Conhidrina

conhidrina
General

Nombre sistemático
2-α-hidroxipropil-piperidina; ​(1 R )​-​1-​[​(2 S )​-​2-​piperidil]-​1-​propanol
química fórmula C 8 H 17 NO
Propiedades físicas
Masa molar 143,23 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 121°C
 •  hirviendo 226°C
Clasificación
registro número CAS 495-20-5
PubChem
registro Número EINECS 207-798-1
SONRISAS   CCC(C1CCCCN1)O
InChI   InChI=1S/C8H17NO/c1-2-8(10)7-5-3-4-6-9-7/h7-10H,2-6H2,1H3/t7-,8+/m0/s1VCCAAURNBULZRR-JGVFFNPUSA-N
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La conhidrina es una sustancia orgánica, un alcaloide venenoso que se encuentra en pequeñas cantidades en las plantas de la cicuta moteada ( Conium maculatum ).

Selección y propiedades

La conhidrina y su isómero pseudoconhidrina se encuentran exclusivamente en la cicuta moteada ( Conium maculatum ) y principalmente en sus flores. La conhidrina, la pseudoconhidrina, la coniina y la N -metilconiina se sintetizan en la planta, comenzando con la tetramerización de cuatro subunidades C2 a ácido 3,5,7- trioxooctanoico . Después de la reducción, transaminación y ciclación, se forma γ-coniceína, a partir de la cual se sintetizan todos los alcaloides [1] .

Toxicología

Los síntomas de envenenamiento con conhidrina o pseudoconhidrina son espasmos convulsivos y disminución de la temperatura corporal. La dosis letal para los animales es de 400 mcg/kg [2] . Para los humanos, la conhidrina es menos tóxica que la coniina.

Véase también

Notas

  1. Glotter, E., Zechmeister, L.: Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe , 1971, Springer Verlag, ISBN 3-211-81024-2 .
  2. Structure et Activite Pharmacodyanmique des Medicaments du Systeme Nerveux Vegetatif, Bovet, D. y F. Bovet-Nitti, Nueva York, S. Karger, S. 593, 1948.

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