Grupo funcional

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Un grupo funcional es un fragmento estructural de una molécula orgánica o inorgánica (un determinado grupo de átomos) que determina sus propiedades químicas. Para compuestos orgánicos, el grupo funcional más alto del compuesto es el criterio para su asignación a una clase particular [1] .

Los grupos funcionales que componen diferentes moléculas suelen comportarse de la misma manera en una misma reacción química, aunque su actividad química puede ser diferente.

Ambigüedad de definición

Algunos autores no se refieren a grupos funcionales como unidades estructurales como sistemas aromáticos , enlaces conjugados, etc. Sin embargo, de acuerdo con la definición dada anteriormente, que es utilizada por la mayoría de los autores de la literatura química, tales grupos también pueden clasificarse como grupos funcionales, ya que determinan en gran medida las propiedades químicas de las sustancias.

En la literatura, puede encontrar un concepto similar de radical o radical hidrocarbonado (que no debe confundirse con el concepto de radical libre ), que se usa con mayor frecuencia para referirse a los sustituyentes hidrocarbonados en una molécula orgánica. Sin embargo, muchos científicos no se centran en las diferencias entre los conceptos de radical hidrocarburo y grupo funcional y utilizan ambos conceptos en paralelo. Aunque estos son conceptos bastante cercanos, no deben confundirse.

Debe prestarse especial atención al uso de estos términos en el contexto de fragmentos aromáticos de moléculas. En tales casos, si estamos hablando de una reacción química teniendo en cuenta un fragmento aromático, entonces debería llamarse grupo funcional, y si es un fragmento de una molécula que exhibe algún tipo de efecto mesomérico o inductivo en la molécula, entonces debería llamarse radical hidrocarburo.

Ejemplos de grupos funcionales

Se conocen más de 100 grupos funcionales.

  1. Grupos funcionales que contienen un átomo de oxígeno :
  2. Grupos funcionales que contienen un átomo de nitrógeno :
    • grupo amino -NH 2
    • grupo nitro –NO 2
    • grupo nitroso –NO
    • grupo nitrilo o grupo ciano –CN
    • hidrazina -NHNH 2
    • amida -CONH 2 , etc.
  3. Grupos funcionales que contienen un átomo de azufre :
    • tiol (sulfhidrilo, mercapto-) -SH
    • sulfuro >S
    • disulfuro -S-S-
    • sulfóxido >S=O,
    • sulfónico >SO 2 , etc.
  4. Grupos funcionales que contienen enlaces carbono-carbono insaturados:
    • enlaces dobles y triples (incluidos los sistemas de dienos conjugados ) –С=С–, –С≡С–
    • fragmentos aromáticos -C 6 H 5 , etc.
  5. Grupos funcionales que contienen otros átomos:

Las moléculas que contienen más de un grupo funcional se denominan polifuncionales.

A la hora de construir el nombre de un compuesto orgánico, según la nomenclatura IUPAC , se basan en la presencia de grupos funcionales en dicho compuesto.

Tabla de grupos funcionales

Grupos de hidrocarburos

Clase de compuestos orgánicos Grupo Fórmula Fórmula estructural Consola Sufijo Ejemplo
alcanos alquilo RH alquil- -un
etano
alquenos alquenilo R 2 C=CR 2 alquenilo- -es
etileno
(eteno)
alquinos alquinilo RC≡CR' alquinilo- -en
Acetileno
(Etino)
Derivados del benceno Fenilo RC6H5RPh _ _ _
_
fenilo-
Cumeno
(2-fenilpropano)
Derivados de tolueno bencilo RCH 2 C 6 H 5
RBn
bencilo-
Bromuro de bencilo
(bromotolueno)

Se conocen muchos otros grupos funcionales de esta categoría, que llevan nombres específicos, por ejemplo: isopropilo , terc-butilo , etc.

Grupos halógenos

Clase de compuestos orgánicos Grupo Fórmula Fórmula estructural Consola Sufijo Ejemplo
haloalcanos halógeno RX halógeno- haluro de alquilo
Cloroetano
(Cloruro de etilo)
fluoroalcanos Flúor RF flúor- fluoruro de alquilo
Fluorometano
(fluoruro de metilo)
cloroalcanos Cloro RCl cloro- cloruro de alquilo
Clorometano
(cloruro de metilo)
Bromalkanes Bromo RBr bromo- bromuro de alquilo
Bromometano
(bromuro de metilo)
yodalcanos yodo RHODE ISLAND. yodo- yoduro de alquilo
Yodometano
(yoduro de metilo)

Grupos funcionales que contienen oxígeno

Grupo éter (R1-O-R2) - éteres (éteres) - dos radicales de hidrocarburo conectados a través de un átomo de oxígeno

Grupo carbonilo (R1-C(O)-R2)

Grupo aldehído (HC(O)-R1)

Grupo carboxilo (R1-C(O)-OH)

Grupo éster (R1-C(O)-O-R2) - ésteres (ésteres) - productos de la reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol

Grupos funcionales que contienen nitrógeno

Grupo amino (NH2-R1)

Grupo nitro (R1-NO2)

Grupo nitroso (R1-N(O))

Grupos funcionales que contienen azufre

Grupo sulfo (R1-SO3H)

Grupo sulfino (R1-SO2H)

Hidroxisulfanilo (R1-SOH)

Grupos funcionales que contienen fósforo

Notas

  1. Enciclopedia química