Tricloroetileno

Tricloroetileno
General
nombres tradicionales	tricloroeteno, trileno, cloroleno, estupefaciente, tretileno, triclorano, tricloreno, trimar
química fórmula	C2HCl3 _ _ _
Rata. fórmula	CCl 2 \u003d CHCl
Propiedades físicas
Estado	líquido móvil incoloro
impurezas	estabilizadores timol (0,01%) o fenol (0,001%)
Masa molar	131,39 g/ mol
Densidad	1,4642 g/cm³
Tensión superficial	0,02928 N/m
Viscosidad dinámica	0,00058 Pa·s
Energía de ionización	9,45 ± 0,01 eV [1]
Propiedades termales
La temperatura
•  fusión	-73°C
•  hirviendo	86,7°C
•  parpadea	32°C °C
•  encendido espontáneo	416°C°C
Límites explosivos	8 ± 1 % vol. [1]
Punto crítico
• la temperatura	271°C°C
• presión	5.02MPa
Conductividad térmica	0,138 W/(m·K)
entalpía
•  educación	-7,53 kJ/mol
•  disolución	262,8 kJ/kg
Presion de vapor	0,13 kPa a -43,8 °C, 2,68 a 0 °C, 8,0 a 20 °C, 40,75 a 60 °C
Propiedades químicas
Solubilidad
• en agua	0,027 g/100ml
• en agua a 10°C	0,017 g/100ml
la constante dielectrica	3,42 a 16°C
Clasificación
registro número CAS	79-01-6
PubChem	6575
registro Número EINECS	201-167-4
SONRISAS	C(=C(Cl)Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1HXSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KX4550000
CHEBI	16602
ChemSpider	13837280
La seguridad
Toxicidad	tóxico
NFPA 704	una 2 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Tricloroetileno ( Trichoraetylenum ), el tricloroeteno es un compuesto organoclorado , un líquido incoloro, transparente, móvil y volátil con un olor dulce que recuerda al cloroformo y un sabor dulce y ardiente. Aproximadamente una vez y media más denso que el agua.
Se mezcla bien con disolventes orgánicos. Prácticamente insoluble en agua.
Difícilmente combustible (en condiciones normales, no se enciende y no explota).
Bajo la acción de la luz y el aire, se descompone para formar ácidos que contienen fosgeno y halógeno , mientras adquiere un color rosa. Para estabilizar el tricloroetileno, se le añade 0,01% de timol o 0,001% de fenol . Droga, tóxico.

El tricloroetileno se utiliza en la industria como disolvente y materia prima para la síntesis orgánica.

Propiedades físicas

En condiciones normales, el tricloroetileno se encuentra en fase líquida. Se congela a -73 °C, hierve a 86,7 °C [2] .

Densidad relativa 1,462-1,466, 1,4642 [2] .

Conductividad térmica del líquido: 0,142 W/m K a -40 °C, 0,138 W/m K a 20 °C, 0,099 W/m K a 80 °C [2] . Conductividad térmica del vapor: 0,00833 W/m·K a 86,7 °C [2] .

El tricloroetileno forma una mezcla azeotrópica con agua con un punto de ebullición de 73 °C (73 % tricloroetileno, 7 % agua). Es poco soluble en agua, la fracción de masa en solución es de 0,017% a 0,125% en el rango de temperatura de 10 a 60 °C [2] .

Propiedades químicas

El tricloroetileno no se puede almacenar a la luz, ya que se descompone en presencia de oxígeno atmosférico para formar un producto tóxico (e inflamable), dicloroacetileno , que a su vez se descompone en fosgeno , monóxido de carbono y cloruro de hidrógeno . La reacción es catalizada por vapor de yodo , ácidos minerales y cal sodada .

Cuando el tricloroetileno se oxida con ozono , se forman fosgeno, cloruro de hidrógeno y óxidos de carbono [3] .
Cuando el tricloroetileno se oxida con oxígeno , se forman óxido de tricloroetileno y cloruro de dicloroacetilo [4] .

En presencia de catalizadores ya altas temperaturas, puede formar otros compuestos organoclorados, a menudo con una estructura limitante.

En presencia de cloruro de aluminio, el tricloroetileno reacciona con el cloruro de hidrógeno y se produce condensación , polimerización y resinificación [2] .

Interactúa con flúor , cloro , bromo para formar 1,2-dihalo-1,2,2-tricloroetanos. Tras la cloración , se convierte en pentacloroetano . No reacciona con yodo [5] .

Conseguir

El tricloroetileno se obtiene por cloración catalítica a alta temperatura de los productos de desecho de la producción de cloruro de vinilo o dicloroetano (una mezcla de cloroetanos y cloroetilenos ). También se obtiene a partir de dicloroetano y otros compuestos separados. Las temperaturas de cloración catalítica son de 350° a 450°C, dependiendo de la composición de la materia prima y del catalizador [2] .

Aplicación

Al ser un buen solvente, el tricloroetileno se usa ampliamente en la industria y en la vida cotidiana. Se utiliza para mejorar las propiedades de los insecticidas [6] . Se utiliza para desengrasar metales, para limpieza en seco de tejidos [2] .

Se utiliza en síntesis orgánica para la purificación de las sustancias obtenidas y como intermediario. Se añade a los insecticidas para mejorar sus propiedades. Se utiliza en la síntesis de fármacos, por ejemplo, es un producto intermedio en la síntesis de levomicetina [6] .

A partir del tricloroetileno se han desarrollado procesos convenientes para la obtención de diversas sustancias. Con su ayuda se elaboran plaguicidas e insecticidas, entre sus derivados se encuentran retardantes de llama, retardantes de llama, reguladores de peso molecular en la producción de materiales sintéticos, polilactonas [6] .

Acción biológica

El tricloroetileno es una droga tóxica . Se acumula en el cuerpo, representa un peligro para los sistemas cardiovascular y nervioso, los órganos respiratorios y la visión. Con la exposición prolongada a la piel provoca daños y dermatitis [7] .

En el cuerpo humano, el tricloroetileno, además de la ingestión, puede ser inhalado a través de la piel [7] .

La concentración máxima permitida (MAC) de vapores de tricloroetileno en el aire atmosférico es de 1 mg/m³ (el máximo por única vez es de 4 mg/m³), en el aire del área de trabajo de las instalaciones industriales es de 10 mg/m³. Tiene la tercera clase de peligro según GOST 12.1.005. MPC en agua es 0,06 mg/dm³ [7] .

Anteriormente, el tricloroetileno se usaba para la anestesia y el alivio del dolor como anestésico por inhalación [5] [8] . En la mayoría de los países, incluida Rusia, actualmente no se utiliza en esta función [8] .

Almacenamiento

El tricloroetileno se almacena en un lugar seco, fresco y protegido de la luz.

Notas

1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0629.html
2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Treger, 1998 .
3. ↑ Kaberdin y Potkin, 1994 , pág. 687.
4. ↑ Kaberdin y Potkin, 1994 , pág. 686.
5. ↑ 1 2 Kaberdin y Potkin, 1994 , p. 673–674.
6. ↑ 1 2 3 Kaberdin y Potkin, 1994 , p. 688.
7. ↑ 1 2 3 GOST 9976-94, 1997 , 3.4.2.
8. ↑ 1 2 Anestesiología: nat. manos / Ed. Alaska. RAMS A. A. Bunyatyan, prof. V. M. Mizikova. - M.  : GEOTAR-Media, 2013. - S. 306, 1022. - 1104 p. - 500 copias. -BBK  54.5ya31 .  _ - CDU  616-089.5 (086.76) (035.3) . — ISBN 978-5-9704-2339-4 .

Literatura

• Treger Yu. A. Tricloroetileno // Enciclopedia química  : en 5 volúmenes / Cap. edición N. S. Zefirov . - M .: Gran Enciclopedia Rusa , 1998. - V. 5: Triptófano - Iatroquímica. - S. [10-11] (stb. 12-13). — 783 pág. — 10.000 copias.  — ISBN 5-85270-310-9 .
• GOST 9976-94  : Tricloroetileno técnico: Especificaciones: Estándar interestatal / Fecha de introducción 1997-01-01. - 1997. - MKS 71.080.20. — OKP 24 1226 0000.
• Kaberdin, R. V. Tricloroetileno en síntesis orgánica  : [ arch. 23 de junio de 2020 ] / R. V. Kaberdin, V. I. Potkin // Uspekhi khimii: zhurn. - 1994. - Nº 63. - S. 673-692. - CDU  547.413 . -doi : 10.1070/ RC1994v063n08ABEH000109 .