L-dioxifenilalanina

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L-Dihidroxifenilalanina
General

Nombre sistemático
​(S)​-​3,4-​dihidroxifenilalanina
nombres tradicionales L-dihidroxifenilalanina, L-DOPA, levodopa
química fórmula C 9 H 11 O 4 N
Rata. fórmula C 6 H 3 (OH) 2 CH 2 CH (NH 2 )COOH
Propiedades físicas
Masa molar 197,19 g/ mol
Propiedades químicas
Solubilidad
 • en agua ligeramente soluble
 • en etanol insoluble
Clasificación
registro número CAS 59-92-7
registro Número EINECS 200-445-2
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

La L-dioxifenilalanina ( 3,4-dihidroxifenilalanina (obsoleta 3,4-dioxifenilalanina , DOPA) es un aminoácido , producto de la hidroxilación de tirosina . Un producto intermedio de la biosíntesis de dopamina , noradrenalina , adrenalina y melaninas , se utiliza como fármaco . levodopa  - un agente antiparkinsoniano ; con parkinsonismo , el contenido de dopamina se reduce en los ganglios basales del cerebro , para el tratamiento de esta enfermedad, es recomendable usar sustancias que aumenten el contenido de dopamina en el sistema nervioso central ... Dopamina no se puede utilizar para este fin, ya que no penetra bien a través de la barrera hematoencefálica ... La dioxifenilalanina (dopa), que se absorbe cuando se administra por vía oral, penetra en el sistema nervioso central, se descarboxila , se convierte en dopamina y, reponiéndose sus reservas en los ganglios basales, estimula los receptores de dopamina y proporciona un efecto terapéutico en el parkinsonismo.

Como medicamento, la levodopa se usa como un isómero levorrotatorio sintético de la dioxifenilalanina - L-dopa, que es mucho más activo que el isómero dextrorrotatorio, lo que elimina la hipocinesia , la rigidez , el temblor y la disfagia . La dopamina, formada en los tejidos periféricos, no interviene aquí en la aplicación, pero es responsable de la mayoría de sus efectos secundarios. El efecto terapéutico se nota después de 6-8 días y el máximo, después de 25-30 días. Se ha establecido que el efecto terapéutico se logra en el 50-60% de los pacientes.

En el resto, el efecto no es muy pronunciado, no se puede aumentar la dosis por efectos secundarios.

El tratamiento comienza con pequeñas dosis, en el interior, aumentándolas gradualmente hasta la óptima para cada uno.

La dosis inicial es de 0,25-1 g en 2-3 tomas. La dosis se aumenta gradualmente en 0,125-0,75 g cada 2-3 días, según la tolerancia y hasta lograr el efecto terapéutico óptimo. La dosis máxima diaria es de 8 G. La cancelación se realiza gradualmente.

Efectos secundarios

Desde el sistema digestivo

Disminución del apetito , náuseas , vómitos , estreñimiento , disfagia , ulceración de la membrana mucosa del tracto gastrointestinal , gastralgia , sangrado gastrointestinal (en pacientes con antecedentes de úlcera péptica ).

Desde el lado del sistema nervioso

Somnolencia o insomnio , ansiedad, mareos , estados paranoides , hipomanía (con aumento del deseo sexual y comportamiento antisocial), euforia , depresión , demencia , ataxia , convulsiones , tortícolis espástica , discinesia , coreiforme, distónico y otros movimientos incontrolados, pensamientos suicidas.

Desde el lado del sistema cardiovascular

Disminución de la presión arterial , colapso ortostático , arritmias , taquicardia .

Por parte de los órganos hematopoyéticos

Leucopenia , trombocitopenia .

Otros

poliuria ; raramente - diplopía .

Conseguir

Propiedades físicas

Rol biológico

La dopamina es ampliamente conocida como la "hormona del placer". Cuando experimentamos emociones positivas, su nivel sube. Y cuanto más brillantes y nítidas sean nuestras sensaciones, más dopamina recibiremos. Esto es sobre lo que se basa el sistema de motivación humana: bioquímica en su forma más pura: todas las grandes hazañas y logros son siempre un intento del cuerpo de obtener un poco más de dopamina. Con el tiempo, se descubrieron y estudiaron otras funciones de esta sustancia.

Si resumimos toda la información conocida actualmente sobre el efecto de la dopamina, los grupos de sus funciones se pueden describir de la siguiente manera:

  1. Responsabilidad por la recompensa y las respuestas de motivación. Cuando se logran resultados significativos para una persona en particular, hay un aumento en la liberación de dopamina en la sangre y experimentamos emociones positivas. Por el contrario, con un resultado negativo, el cerebro, a través de una disminución del contenido y liberación de dopamina, nos introduce en un estado de disgusto. La hormona sirve para formar una reacción de refuerzo en caso de éxito, y gracias a esto, se adquiere motivación para seguir trabajando.
  2. Control de comportamiento. La hormona es responsable de convertir los impulsos de acción que surgen instintivamente en pasos concretos hacia el logro de la meta. En otras palabras, regula el cumplimiento de nuestros deseos, incluidos los de carácter sexual. La dopamina nos ayuda a tomar una decisión en la estrategia de comportamiento en una situación particular. El mismo sistema es responsable de la formación de dependencia patológica, por ejemplo, adicción a las drogas.
  3. Control de funciones motoras. En la práctica clínica, se ha establecido que la muerte gradual de las neuronas en esta cadena de señales conduce al desarrollo de la enfermedad de Parkinson.
  4. Regulación del nivel de otras hormonas en el cuerpo, en particular, inhibición de la síntesis de prolactina.
  5. Impacto en las capacidades cognitivas. La dopamina mejora la concentración, aumenta la concentración y la memoria, y al mismo tiempo ayuda a cambiar la atención más fácilmente en el proceso de pensar en las decisiones.

Así, las funciones de la dopamina en el organismo son muy diversas. Es a la vez una de las hormonas más importantes y un neurotransmisor que mejora el estado de ánimo y despierta el interés por la vida. Por tanto, el estudio del precursor de la hormona, la sustancia L-DOPA, tiene un potencial muy grande para fines médicos.

Aplicación

Larodopa  es un fármaco antiparkinsoniano.

Notas

Literatura