N-metilconiina

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N-metilconiina
General

Nombre sistemático		 1-​metil-​2-​propilpiperidina
química fórmula C 9 H 19 N
Propiedades físicas
Masa molar 141,26 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  hirviendo 173-174°C
Clasificación
registro número CAS 458-88-8
PubChem 338921
SONRISAS   N1(C)CCCCC1CCC
InChI   InChI=1S/C9H19N/c1-3-6-9-7-4-5-8-10(9)2/h9H,3-8H2,1-2H3CUBHREGSQFAWDJ-UHFFFAOYSA-N
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

La N -metilconina es una sustancia orgánica , un alcaloide venenosose encuentra en pequeñas cantidades en plantasdel género Conium .

Selección y propiedades

Hay dos estereoisómeros de N -metilconina: dextrorrotatorio D -(+) y levorrotatorio L -(+). El estereoisómero D -(+) se aísla en pequeñas cantidades de plantas de tsuga [1] y se purifica mediante los métodos descritos por Wolffenstein [2] y von Braun. [3] Es un líquido aceitoso incoloro similar a la conina . L -(-)-Estereoisómero fue obtenido en 1902 por Ahrens [4] .

Síntesis química

La N -metil- D - conina se puede sintetizar a partir de la conina por la acción del metilsulfato de potasio según Passon [5] . Hess y Eichel demostraron que la mezcla de D -coniina con formaldehído y ácido fórmico da N - metil - D - conina activa [6] .

Véase también

Notas

  1. ↑ Planta y Kekulé, Annalen, 1854, 89, 150.
  2. ↑ Ber., 1894, 27, 2615; 1895, 28, 302
  3. ↑ Ber., 1905, 38, 3108; 1917, 50, 1477.
  4. ↑ Ber., 1902, 35, 1330; cf. Löffler y Friedrich, ibíd., 1909, 42, 107.
  5. ↑ Ber., 1891, 24, 1678.
  6. ↑ Ber., 1917, 50, 1386; 1919, 52, 1622; 1920, 53, 129.

Enlaces

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