Tropan

El tropano es una amina  terciaria con una molécula bicíclica: cicloheptano , cuyos átomos de carbono primero y quinto están unidos a un átomo de nitrógeno; este último también lleva un grupo metilo . El núcleo de tropano es parte de las moléculas de alcaloides vegetales de tropano contenidos en las plantas de las familias de las solanáceas , correhuelas y eritroxilo .

Los representantes más famosos de los alcaloides del tropano son la atropina , contenida en la belladona , la escopolamina (en la Datura de la familia de las solanáceas) y la cocaína (en la coca de la familia eritroxílica).

Por primera vez, los alcaloides de esta serie fueron aislados y estudiados en la segunda mitad del siglo XIX .

Los principales alcaloides de tropano son ésteres de alcoholes que inicialmente contienen un grupo endo- o exo-hidroxi orientado de manera diferente unido al tercer átomo de carbono en la molécula, y son derivados de tropina o pseudotropina .

La síntesis completa de tropina y pseudotropina a partir de cicloheptanona fue descrita por primera vez por Wilstetter en 1903 [1] . Posteriormente, Robinson [2] encontró un método mucho más general para la formación de un esqueleto de tropano .

El 8-azabiciclo[3.2.1]octano (un tropano sin el grupo N -metilo ) se conoce como nortropan.

Literatura

• AJ Humphrey y D. O'Hagan , Nat. Pinchar. Rep., 2001, 18, 494-502
• S. Singh, Química. Rev., 2000, 100, 925-1024
• G. Fodor y R. Dharanipragada, Nat. Pinchar. Rep., 1994, 443-450

Enlaces

1. ↑ R. Willstatter, Annalen., 1903, 317, 204
2. ↑ R. Robinson, J. Chem. soc. Trans., 1917, 111, 762