Química Orgánica

La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 23 de mayo de 2019; las comprobaciones requieren 56 ediciones .

Química orgánica  : rama de la química que estudia la estructura, las propiedades y los métodos para la síntesis de compuestos de carbono con otros elementos químicos relacionados con los compuestos orgánicos . [1] [2] El significado original del término química orgánica significaba el estudio de los compuestos de carbono de origen vegetal y animal únicamente. Por esta razón, una serie de compuestos que contienen carbono tradicionalmente no se clasifican como orgánicos (por ejemplo, monóxido de carbono , dióxido de carbono , cianuro de hidrógeno , disulfuro de carbono , carbonilos metálicos ), pero se consideran compuestos inorgánicos . Puede considerarse condicionalmente que los hidrocarburos son el prototipo estructural de los compuestos orgánicos . [2]

El carbono forma el mayor número de compuestos con los llamados elementos organógenos : H , N , O , S , P [3] . La capacidad del carbono para combinarse con la mayoría de los elementos y formar moléculas de diversas composiciones y estructuras determina la diversidad de los compuestos orgánicos. Los compuestos orgánicos juegan un papel clave en la existencia de los organismos vivos (por ejemplo , nucleótidos , aminoácidos naturales , carbohidratos ).

La asignatura de química orgánica incluye los siguientes objetivos, métodos experimentales y conceptos teóricos:

• Aislamiento de sustancias individuales a partir de materias primas vegetales, animales o fósiles
• Síntesis y purificación de compuestos.
• Determinación de la estructura de las sustancias.
• Estudio de los mecanismos de las reacciones químicas.
• Identificación de dependencias entre la estructura de las sustancias orgánicas y sus propiedades

Número de compuestos orgánicos conocidos

El 24 de mayo de 1999, el número de compuestos químicos conocidos superó los 25 millones, de los cuales 12 millones eran orgánicos [4] , el 2 de mayo de 2014, el número total de compuestos orgánicos e inorgánicos conocidos superó los 87 millones [5] . A partir del 8 de abril de 2018, el registro del Servicio de Resúmenes Químicos (CAS) de EE . UU. tiene 141 millones de productos químicos enumerados [1] Archivado el 10 de abril de 2018 en Wayback Machine .

Historia

Los métodos para obtener diversas sustancias orgánicas se conocen desde la antigüedad. Los egipcios y los romanos usaban tintes índigo y alizarina , que se encuentran en la materia vegetal. Muchas naciones conocían los secretos de la producción de bebidas alcohólicas y vinagre a partir de materias primas que contienen azúcar y almidón.

Durante la Edad Media , nada se agregó a este conocimiento, algunos progresos comenzaron solo en los siglos XVI-XVII: algunas sustancias se obtuvieron, principalmente por destilación de ciertos productos vegetales. De gran importancia económica fue el descubrimiento de Marggraf del azúcar en la remolacha [7] :6 (además de su fuente conocida en ese momento: la caña de azúcar ), como informó en el artículo "Intentos químicos de extraer azúcar real de las plantas de nuestro país" en 1747 [8 ] . En 1769-1785, Scheele aisló varios ácidos orgánicos , entre ellos málico , tartárico , cítrico , gálico , láctico y oxálico . En 1773  , Ruel aisló la urea de la orina humana .

Los productos aislados de materias primas animales o vegetales tenían mucho en común entre sí, pero diferían de los compuestos inorgánicos . Al mismo tiempo, se creía que estas sustancias solo se pueden obtener en organismos vivos debido a la "fuerza vital". Así, en 1753, el célebre naturalista sueco Wallerius , en el prefacio a la colección de obras de otro destacado científico sueco, Jerne , afirmó [9] : “...ni los animales, ni los cuerpos de las plantas, ni sus partes, por lo tanto, pueden ser reproducidos por el arte químico” [7] : 7 . En el primer volumen de su libro “Lectures on Animal Chemistry” (“Föreläsningar i Djurkemien”), publicado en 1828, J. J. Berzelius introduce por primera vez el concepto de “química orgánica” ( sueco organisk Kemi ), definiéndola como “una parte de fisiología que describe la composición de los cuerpos vivos junto con los procesos químicos que ocurren en ellos” [10] .

El concepto de "fuerza vital" fue sacudido por la síntesis de sustancias formadas en los organismos vivos a partir de sustancias inorgánicas, realizada en la primera mitad del siglo XIX [7] : 15-16 , por ejemplo, en 1828, Friedrich Wöhler obtuvo orgánicos materia - urea  - como resultado de la evaporación una solución acuosa de cianato de amonio (NH 4 OCN). Previo a esto, en 1824 , había obtenido por primera vez ácido oxálico .

Un paso importante fue el desarrollo de la teoría de la valencia de Cooper y Kekule en 1857  , así como la teoría de la estructura química de Butlerov en 1861.  Estas teorías se basaban en la tetravalencia del carbono y su capacidad para formar cadenas. En el primer volumen de su trabajo sobre química orgánica, publicado en 1859 , Kekule introduce por primera vez una definición del concepto de "química orgánica" cercana a la moderna: se trata de "la química de los compuestos de carbono" [11] , lo cual ya se refleja en el mismo título de esta obra, que se traduce como “Libro de texto de química orgánica, o química de los compuestos de carbono. En la década de 1850, un profesor de la Universidad de Moscú N. E. Lyaskovskii , según N. M. Sarandinaki , dijo: “La química orgánica no es la química de las sustancias que se encuentran en los organismos, sino la química de los compuestos de carbono”, que luego se convirtió en la visión dominante en la ciencia [12]. ] . En 1865, Kekule propuso la fórmula estructural del benceno , uno de los descubrimientos más importantes de la química orgánica. En 1875  , van't Hoff y Le Bel propusieron el modelo tetraédrico del átomo de carbono , según el cual las valencias del carbono se dirigen a los vértices del tetraedro , si el átomo de carbono se sitúa en el centro de este tetraedro. En 1917, Lewis propuso que el enlace químico se considerara en términos de pares de electrones .

En 1931  , Hückel aplicó la teoría cuántica para explicar las propiedades de los carbonos aromáticos alternativos , fundando así una nueva dirección en la química orgánica: la química cuántica. En 1933  , Ingold realizó un estudio de la cinética de una reacción de sustitución en un átomo de carbono saturado, lo que condujo a un estudio a gran escala de la cinética de la mayoría de los tipos de reacciones orgánicas.

Es habitual presentar la historia de la química orgánica en relación con los descubrimientos realizados en el campo de la estructura de los compuestos orgánicos, pero tal presentación está más relacionada con la historia de la química en general. Es mucho más interesante considerar la historia de la química orgánica desde el punto de vista de la base material, es decir, el tema real de estudio de la química orgánica.

En los albores de la química orgánica, el objeto de estudio eran predominantemente las sustancias de origen biológico . Es a este hecho que la química orgánica debe su nombre. El progreso científico y tecnológico no se detuvo y, con el tiempo, el alquitrán de hulla , liberado durante la producción de coque mediante la calcinación del carbón , se convirtió en la principal base material de la química orgánica . Fue sobre la base del procesamiento del alquitrán de hulla que surgió la principal síntesis orgánica a fines del siglo XIX . En los años 50-60 del siglo pasado, la principal síntesis orgánica se transfirió a una nueva base: el aceite. Así, apareció un nuevo campo de la química: la petroquímica . El enorme potencial que se depositó en las nuevas materias primas provocó un auge en la química orgánica y en la química en general. El surgimiento y el desarrollo intensivo de un campo como la química de polímeros está asociado principalmente con una nueva base de materia prima.

A pesar de que la química orgánica moderna todavía utiliza materias primas de origen biológico y alquitrán de hulla como base material, el volumen de procesamiento de este tipo de materias primas químicas es pequeño en comparación con el procesamiento de petróleo. El cambio en la base de materiales y materias primas de la química orgánica se debió principalmente a la posibilidad de aumentar los volúmenes de producción.

Clasificación de los compuestos orgánicos

Reglas y características de clasificación

La clasificación se basa en la estructura de los compuestos orgánicos. La base de la descripción de la estructura es la fórmula estructural . Los átomos de los elementos se denotan con símbolos latinos, tal como se encuentran en la tabla periódica de elementos químicos ( tabla de Mendeleev ). Los enlaces de hidrógeno y deficientes en electrones se indican mediante una línea de puntos, los enlaces iónicos se indican mediante la indicación de las cargas de las partículas que forman la molécula. Dado que la gran mayoría de las moléculas orgánicas incluyen hidrógeno , generalmente no se indica al representar la estructura. Así, si uno de los átomos tiene una valencia insuficiente en la estructura , significa que uno o más átomos de hidrógeno se encuentran cerca de este átomo.

Los átomos pueden formar sistemas cíclicos y aromáticos.

Principales clases de compuestos orgánicos

• Los hidrocarburos  son compuestos químicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno . Dependiendo de la topología de la estructura del esqueleto de carbono, los hidrocarburos se dividen en acíclicos y carbocíclicos . Dependiendo de la multiplicidad de enlaces carbono-carbono, los hidrocarburos se dividen en limitantes ( alcanos o saturados ), que no contienen enlaces múltiples en su estructura e insaturados o insaturados  : contienen al menos un enlace doble y/o triple ( alquenos , alquinos , dienos ) . A su vez, los hidrocarburos cíclicos se dividen en alicíclicos (de cadena abierta) y cicloalcanos (limitados de cadena cerrada), hidrocarburos aromáticos (insaturados, que contienen un ciclo).

Acíclico (cadena abierta)				Carbocíclico (cadena cerrada)
marginal	ilimitado			marginal	ilimitado
enlace único	con doble enlace	con triple enlace	con dos dobles enlaces	enlace único	con anillo de benceno
serie metano ( alcanos )	serie etileno ( alquenos )	serie de acetileno ( alquinos )	una serie de hidrocarburos diénicos	varios polimetilenos ( naftenos )	Serie del benceno (hidrocarburos aromáticos o arenos )

• Los compuestos con heteroátomos en grupos funcionales son compuestos en los que el radical de carbono R está unido a un grupo funcional. Por la naturaleza de los grupos funcionales se dividen en:
  • halogenado
  • Alcoholes , fenoles . Alcoholes ( alcoholes obsoletos , ing.  alcoholes ; del lat.  spiritus  - espíritu) - compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos hidroxilo (hidroxilo, - O H ), directamente conectados a un átomo de carbono saturado (en un estado de hibridación sp³ ) [ 13] . Los alcoholes se pueden considerar como derivados del agua ( H−O−H ) en los que un átomo de hidrógeno se reemplaza por un grupo funcional orgánico : R−O−H . En la nomenclatura de la IUPAC para compuestos en los que el grupo hidroxilo está asociado con un átomo de carbono insaturado (que se encuentra en el estado de hibridación sp 2 ), los nombres “ enoles ” (el hidroxilo está asociado con un enlace vinílico C=C) [14] y “ fenoles ” (el hidroxilo está asociado con el benceno u otro anillo aromático) [15] .
  • Los éteres ( éteres )  son sustancias orgánicas que tienen la fórmula R- O - R 1 , donde R y R 1  son radicales hidrocarbonados . Hay que tener en cuenta que tal grupo puede formar parte de otros grupos funcionales de compuestos que no son simples éteres (por ejemplo, compuestos orgánicos que contienen oxígeno ).
  • Ésteres ( ésteres )  - derivados de los oxoácidos (tanto carboxílicos como minerales) R k E (= O) l (OH) m , (l ≠ 0), siendo formalmente los productos de sustitución de los átomos de hidrógeno de los hidroxilos -OH función ácida por un residuo de hidrocarburo (alifático, alquenilo, aromático o heteroaromático); también se consideran derivados acilo de alcoholes . En la nomenclatura de la IUPAC, los ésteres también incluyen derivados acilo de análogos de calcogenuro de alcoholes ( tioles , selenoles y teluroles) [16] . Se diferencian de los éteres , en los que dos radicales hidrocarbonados están conectados por un átomo de oxígeno (R 1 —O—R 2 ).
  • Compuestos que contienen un grupo carbonilo
    • Aldehídos (del lat.  al cohol dehyd rogenatum -  alcohol sin hidrógeno ) - una clase de compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo (C \u003d O) con un sustituyente alquilo o arilo .
    • Las cetonas  son compuestos orgánicos en los que el grupo carbonilo está unido a dos radicales hidrocarbonados. La fórmula general de las cetonas: R 1 -CO-R 2 . La presencia en las cetonas de precisamente dos átomos de carbono unidos directamente al grupo carbonilo las distingue de los ácidos carboxílicos y sus derivados, así como de los aldehídos .
    • Las quinonas  son ciclohexadienonas completamente conjugadas y sus análogos cancelados. Hay dos clases de quinonas: para-quinonas con disposición en para de grupos carbonilo (1,4-quinonas) y orto-quinonas con disposición en orto de grupos carbonilo (1,2-quinonas). Debido a la capacidad de reducirse reversiblemente a fenoles dihídricos, algunos derivados de las paraquinonas están involucrados en procesos de oxidación biológica como coenzimas de varias oxidorreductasas .
  • Compuestos que contienen un grupo carboxilo (ácidos carboxílicos , ésteres )
  • Compuestos de azufre
  • Compuestos nitrogenados
  • Compuestos organometálicos
• Heterocíclico  : contiene heteroátomos en la composición del anillo. Se diferencian en el número de átomos en el ciclo, en el tipo de heteroátomo, en el número de heteroátomos en el ciclo.
• Origen orgánico: por regla general, los compuestos de una estructura muy compleja, a menudo pertenecen a varias clases de sustancias orgánicas a la vez, a menudo polímeros. Debido a esto, son difíciles de clasificar y se aíslan en una clase separada de sustancias.
• Los polímeros  son sustancias de peso molecular muy grande, que consisten en fragmentos que se repiten periódicamente: unidades de monómero.

La estructura de las moléculas orgánicas

Las moléculas orgánicas están formadas principalmente por enlaces covalentes no polares C-C, o enlaces covalentes polares del tipo C-O, C-N, C-Hal. De acuerdo con la teoría del octeto de Lewis y Kossel , una molécula es estable si los orbitales externos de todos los átomos están completamente llenos. Elementos como C , N , O , halógenos necesitan 8 electrones para llenar los orbitales de valencia externos , el hidrógeno necesita solo 2 electrones. La polaridad se explica por el desplazamiento de la densidad electrónica hacia el átomo más electronegativo .

La teoría clásica de los enlaces de valencia no es capaz de explicar todos los tipos de enlaces que existen en los compuestos orgánicos, por lo que la teoría moderna utiliza los métodos de los orbitales moleculares y los métodos químicos cuánticos.

La estructura de la materia orgánica

Las propiedades de las sustancias orgánicas están determinadas no solo por la estructura de sus moléculas, sino también por el número y la naturaleza de sus interacciones con las moléculas vecinas, así como por su disposición espacial mutua. Más claramente, estos factores se manifiestan en la diferencia en las propiedades de las sustancias en diferentes estados de agregación. Por lo tanto, las sustancias que interactúan fácilmente en forma de gas pueden no reaccionar en absoluto en estado sólido o dar lugar a otros productos.

En las sustancias orgánicas sólidas, en las que estos factores son más pronunciados, se distinguen los cristales orgánicos y los cuerpos amorfos. La ciencia de la " química orgánica del estado sólido " se ocupa de su descripción , cuya base está asociada con el nombre del físico y cristalógrafo soviético A. I. Kitaigorodsky . Ejemplos de sólidos orgánicos útiles son fósforos orgánicos, varios polímeros, sensores, catalizadores, cableado eléctrico, imanes, etc.

Características de las reacciones orgánicas

Las reacciones inorgánicas generalmente involucran iones , y se desarrollan rápidamente y se completan a temperatura ambiente. En las reacciones orgánicas , los enlaces covalentes a menudo se rompen con la formación de otros nuevos. Por regla general, estos procesos requieren condiciones especiales: cierta temperatura, tiempo de reacción y, a menudo, la presencia de un catalizador . Por lo general, no se produce una, sino varias reacciones a la vez, por lo que el rendimiento de la sustancia objetivo a menudo no supera el 50%. Por lo tanto, cuando se representan reacciones orgánicas, no se utilizan ecuaciones, sino esquemas sin calcular la estequiometría .

Las reacciones pueden proceder de una manera muy compleja y en varias etapas, no necesariamente en la forma en que la reacción se representa convencionalmente en el diagrama. Los carbocationes R + , los carbaniones R − , los radicales R·, los carbenos CX 2 , los cationes radicales , los aniones radicales y otras partículas activas o inestables, que suelen vivir una fracción de segundo, pueden aparecer como compuestos intermedios . Una descripción detallada de todas las transformaciones que ocurren a nivel molecular durante una reacción se denomina mecanismo de reacción .

Las reacciones se clasifican según los métodos de ruptura y formación de enlaces, los métodos de excitación de la reacción, su molecularidad .

Determinación de la estructura de compuestos orgánicos

A lo largo de la existencia de la química orgánica como ciencia, una tarea importante ha sido determinar la estructura de los compuestos orgánicos. Esto significa averiguar qué átomos forman parte del compuesto, en qué orden están interconectados estos átomos y cómo están ubicados en el espacio.

Hay varios métodos para resolver estos problemas.

• Análisis elemental . Consiste en el hecho de que la sustancia se descompone en moléculas más simples, por cuyo número es posible determinar el número de átomos que componen el compuesto. Usando este método, es imposible establecer el orden de los enlaces entre los átomos. A menudo se usa solo para confirmar la estructura propuesta.
• Espectroscopia infrarroja y espectroscopia Raman (espectroscopia IR y espectroscopia Raman). Una sustancia interactúa con la radiación electromagnética ( luz ) en el rango infrarrojo (la absorción se observa en la espectroscopia IR y la dispersión de la radiación se observa en la espectroscopia Raman). Esta luz, cuando es absorbida, excita los niveles de vibración y rotación de las moléculas. Los datos de referencia son el número, la frecuencia y la intensidad de las vibraciones de la molécula asociadas con un cambio en el momento dipolar (espectroscopia IR) o polarizabilidad (espectroscopia Raman). Los métodos le permiten establecer la presencia de ciertos grupos funcionales en la molécula. A menudo se utilizan para confirmar la identidad de la sustancia de prueba con alguna sustancia ya conocida comparando los espectros.
• Espectroscopía de Masas . La sustancia bajo ciertas condiciones (impacto de electrones, ionización química, etc.) se convierte en iones sin pérdida de átomos (iones moleculares) y con pérdida (fragmentación). Le permite determinar el peso molecular y, en ocasiones, le permite establecer la presencia de varios grupos funcionales .
• Método de resonancia magnética nuclear ( RMN ). Se basa en la interacción de núcleos, que tienen su propio momento magnético (spin) y se colocan en un campo magnético externo constante, con radiación electromagnética en el rango de radiofrecuencia. Uno de los principales métodos que se pueden utilizar para determinar la estructura química. El método también se utiliza para estudiar la estructura espacial de las moléculas, la dinámica de las moléculas. Dependiendo de los núcleos que interactúan con la radiación, existen, por ejemplo:
  • Método de resonancia magnética de protones ( PMR ). Le permite determinar la posición de los átomos de hidrógeno 1 H en la molécula.
  • Método 19F RMN . Le permite determinar la presencia y la posición de los átomos de flúor en la molécula.
  • Método de RMN de 31P . Le permite determinar la presencia, posición y estado de valencia de los átomos de fósforo en la molécula.
  • Método de RMN de 13C . Le permite determinar el número y tipos de átomos de carbono en una molécula. Se utiliza para estudiar la forma del esqueleto de carbono de una molécula.

A diferencia de los tres primeros, el último método utiliza un isótopo minoritario del elemento, ya que el núcleo del isótopo principal de carbono, el 12 C, tiene espín cero y no puede observarse por resonancia magnética nuclear, al igual que el núcleo del 16 O, el más isótopo de oxígeno común en la naturaleza.

• Método de espectroscopia ultravioleta ( espectroscopia UV ) o espectroscopia de transición electrónica . El método se basa en la absorción de radiación electromagnética en las regiones ultravioleta y visible del espectro durante la transición de electrones en una molécula desde los niveles superiores llenos a niveles vacantes (excitación de la molécula). Se utiliza con mayor frecuencia para determinar la presencia y las características de los sistemas π conjugados.
• Métodos en Química Analítica . Permiten determinar la presencia de algunos grupos funcionales mediante reacciones químicas específicas, cuyo hecho se puede fijar visualmente o utilizando otros métodos.
• Análisis estructural de rayos X.

Notas

1. ↑ Química orgánica Archivado el 28 de septiembre de 2015 en Wayback Machine . TSB .
2. ↑ 1 2 Química orgánica // Enciclopedia química  : [ rus. ]  : en 5 volúmenes  / ed. I. L. Knunyants. - M.  : Gran Enciclopedia Rusa, 1992. - T. 3. - S. 396–399. — 639 pág. — ISBN 5-85270-039-8 .
3. ↑ Materia de química orgánica. Reseña histórica // Inicios de la química orgánica. - M. : Química, 1970. - T. 1. - S. 11-26. — 664 pág. - 19.000 copias.
4. ↑ Greenberg A. De la alquimia a la química en Picture and  Story . - John Wiley & Sons , 2006. - Pág. 422.
5. ↑ Sociedad Química Estadounidense. Preguntas frecuentes sobre el REGISTRO CAS y el número de registro CAS  . Consultado el 2 de mayo de 2014. Archivado desde el original el 12 de abril de 2016.
6. ↑ Torker, Sebastián; Müller, André; Sigrist, Rafael; Chen, Pedro (2010). "Ajuste de las propiedades estéricas de un catalizador de metátesis para la copolimerización de norborneno y cicloocteno hacia la alternancia completa". organometálicos . 29 (12): 2735-2751. DOI : 10.1021/om100185g .
7. ↑ 1 2 3 Bykov G. V. El surgimiento de la química orgánica como ciencia // Libro de lectura sobre química orgánica. ayuda estudiantil. - M. : Educación , 1975. - S. 5-19 .
8. ↑ Marggraf A. Experiences chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de diversity plantes, qui croissent dans nos contrées  (francés)  // Histoire de l'académie royale des sciences et belles-lettres de Berlin. Année MDCCXLVII : revista. - 1749. - P. 79-90 .
9. ↑ Urbani Hierne. Tentaminum Chemicorum en Reg. Laboratorio Holmiensi peractorum, tomus secundus, nunc primûm in lucem editorum cum annotationibus Joh. Gotschalk Wallerii. Praefatio  (neopr.) . - Stockholmiae, 1753. - S. VIII.
10. ↑ Berzelius JJ Föreläsningar i  Djurkemien . - Estocolmo, 1806. - T. 1. - S. 6.
11. ↑ La edición de 1861 está disponible en línea, ver: Kekulé A. Lehrbuch der organischen Chemie oder der Chemie der Kohlenstoffverbindungen  (alemán) . - 1861. - Bd. 1. - S. 11.
12. ↑ V. N. Lyaskovsky. Nikolai Erastovich Lyaskovsky  (neopr.) . - M .: Imprenta universitaria (M. Katkov), 1884. - P. 40.
13. ↑ Alcoholes._ _ _ IUPAC. Compendio de terminología química, 2ª ed. (el "Libro de Oro"). doi : 10.1351/goldbook.A00204 . Consultado el 2 de septiembre de 2010. Archivado desde el original el 21 de agosto de 2011.  
14. ↑ Enoles . _ IUPAC. Compendio de terminología química, 2ª ed. (el "Libro de Oro"). doi : 10.1351/goldbook.E02124 . Consultado el 2 de septiembre de 2010. Archivado desde el original el 21 de agosto de 2011.  
15. ↑ Fenoles . _ IUPAC. Compendio de terminología química, 2ª ed. (el "Libro de Oro"). doi : 10.1351/goldbook.P04539 . Consultado el 2 de septiembre de 2010. Archivado desde el original el 21 de agosto de 2011.  
16. ↑ ésteres // IUPAG Gold Book . Consultado el 11 de abril de 2012. Archivado desde el original el 19 de abril de 2012. (indefinido)

Literatura

• Bykov GV Historia de la química orgánica. Moscú: Química, 1976. 360 p.
• Hauptman Z., Grefe J., Remane H., Química orgánica. Moscú, "Química", 1979.
• March, J., Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, en 4 volúmenes. Moscú, Mir, 1987.
• Carey F., Sandberg R., Curso avanzado de química orgánica, 2 vols. Moscú, "Química", 1981.
• Reutov O. A., Kurts A. L., Butin K. P. "Química orgánica", en 4 partes. Moscú, Editorial MGU, BINOM. Laboratorio del Conocimiento”, 1999-2004. http://edu.prometey.org/library/autor/7883.html Archivado el 14 de diciembre de 2017 en Wayback Machine .
• Traven VF "Química Orgánica", en 2 tomos. Moscú, CCI "Akademkniga", 2004.
• Enciclopedia de Química , ed. Knunyants, volumen 3. Moscú, "Gran Enciclopedia Rusa", 1992.
• Roberts J., Caserio M., Fundamentos de Química Orgánica. ed. 2, en 2 tomos. Moscú, Mir, 1978.
• Morrison R., Boyd R., Química orgánica. Moscú, Mir, 1974.
• Clayden J., Greeves N., Warren S., Wothers P. Química orgánica. — Prensa de la Universidad de Oxford, 2012.

Enlaces

• Lauren Graham , Ciencias Naturales, Filosofía y Ciencias del Comportamiento Humano en la Unión Soviética, Capítulo IX. Química" Archivado el 30 de septiembre de 2007 en Wayback Machine .

diccionarios y enciclopedias	Gran danés Gran catalán gran noruego gran ruso alrededor del mundo Nuevo Britannica (en línea) universalis
En catálogos bibliográficos BNE : XX524888 BNF : 11936102w TIERRA : 4043793-0 J9U : 987007284918005171 LCCN : sh85023022 LNB : 000065564 NDL : 00574472 NKC : ph115600

Secciones de química orgánica
Química de los polímeros química bioorgánica Química organometálica Estereoquímica Química de moléculas de un carbono

Química Orgánica
Aromaticidad enlace covalente Grupo funcional nomenclatura IUPAC compuesto orgánico reacción orgánica Síntesis orgánica Espectroscopia Estereoquímica