborto espontáneo recurrente idiopático con respecto a los polimorfismos de la metilentetrahidrofolato reductasa C677T y A1298C: un ensayo controlado aleatorio. Más uno. 2 de diciembre de 2015; 10 (12): e0143569.
4. ↑ Venn BJ, Green TJ, Moser R, McKenzie JE, Skeaff CM, Mann J. [6S]-5-metiltetrahidrofolato y ácido fólico. Los aumentos en los índices de folato en sangre son similares en mujeres en edad fértil suplementadas con. J Nutr. 2002 noviembre; 132 (11): 3353-5.
5. ↑ Obeid R, Holzgreve W, Pietrzik K. ¿Es el 5-metiltetrahidrofolato una alternativa al ácido fólico para la prevención de los defectos del tubo neural? J. Perinat Med. 2013 1 de septiembre; 41 (5): 469-83. doi: 10.1515/jpm-2012-0256.
6. ↑ Prinz-Langenohl R, Brämswig S, Tobolski O, Smulders YM, Smith DE, Finglas PM, Pietrzik K. [6S]-5-metiltetrahidrofolato aumenta el folato plasmático de forma más eficaz que el ácido fólico en mujeres homocigotas o de tipo salvaje 677C- ->T polimorfismo de metilentetrahidrofolato reductasa. Br J Pharmacol. 2009 diciembre; 158 (8): 2014-21.
7. ↑ Suplementos de ácido fólico y embarazo: prevención de defectos del tubo neural y más: James A Greenberg, Stacey J. Bell, Yong Guan, Yang-hong Yu. Pharmateka № 12(245) 2012.
8. ↑ Ginsberg, Lawrence; Oubre, Alondra; Daud, Yahya. L-metilfolato más ISRS o IRSN desde el inicio del tratamiento en comparación con la monoterapia con ISRS o IRSN en un episodio depresivo mayor  //  Innovaciones en neurociencia clínica: revista. - 2011. - Enero ( vol. 8 , no. 1 ). - P. 19-28 . — PMID 21311704 .
9. ↑ Papakostas, Jorge I.; Shelton, Richard C.; Zajecka, John M.; Etemad, Bijan; Rickels, Karl; Clain, Alisabet; Baer, ​​Lee; Dalton, Elizabeth D.; Sacco, Garret R. L-metilfolato como terapia complementaria para la depresión mayor resistente a los ISRS: resultados de dos ensayos aleatorizados, doble ciego, paralelos y secuenciales  // American  Journal of Psychiatry  : revista. - 2012. - 1 de diciembre ( vol. 169 , n. 12 ). - P. 1267-1274 . — ISSN 1535-7228 . -doi : 10.1176/ appi.ajp.2012.11071114 . — PMID 23212058 .
10. ↑ Shelton, Richard C.; Sloan Manning, J.; Barrentine, Lori W.; Tipa, Eleanor V. Evaluación de los efectos del l-metilfolato en el manejo de la depresión: resultados de un ensayo de experiencia del paciente en el mundo real  //  El compañero de atención primaria para los trastornos del SNC: revista. - 2013. - Vol. 15 , núm. 4 . — ISSN 2155-7772 . -doi : 10.4088 / PCC.13m01520 . — PMID 24392264 .
11. ↑ Papakostas, Jorge I.; Shelton, Richard C.; Zajecka, John M.; Bottiglieri, Teodoro; Roffman, Josué; Cassiello, Claire; Stahl, Stephen M.; Fava, Mauricio. Efecto de 15 mg de metilfolato adyuvante entre pacientes con respuesta inadecuada a los ISRS en pacientes deprimidos estratificados por niveles de biomarcadores y genotipo  // The  Journal of Clinical Psychiatry : diario. - 2014. - 15 de abril ( vol. 75 , no. 08 ). - P. 855-863 . — ISSN 0160-6689 . -doi : 10.4088 / jcp.13m08947 . Archivado desde el original el 2 de junio de 2018.
12. ↑ Shelton, Richard C.; Pencina, Michael J.; Barrentine, Lori W.; Ruíz, Juan A.; Fava, Mauricio; Zajecka, John M.; Papakostas, George I. Asociación de obesidad y niveles de marcadores inflamatorios en el resultado del tratamiento  // The  Journal of Clinical Psychiatry : diario. - 2015. - 23 de diciembre ( vol. 76 , no. 12 ). - Pág. 1635-1641 . — ISSN 0160-6689 . -doi : 10.4088 / jcp.14m09587 . Archivado desde el original el 2 de junio de 2018.
13. ↑ Zajecka, John M.; Fava, Mauricio; Shelton, Richard C.; Barrentine, Lori W.; joven, página; Papakostas, George I. Eficacia a largo plazo, seguridad y tolerabilidad de l -metilfolato de calcio 15 mg como terapia complementaria con inhibidores selectivos de la recaptación de serotonina  // The  Journal of Clinical Psychiatry : diario. - 2016. - 25 de mayo ( vol. 77 , núm. 5 ). - P. 654-660 . — ISSN 0160-6689 . doi : 10.4088 / jcp.15m10181 . Archivado desde el original el 8 de marzo de 2018.

Vitaminas ( ATC : A11 )
Vitaminas solubles en grasa	A α-caroteno β-caroteno número de retinol Tretinoína # D D2 _ Ergosterol Ergocalciferol # D3 _ 7-deshidrocolesterol Previtamina D3 3 Colecalciferol # 25-hidroxicolecalciferol Calcitriol (1,25-dihidroxicolecalciferol) Ácido calcitrónico D4 _ dihidroergocalciferol D5 _ D análogos Alfacalcidol dihidrotaquisterol calcipotriol Tacalcitol paricalcitol mi tocoferol Alfa Beta Gama Delta Tocotrienoles Alfa Beta Gama Delta tocofersolán A naftoquinona Filoquinona (K 1 ) # Menaquinona (K 2 ) Menadiona (K 3 ) ‡ Varios (K 4 ) 4-Amino-2-metil-1-naftol (K 5 ) ‡ 2-metilnaftaleno-1,4-diamina (K 6 ) 4-Amino-3-metil-1-naftol (K 7 )
Vitaminas Solubles en Agua	B B1 _ Tiamina # B 1 análogos acefurtiamina alitiamina Benfotiamina fursultiamina octotiamina prosultiamina sulbutiamina B2 _ Riboflavina # B3 _ niacina Niacinamida # B5 _ Ácido pantoténico dexpantenol Pantetina A las 6 Piridoxina # , fosfato de piridoxal piridoxamina piritinol B7 _ biotina B9 _ Ácido fólico # ácido dihidrofólico ácido folínico ácido levomefólico B12 _ adenosilcobalamina cianocobalamina Hidroxocobalamina # Metilcobalamina C Ácido ascórbico # ácido dehidroascórbico
Antivitaminas	avidina Dicumarol warfarina piritiamina isoniazida cicloserina Mepakrin (Akrikhin) tiaminasa ascorbato oxidasa
Combinaciones de vitaminas	Complejos multivitamínicos

Coenzimas
vitaminas	Fosfato de piridoxal (B6) Biotina (H) Pirofosfato de tiamina (B1) FMN , FAD (B2) NAD , NADP (B3) Coenzima A ( B5 ) Tetrahidrofolato , Dihidrofolato , Metilenotetrahidrofolato (B9) Ácido ascórbico (C) Vitamina K Metilcobalamina , Cobamamida (B12)
no vitaminas	Hemo ( A , B , C , O ) Ácido lipoico molibdopterina pirroloquinolina quinona Coenzima F420 Cofactor F430 atp CTF S-adenosilmetionina APS FAFS glutatión Coenzima B Coenzima M Ubiquinona ( Coenzima Q ) metanofurano tetrahidrobiopterina Metanopterina
Elementos Biológicamente Significativos	Ca2 + Cu2 + Fe 2+ , Fe 3+ mg2 + Mn2 + Mes Ni2 + Se Zn2 + Co2 +

Medicamentos antianémicos -  código ATC: B03
B03A	preparaciones de hierro B03AA Preparaciones orales de hierro 2+ Fumarato ferroso ( B03AA02 ) Gluconato ferroso ( B03AA03 ) Cloruro férrico ( B03AA05 ) Sulfato ferroso ( B03AA07 ) B03AB Preparaciones orales de hierro 3+ Hierro poliisomaltosa ( B03AB05 ) Succinilato de proteína de hierro ( B03AB09 ) B03AC Fármacos de hierro 3+ para uso parenteral Dextriferrón ( B03AC01 ) Sacarato de óxido de hierro ( B03AC02 ) Hidróxido de hierro [III] dextrano ( B03AC06 ) B03AD Preparaciones de hierro en combinación con ácido fólico Fumarato ferroso en combinación con ácido fólico ( B03AD02 ) Sulfato ferroso en combinación con ácido fólico ( B03AD03 ) Dextriferrón ( B03AD04 ) B03AE Preparaciones de hierro en combinación con otras drogas Preparados de hierro en combinación con vitamina B12 y ácido fólico ( B03AE01 ) Preparaciones de hierro en combinación con multivitaminas ( B03AE03 ) Preparaciones de hierro en combinación con otras preparaciones ( B03AE10 )
B03B	Vitamina B12 y ácido fólico B03BA Cianocobalamina y sus derivados Cianocobalamina ( B03BA01 ) B03BB Ácido fólico y sus derivados Ácido fólico ( B03BB01 ) Ácido fólico en combinación con otros medicamentos ( B03BB51 )
B03X	Otros fármacos antianémicos B03XA Otros medicamentos para el tratamiento de la anemia. Eritropoyetina ( B03XA01 ) Darbepoetina alfa ( B03XA02 ) Metoxi polietilenglicol epoetina beta ( B03XA03 )