tolueno | |||
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General | |||
química fórmula | C 7 H 8 | ||
Propiedades físicas | |||
Masa molar | 92,14 g/ mol | ||
Densidad | 0,86694 g/cm³ | ||
Energía de ionización | 8,82 ± 0,01 eV [4] | ||
Propiedades termales | |||
La temperatura | |||
• fusión | -95°C | ||
• hirviendo | 110,6°C | ||
• parpadea | 6ºC | ||
Límites explosivos | de 1,1 a 7,1 vol. % | ||
Punto crítico | 320 °C (593 K), 4299 kPa | ||
entalpía | |||
• educación | 50 170 J/mol [1] y 12 180 J/mol [1] | ||
• combustión | −3910 kJ/mol [2] | ||
Calor específico de vaporización | 364000 J/kg | ||
Presion de vapor | 21 ± 1 mmHg [cuatro] | ||
Propiedades químicas | |||
Solubilidad | |||
• en agua | 0,014 g/100ml | ||
Clasificación | |||
registro número CAS | 108-88-3 | ||
PubChem | 1140 | ||
registro Número EINECS | 203-625-9 | ||
SONRISAS | 1=CC1=CC=CC=C1 | ||
InChI | InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | XS5250000 | ||
CHEBI | 17578 | ||
ChemSpider | 1108 | ||
La seguridad | |||
Concentración límite | 50 mg/m 3 (turno medio, durante 8 horas) [3] | ||
Carácter breve. peligro (H) | H225 , H304 , H315 , H336 , H361d , H373 | ||
medidas de precaución. (PAGS) | P210 , P261 , P280 , P301+P310 , P331 | ||
palabra clave | peligroso | ||
Pictogramas SGA |
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NFPA 704 |
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Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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Tolueno (del español Tolu , tolu balsam ) - fenilmetano, metilbenceno, designación química abreviada - PhMe . Un líquido incoloro con un olor característico, se refiere a las arenas .
El tolueno fue obtenido por primera vez por P. Pelletier en 1835 durante la destilación de resina de pino . En 1838 , A. Deville aisló de un bálsamo traído de la ciudad de Tolú en Colombia , por lo que recibió su nombre [5] .
Líquido volátil móvil incoloro con olor característico, exhibe un débil efecto narcótico. Miscible en cantidades ilimitadas con hidrocarburos, muchos alcoholes , éteres y ésteres , poco soluble en agua. El índice de refracción de la línea D de sodio es 1,4969 a 20 °C. Combustible, arde con una llama humeante.
El tolueno se caracteriza por reacciones de sustitución electrófila en el anillo aromático y sustitución en el grupo metilo por un mecanismo de radicales.
La sustitución electrofílica en el anillo aromático ocurre principalmente en las posiciones orto y para con respecto al grupo metilo .
Además de las reacciones de sustitución, el tolueno participa en las reacciones de adición ( hidrogenación ), ozonólisis. Algunos agentes oxidantes (una solución alcalina de permanganato de potasio , ácido nítrico diluido ) oxidan el grupo metilo a carboxilo . Temperatura de autoignición 535 °C. Punto de inflamación 4 °C.
Cuando el tolueno reacciona con agentes oxidantes fuertes, se forma ácido benzoico :
Producto del reformado catalítico de fracciones de gasolina del aceite . Se aísla por extracción selectiva y posterior destilación . También se logran buenos rendimientos de tolueno mediante la deshidrogenación catalítica de heptano a través de metilciclohexano .
El tolueno se purifica de forma similar al benceno , pero en el caso de utilizar ácido sulfúrico concentrado , hay que tener en cuenta que el tolueno se sulfona más fácilmente que el benceno, por lo que es necesario mantener una temperatura de la mezcla de reacción más baja (prácticamente menos de 30 °C ).
El tolueno forma una mezcla azeotrópica con agua [6] [7] .
El tolueno se puede obtener a partir del benceno mediante la reacción de Friedel-Crafts utilizando tribromuro de hierro como catalizador:
También son posibles otros métodos.
Materia prima para la producción de benceno , ácido benzoico , nitrotoluenos (incluido trinitrotolueno ), tolueno diisocianatos (a través de dinitrotolueno y toluilendiamina), cloruro de bencilo y otras sustancias orgánicas.
Se utiliza como solvente para muchas sustancias orgánicas y polímeros , y se incluye en varios solventes comerciales para barnices y pinturas . Incluido en la composición de las marcas de disolventes: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Se utiliza como disolvente en síntesis química.
Líquido inflamable, inflamable. Los límites de concentración de la explosividad de la mezcla vapor-aire son 1.3-6.7%.
Tiene un débil efecto narcótico . Los vapores de tolueno pueden penetrar a través de la piel intacta y los órganos respiratorios, causar daño al sistema nervioso (letargo, interrupción del aparato vestibular ), incluso daño irreversible. Por lo tanto, para trabajar con tolueno y solventes, en los que está incluido, es necesario usar guantes de goma duraderos en un área bien ventilada o con ventilación por extracción.
Según otras fuentes (SANPIN, Precauciones para trabajar con disolventes orgánicos volátiles), el tolueno es un veneno altamente tóxico que afecta la función hematopoyética del organismo , similar al benceno. La violación de la hematopoyesis se manifiesta en cianosis e hipoxia . También hay abuso de la sustancia tolueno .
En general, el tolueno, al igual que otros homólogos del benceno, es tóxico, su exposición prolongada al cuerpo puede provocar daños irreversibles en el sistema nervioso central , los órganos hematopoyéticos y crear requisitos previos para la aparición de encefalopatía .
Los experimentos en ratas no revelaron el riesgo de un aumento en el número de tumores con la exposición a largo plazo al tolueno. Sin embargo, los datos cancerígenos en humanos no están disponibles actualmente, y la Agencia de Protección Ambiental de EE . UU . clasifica al tolueno como un carcinógeno del grupo D ("datos insuficientes para clasificar") [8] .
Al observar a los drogadictos, no se observaron cánceres causados por el tolueno. , pero la inhalación regular de vapores que contienen tolueno puede causar una serie de otras enfermedades.
El tolueno es una sustancia tóxica [9] , su MPC en el aire de un área de trabajo en la Federación Rusa es [3] 50 mg/m 3 (turno promedio, durante 8 horas) y 150 mg/m 3 (máximo una vez). ). Y el umbral para la percepción del olor de esta sustancia puede ser (en promedio, en un grupo de personas) ~ 260 mg/m 3 [10] , e incluso ~ 590 mg/m 3 [11] ; además, en algunas personas puede ser muy superior al valor medio. Por lo tanto, se puede esperar que el uso de EPR filtrante ampliamente utilizado en combinación con el " cambio de filtro cuando la máscara huele mal" (como casi siempre recomiendan los proveedores en la Federación Rusa) conducirá a una exposición excesiva a los vapores de tolueno durante al menos algunos trabajadores—debido al reemplazo tardío de los filtros de gas . Por lo tanto, se deben utilizar tecnologías y medios de protección colectiva más efectivos para proteger contra el tolueno .
El tolueno y las mezclas que lo contienen, como el P-646 , son sustancias pseudoalucinógenas. Para combatir el abuso de sustancias , Henkel eliminó el tolueno del pegamento Moment y lo reemplazó con acetona .
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