Konyin

Koniin  es un poderoso veneno para los nervios. La fórmula química es C 8 H 17 N, principal alcaloide y principio venenoso de la cicuta moteada ( Conium maculatum ).

Historia

Aislada por primera vez en 1826 por los farmacéuticos franceses Pelletier y Cavantoux . Koniin es el primer alcaloide natural sintetizado, la síntesis fue realizada en 1886 por el químico alemán Albert Ladenburg [1] . El jugo de cicuta se usaba en la antigüedad para la ejecución. Entonces, según la leyenda, se lo dieron a beber a Sócrates.

Estar en la naturaleza

En la naturaleza, se encuentra en plantas paraguas del género tsuga y en plantas insectívoras del género sundew [2] .

Síntesis

La coniina (α-propilpiperidina) es uno de los alcaloides contenidos en la cicuta, que también contiene otros alcaloides (N-metilconiina, coniceína, conhidrina, etc.). Una mezcla similar de alcaloides se encuentra en kokorys . Hemlock es una planta muy extendida que crece en la zona templada. Durante mucho tiempo ha sido conocido por su veneno. La conina y otros alcaloides se encuentran en todas partes de la cicuta, pero los frutos de esta planta son más ricos en conina antes de que estén completamente maduros. [3]

Propiedades físicas

Coniine es un líquido incoloro con un olor acre, altamente soluble en solventes orgánicos, ligeramente soluble en agua. Contenido en todas las partes de la planta cicuta manchada , principalmente en frutos y semillas (hasta un 1%). Se forma en las células vegetales a partir de residuos de ácido acético y del aminoácido lisina .

La conina es un líquido incoloro con un fuerte olor que recuerda a la orina de ratón y es fuertemente alcalino. La conina se oxida en el aire, dando como resultado un color marrón. Se destila con vapor de agua sin descomposición. La base de conina es soluble en agua (1:100), menos soluble en cloroformo, miscible con alcohol etílico y éter dietílico. A medida que aumenta la temperatura, disminuye la solubilidad de la conina en agua. Por lo tanto, cuando se calientan soluciones acuosas saturadas de conina, se vuelven turbias. La coniina se extrae con disolventes orgánicos de soluciones acuosas alcalinas. Se puede aislar con agua acidificada o destilación al vapor de objetos alcalinizados.

Propiedades químicas

Debido a la alta toxicidad de la conina, no se usa en medicina. Las propiedades tóxicas de la cicuta se conocen desde la antigüedad. Según datos literarios, en la antigua Grecia se utilizaba una infusión de cicuta , una planta paraguas, exteriormente muy parecida a la cicuta, pero que contenía otras sustancias venenosas, para ejecutar sentencias de muerte . Sin embargo, la descripción detallada de la ejecución de Sócrates (469-399 a. C.) que nos ha llegado, dejada por Platón , indica que era la cicuta que contenía conina, y no la cicuta, como aparece en la fuente, la que se usaba como un medio de envenenamiento [1 ] .

Toxicología

Actualmente, existen intoxicaciones accidentales con plantas que contienen conina. Esto ocurre al comer raíz de cicuta (en lugar de rábano picante) o sus hojas (en lugar de perejil). Ha habido casos de intoxicación con frutos de cicuta cuando se utilizaron por error en lugar de frutos de anís. También ha habido casos de envenenamiento de ganado por pasto fresco que contenía plantas que contenían conina.

Koniin se absorbe rápidamente en la sangre desde el tracto digestivo. Después de la absorción, causa parálisis de las terminaciones de los nervios sensoriales y motores, y también afecta el sistema nervioso central, primero excitándolo y luego paralizándolo. Después de tomar koniin, aumenta la salivación, pueden presentarse náuseas, vómitos, diarrea, mareos y trastornos visuales. La llamada. Parálisis "ascendente", acompañada de una pérdida completa de sensibilidad y movilidad de las partes del cuerpo cubiertas por ella. Comienza por los pies y luego se extiende hacia arriba por el tronco hasta llegar al diafragma, por cuya parálisis se produce la muerte por asfixia.

El cuadro anatomopatológico de la intoxicación por koniina no es específico. Se puede hacer un diagnóstico preliminar sobre la base del testimonio de la víctima y los testigos sobre los hechos que precedieron al envenenamiento, el cuadro clínico del envenenamiento y el descubrimiento de fragmentos de una planta paraguas en el vómito de la víctima. Si es necesario, el diagnóstico puede confirmarse mediante un examen físico y químico del material patológico. La conina se excreta del cuerpo con la orina y en parte con el aire exhalado. El tratamiento de la intoxicación por koniina es sintomático. En casos severos, puede ser necesaria la ventilación mecánica .

Notas

1. ↑ 1 2 S. Golikov, G. Guryanov. Copa Sócrates  // Ciencia y vida. - 1998. - Nº 9 .
2. ↑ Chugunov G. G. Plants-predators  // Mordovian Reserve. - 2012. - Nº 2 (2) .
3. ↑ Ladenburg, A. (1886-01-01). "Versuche zur Synthese des Coniin". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 19(1): 439–441.

Literatura

• El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos. — 14ª edición. - Whitehouse Station, NJ: Merck & Co., Inc., 2006. - Pág. 421. - ISBN 978-0-911910-00-1 .