Acridina
| acridina | |
|---|---|
| General | |
| química fórmula | C₁₃H₉N |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 179,2 g/ mol |
| Densidad | 1,016 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| T. derretir. | 107-110 ℃ |
| T. kip. | 346℃ |
| Clasificación | |
| número CAS | 260-94-6 |
| PubChem | 9215 |
| ChemSpider | 8860 |
| Número EINECS | 205-971-6 |
| RTECS | AR7175000 |
| CHEBI | 36420 |
| SONRISAS | |
| C1=CC=C2C(=C1)C=C3C=CC=CC3=N2 | |
| InChI | |
| InChI=1S/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H | |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
La acridina (del latín acer (acris) - agudo, cáustico) [1] es el representante más simple de las dibenz [b, e] piridinas . Se encuentra en el alquitrán de hulla .
Propiedades
La acridina es un cristal de color amarillo pálido con un olor irritante que puede sublimar. Es fácilmente soluble en muchos solventes orgánicos, escasamente soluble en agua. Las soluciones de acridina tienen fluorescencia violeta , las soluciones de sales de acridina tienen fluorescencia verde.
La acridina exhibe propiedades básicas débiles. Bajo la acción de agentes reductores (amalgama de sodio, níquel Raney, zinc con ácido clorhídrico), se convierte fácilmente en 9,10-dihidroacridina (acridan). Los agentes oxidantes ( permanganato de potasio en medio alcalino, ozono en soluciones alcohólicas) lo convierten en ácido 2,3-quinolindicarboxílico, ácido perbenzoico en N-óxido.
La acridina y sus homólogos más cercanos son sustancias estables. La acridina es una base débil . Su pKa es de 5,6, muy cercano al de la piridina .
Los derivados de acridina pueden unirse al ADN y alterar su estructura de doble cadena, lo que lleva a la inserción o eliminación de bases nitrogenadas durante la replicación , lo que provoca la falla del marco . [2]
Conseguir
En el método de laboratorio para la síntesis de acridina, se parte del ácido N-fenilantranílico, que forma 9-cloroacridina [3] con POCl 3 , que luego se reduce a 9,10-dihidroacridina, cuya oxidación con dicromato de potasio da lugar a acridina .
Aplicación
La acridina es el material de partida para la síntesis de colorantes y fármacos . Causa mutaciones cromosómicas, a saber, deleciones (pérdida de la parte media del cromosoma).
Literatura
- Enciclopedia Química / Ed.: Knunyants I.L. y otros.- M .: Enciclopedia soviética, 1988.- T. 1 (Abl-Dar). — 623 pág.
Notas
- ↑ Diccionario de palabras extranjeras. - M .: " idioma ruso ", 1989. - 624 p. ISBN 5-200-00408-8
- ↑ J. Krebs, E. Goldstein, S. Kilpatrick. Genes según Lewin. por. 10mo ingles edición - M.: Laboratorio del Conocimiento, 2017. ISBN 978-5-906828-24-8 .
- ↑ 9-Aminoacridina // Síntesis orgánica : diario. - 1942. - vol. 22 . — Pág. 5 . — ISSN 23333553 00786209, 23333553 . -doi : 10.15227 / orgsyn.022.0005 .
Enlaces
- Acridina // Diccionario enciclopédico de Brockhaus y Efron : en 86 volúmenes (82 volúmenes y 4 adicionales). - San Petersburgo. , 1890-1907.
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