Ácido nucleico glicólico
El ácido nucleico glicólico ( GNA ), a veces también llamado ácido nucleico glicérico, es un ácido nucleico similar al ADN o al ARN , pero que difiere en la composición de su cadena principal de azúcar-fosfodiéster, utilizando propilenglicol en lugar de ribosa o desoxirribosa [1] . GNA es químicamente estable pero no se sabe que ocurra naturalmente. Sin embargo, debido a su simplicidad, puede haber jugado un papel en la evolución de la vida.
Los análogos de 2,3-dihidroxipropil nucleósidos fueron obtenidos por primera vez por Ueda et al. (1971). Poco después, se demostró que los oligómeros unidos a fosfato de los análogos presentaban hipocromismo en presencia de ARN y ADN en solución (Seita et al., 1972). La preparación de polímeros fue descrita posteriormente por Cook et al. (1995, 1999) y Acevedo y Andrews (1996). Sin embargo, Zhang y Meggers informaron por primera vez sobre la capacidad de autoemparejamiento de GNA-GNA en 2005 [2] . Posteriormente, Essen y Meggers [3] [4] informaron sobre las estructuras cristalinas de los dúplex de GNA .
El ADN y el ARN tienen una columna vertebral de azúcares de desoxirribosa y ribosa , respectivamente, mientras que la cadena GNA está formada por unidades repetidas de glicol unidas por enlaces fosfodiéster . La unidad de glicol tiene solo tres carbonos y aún exhibe el apareamiento de bases de Watson-Crick . El apareamiento de bases de Watson-Crick es mucho más estable en GNA que sus contrapartes naturales de ADN y ARN porque se requiere una temperatura alta para fundir el dúplex de GNA. Es posiblemente el más simple de los ácidos nucleicos, lo que lo convierte en un hipotético precursor del ARN.
Véase también
Referencias
- ^ "Un ácido nucleico de glicol simple" . Diario de la Sociedad Química Americana . 127 (12): 4174-5. Marzo de 2005. doi : 10.1021/ ja042564z . PMID 15783191 .
- ^ "Un ácido nucleico de glicol simple" . Diario de la Sociedad Química Americana . 127 (12): 4174-5. Marzo de 2005. doi : 10.1021/ ja042564z . PMID 15783191 . Zhang L, Peritz A, Meggers E (marzo de 2005). "Un ácido nucleico de glicol simple" . Diario de la Sociedad Química Americana . 127 (12): 4174-5. doi : 10.1021/ja042564z . PMID 15783191 .
- ↑ Schlegel MK, Essen LO, Meggers E (julio de 2008). “Estructura dúplex de un ácido nucleico mínimo” . Diario de la Sociedad Química Americana . 130 (26): 8158-9. doi : 10.1021/ ja802788g . PMC 2816004 . PMID 18529005 .
- ↑ Schlegel MK, Essen LO, Meggers E (febrero de 2010). "Estructura dúplex de resolución atómica del GNA de ácido nucleico simplificado" . Comunicaciones Químicas . 46 (7): 1094-6. DOI : 10.1039/B916851F . PMID20126724 ._ _
Lecturas adicionales
- Zhang L, Peritz A, Meggers E (marzo de 2005). “Un ácido nucleico de glicol simple” . Diario de la Sociedad Química Americana . 127 (12): 4174-5. DOI : 10.1021/ar900292q . PMID 15783191 .
- Seita T, Yamauchi K, Kinoshita M, Imoto M (abril de 1972). “Polimerización por condensación de análogos de nucleótidos”. Die Makromolekulare Chemie: química y física macromolecular . 154 (1): 255-61. DOI : 10.1002/macp.1972.021540123 .
- Ueda N, Kawabata T, Takemoto K (octubre de 1971). “Síntesis de N-(2,3-dihidroxipropil) derivados de bases nucleicas”. Revista de Química Heterocíclica . 8 (5): 827-9. doi : 10.1002/ jhet.5570080527 .
- Acevedo OL, Andrews RS (junio de 1996). “Síntesis de monómeros combinatorios de propano-2, 3-diol”. Letras de tetraedro . 37 (23): 3931-4. DOI : 10.1016/0040-4039(96)00745-9 .
- Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, "Síntesis de oligonucleótidos acíclicos como agentes antivirales y antiinflamatorios e inhibidores de la fosfolipasa A2", WO 9518820 , publicado el 13 de julio de 1995
- Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, "Preparación de oligodesoxirribonucleótidos unidos a fosfato de etilenglicol como inhibidores de la fosfolipasa A2", US 5886177 , publicado el 23 de marzo de 1999
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