Hexaclorobenceno

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hexaclorobenceno
General
Nombre sistemático hexaclorobenceno
abreviaturas HCB
nombres tradicionales perclorobenceno
química fórmula C₆Cl₆
Rata. fórmula C6Cl6 _ _ _
Propiedades físicas
Estado cristales incoloros
Masa molar 284,8 g/ mol
Densidad 2,044 g/cm³
Propiedades termales
T. derretir. 231℃
T. kip. 322℃
T rev. 242℃
Calor específico de vaporización 2,1311 MJ/kg
Calor específico de fusión 79300
presión de vapor 101,37 Pa
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0 µg/100 ml
Clasificación
número CAS 118-74-1
PubChem 8370
ChemSpider 8067
Número EINECS 204-273-9
RTECS DA2975000
CHEBI 5692
SONRISAS
C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
InChI
InChI=1S/C6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9
La seguridad
LD 50 3,5 g/kg
Toxicidad baja toxicidad
Los datos se basan en condiciones estándar (25 ℃, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.

El hexaclorobenceno , o perclorobenceno , es un compuesto organoclorado de fórmula C 6 Cl 6 , utilizado como insecticida y fungicida . También, en mezcla con otras preparaciones, se utilizaba para el aderezo de semillas de cultivos de cereales . Con respecto al hexaclorobenceno, se aplica el Convenio de Estocolmo sobre COP , según el cual esta sustancia está prohibida en todo el mundo [1] .

El hexaclorobenceno se usó en Rusia hasta 1991 como desinfectante de semillas. Actualmente, se utiliza en la industria de defensa para la producción de pirotecnia, así como en la producción de productos químicos. [2]

Propiedades físicas y químicas

Hexaclorobenceno: cristales incoloros , insolubles en agua , ligeramente solubles en etanol y benceno , peso molecular 284,8 a.m.u. ; punto de fusión 231 °C; punto de ebullición 322 °C; densidad 2,044 g/cm³; MPC en el aire del área de trabajo es 0.0009 mg/l. [3]

El hexaclorobenceno entra con relativa facilidad en reacciones de sustitución nucleófila , intercambiando un átomo de Cl , por ejemplo, por grupos CH 2 OH, OH , SH. Bajo la acción de BF 3 o SbF 5 reemplaza el cloro con flúor (el producto final es C 6 F 12 ) [3] .

Conseguir

Obtener hexaclorobenceno por cloración de benceno o sus derivados de cloro [3] :

Principales reacciones:

.

aislado por cristalización . Pureza no inferior al 95% (impurezas: triclorobenceno , tetraclorobenceno y pentaclorobenceno ).

Impacto en humanos y animales

La naturaleza general de la acción. veneno politrópico. Los primeros cambios se observan en el hígado, los sistemas nervioso central y cardiovascular. Viola el metabolismo de la porfirina, tiene un efecto acumulativo [4] .

Notas

  1. Sitio web del Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes Archivado el 16 de abril de 2014.  (Inglés)
  2. Lakiza NV, Loser L.K. Análisis de alimentos . - 2015. - S. 161. - ISBN 978-5-7996-1568-0 . Archivado el 21 de mayo de 2022 en Wayback Machine .
  3. 1 2 3 Productos organoclorados industriales. Manual, ed. LA Oshina, M., 1978.
  4. Inglés.  Informe sobre carcinógenos, undécima edición

Literatura