Xantina

xantina
General
Nombre sistemático	3,7-​Dihidropurina-​2,6-​diona
química fórmula	C 5 H 4 N 4 O 2
Propiedades físicas
Estado	sólido (polvo blanco)
Masa molar	152,11 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
•  fusión	descomponiendo
Propiedades químicas
Solubilidad
• en agua	1 g/14,5 l de 16 °C 1 g/1,4 l de 100 °C
Clasificación
registro número CAS	69-89-6
PubChem	1188
registro Número EINECS	200-718-6
SONRISAS	O=C1NC(=O)c2[nH]cnc2N1
InChI	InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	17712
ChemSpider	1151
La seguridad
NFPA 704	una 2 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La xantina  es una base de purina que se encuentra en todos los tejidos del cuerpo. Cristales incoloros, muy solubles en soluciones alcalinas y ácidas, formamida , glicerina caliente y poco solubles en agua, etanol y éter.

Historia

Según un artículo de V. A. Yakovlev , publicado en ESBE , la xantina fue sintetizada por Armand Gauthier en 1884 [1] .

Propiedades

La xantina se caracteriza por el tautomerismo lactimo-lactámico y en soluciones acuosas existe en equilibrio tautomérico con la forma dihidroxi (2,6-dihidroxipurina) con predominio de la forma dioxo.

El anillo de imidazol de la xantina es nucleófilo: la xantina se halogena para formar 8-haloxantinas, el acoplamiento azo con sales de diazonio también procede a formar 8-azoxantinas, que luego pueden reducirse a 8-aminoxantina o hidrolizarse a ácido úrico .

La xantina exhibe propiedades anfóteras, siendo protonada en nitrógeno de imidazol y formando sales con ácidos minerales (incluido el perclorato bien cristalizado), y formando sales con metales, cuyos cationes reemplazan los átomos de hidrógeno ácidos de los hidroxilos de la forma dihidroxi (por ejemplo, la sal de plata insoluble con el reactivo de Tollens ).

En un medio neutro, la xantina se metila con sulfato de dimetilo en los átomos de nitrógeno de imidazol para formar un derivado dimetilo de estructura zwitteriónica , en un medio alcalino, la forma hidroxi se desprotona para formar aniones altamente nucleofílicos y, dependiendo del pH de la reacción mezcla, la xantina se metila a 3,7-dimetilxantina ( teobromina ), 1,3-dimetilxantina ( teofilina ) o 1,3,7-trimetilxantina ( cafeína ).

Bajo la acción del oxicloruro de fósforo, los grupos hidroxilo de la forma dihidroxi de la xantina se reemplazan por cloro con la formación de 2,6-dicloroxantina; bajo la acción del pentasulfuro de fósforo en la piridina, solo uno de los hidroxilos se reemplaza con la formación de 6-tioxantina.

La xantina se reduce mediante amalgama de sodio o zinc en ácido clorhídrico a 6-desoxixantina, bajo la acción del permanganato de potasio en un ambiente ácido, la xantina se oxida con la degradación del anillo de imidazol a 2,4,5,6-tetraoxopirimidina ( aloxano ).

La xantina es un producto del catabolismo de las purinas y se forma como producto de la descomposición de la guanina por la guanina desaminasa y por la oxidación de la hipoxantina por la xantina oxidasa . Bajo la acción de la misma xantina oxidasa, la xantina se convierte aún más en ácido úrico .

Los derivados de la xantina incluyen una gama de estimulantes como la cafeína y la teobromina . Se ha encontrado xantina abiogénica (junto con uracilo ) en el meteorito de Murchison . [2]

Patología

Una enfermedad hereditaria rara, la deficiencia de xantina oxidasa provoca la acumulación de xantina en el cuerpo y la xantinuria (aparición de xantina en la orina).

Véase también

• Xantina oxidasa

Notas

1. ↑ Yakovlev V. A. Gauthier, Armand // Diccionario enciclopédico de Brockhaus y Efron  : en 86 volúmenes (82 volúmenes y 4 adicionales). - San Petersburgo. , 1890-1907.
2. ↑ Martins, Zita; Oliver Botta, Marilyn L. Fogel Mark A. Sephton, Daniel P. Glavin, Jonathan S. Watson, Jason P. Dworkin, Alan W. Schwartz, Pascale Ehrenfreund. Bases nitrogenadas extraterrestres en el meteorito Murchison   // Earth and Planetary Science Letters : diario. Archivado desde el original el 10 de agosto de 2011.

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