Cloruro de dicloroacetilo
| Cloruro de dicloroacetilo [1] | |
|---|---|
| General | |
Nombre sistemático |
Cloruro de 2,2-dicloroacetilo |
| nombres tradicionales | cloruro de dicloroacetilo |
| química fórmula | CHCl2COCl _ _ |
| Rata. fórmula | C2HCl3O _ _ _ _ |
| Propiedades físicas | |
| Estado | líquido claro |
| Masa molar | 147,38 g/ mol |
| Densidad | 1,532 g/cm³ |
| Propiedades termales | |
| La temperatura | |
| • hirviendo | 107.3°C |
| Propiedades ópticas | |
| Índice de refracción | 1.4591 |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 79-36-7 |
| PubChem | 6593 |
| registro Número EINECS | 201-199-9 |
| SONRISAS | C(C(=O)Cl)(Cl)Cl |
| InChI | InChI=1S/C2HCl3O/c3-1(4)2(5)6/h1HFBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 34688 |
| ChemSpider | 21106100 |
| La seguridad | |
| Carácter breve. peligro (H) | H314 , H400 |
| medidas de precaución. (PAGS) | P273 , P280 , P305+P351+P338 , P310 |
| palabra clave | Peligroso |
| Pictogramas SGA |
  |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
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El cloruro de dicloroacetilo ( cloruro de 2,2-dicloroacetilo ) es un compuesto orgánico , cloruro de ácido dicloroacético . Líquido claro, insoluble en agua.
Conseguir
- El principal método de preparación en laboratorio es la interacción del ácido dicloroacético con el benzotricloruro en presencia de ácido sulfúrico . Se añaden al matraz 400 g de ácido dicloroacético y 8 ml de ácido sulfúrico concentrado. El cloruro de dicloroacetilo puro formado en el curso de la reacción se elimina por destilación en forma de vapor a una temperatura de 106–112 °C. El rendimiento del producto en este caso es de 300 a 320 g. Se produce la siguiente reacción [2] :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COOH + C6H5CCl3 ->[kat] CHCl2COCl + C6H5COCl + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/37be77a21b13a5157f972c49884af41bde06cb66)
- El principal método de producción industrial es la oxidación del tricloroetileno hirviendo con oxígeno en presencia de un catalizador, que son ácido nítrico , ácido sulfúrico, cloro o bromo [2] . En este caso, se forma triclorooxirano inestable que, como resultado del reordenamiento, da el producto necesario [3] :
- La reacción del ácido dicloroacético anhidro con un agente clorante, que es fósforo , cloruro de azufre, cloruro de tionilo o ácido clorosulfónico :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COOH + PCl5 ->[kat] CHCl2COCl + POCl3 + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e5937f9cf925c4900432427c975c2ee7274b1f5b)
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COOH + SOCl2 ->[kat] CHCl2COCl + HCl + SO2))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/216333aa51c0a7067ff1fe8c9c39dea593f82c88)
Sin embargo, estas reacciones son reversibles, lo que, junto con la baja disponibilidad de ácido dicloroacético, limita la posibilidad de utilizar este método [4] .
Propiedades físicas
El cloruro de dicloroacetilo es un líquido móvil claro con un olor acre. Es insoluble en agua, pero se descompone rápidamente [2] . Miscible con disolventes orgánicos [5] .
Propiedades químicas
- Se hidroliza vigorosamente con agua para formar ácido dicloroacético:
- Entra en una reacción de esterificación con alcoholes, formando ésteres :
- Forma anhídridos mixtos con ácidos carboxílicos a baja temperatura [6] :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + RCOOH ->[t] CHCl2COO-COR + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9d0214fd8d376b225715fcb3e763e71663c45ae4)
- Se condensa con hidrocarburos aromáticos y sus derivados en presencia de catalizadores, por ejemplo, cloruro de aluminio , con la formación de derivados de cloroacetofenona [7] :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + C6H5Cl ->[kat] CHCl2C(O)C6H5Cl + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3ff32046f126b048532881ca4bac784c7d5a9ed2)
- Se reduce con hidruro de litio y aluminio a alcohol dicloroetílico [2] :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + 4[H] ->[LiAlH4]CHCl2CH2OH + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/202b84eec4d59305c0776851031885897f5706f0)
Aplicación
El cloruro de dicloroacetilo se utiliza para la síntesis de ácido dicloroacético y sus diversos derivados: sales, ésteres , amidas , anhídridos. También se utiliza para la dicloroacetilación de compuestos oxi y amino [4] .
Seguridad
El cloruro de dicloroacetilo irrita las mucosas , provoca quemaduras profundas y de difícil cicatrización cuando entra en contacto con la piel, por lo que se trabaja con campana extractora y guantes de goma [8] .
Notas
- ↑ Cloruro de dicloroacetilo . Sigma Aldrich .
- ↑ 1 2 3 4 Oshin, 1978 , pág. 97-98.
- ↑ Hauptman et al., 1979 , pág. 439.
- ↑ 1 2 Yasnitsky et al., 1970 , p. 96.
- ↑ Knunyants et al., 1998 , pág. 188.
- ↑ Oshin, 1978 , pág. 93, 97.
- ↑ Oshin, 1978 , pág. 94, 97.
- ↑ Yasnitsky et al., 1970 , pág. 114.
Literatura
- Productos organoclorados industriales / ed. L. A. Oshina. - M .: Química, 1978. - 656 p.
- B.G. Yasnitsky, E.B. Dolberg, G. I. Kovalenko et al.. Métodos para obtener reactivos y preparados químicos. Número 21 / Ed.: R.P. Lastovsky y otros - M . : NIITEKHIM, 1970. - 136 p.
- Gran diccionario enciclopédico. Química / Ed.: Knunyants I.L. y otros - 2ª ed. - M. : Enciclopedia soviética, 1998. - 791 p. - ISBN 5-85270-253-6 .
- Z. Hauptman, J. Grefe, H. Remane. Química orgánica / ed. V. M. Potapov. - M. : Química, 1979.