Tolueno
| tolueno | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
| química fórmula | C 7 H 8 | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 92,14 g/ mol | ||
| Densidad | 0,86694 g/cm³ | ||
| Energía de ionización | 8,82 ± 0,01 eV [4] | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -95°C | ||
| • hirviendo | 110,6°C | ||
| • parpadea | 6ºC | ||
| Límites explosivos | de 1,1 a 7,1 vol. % | ||
| Punto crítico | 320 °C (593 K), 4299 kPa | ||
| entalpía | |||
| • educación | 50 170 J/mol [1] y 12 180 J/mol [1] | ||
| • combustión | −3910 kJ/mol [2] | ||
| Calor específico de vaporización | 364000 J/kg | ||
| Presion de vapor | 21 ± 1 mmHg [cuatro] | ||
| Propiedades químicas | |||
| Solubilidad | |||
| • en agua | 0,014 g/100ml | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 108-88-3 | ||
| PubChem | 1140 | ||
| registro Número EINECS | 203-625-9 | ||
| SONRISAS | 1=CC1=CC=CC=C1 | ||
| InChI | InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | XS5250000 | ||
| CHEBI | 17578 | ||
| ChemSpider | 1108 | ||
| La seguridad | |||
| Concentración límite | 50 mg/m 3 (turno medio, durante 8 horas) [3] | ||
| Carácter breve. peligro (H) | H225 , H304 , H315 , H336 , H361d , H373 | ||
| medidas de precaución. (PAGS) | P210 , P261 , P280 , P301+P310 , P331 | ||
| palabra clave | peligroso | ||
| Pictogramas SGA |
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| NFPA 704 |
3
3
0 |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
Tolueno (del español Tolu , tolu balsam ) - fenilmetano, metilbenceno, designación química abreviada - PhMe . Un líquido incoloro con un olor característico, se refiere a las arenas .
Historia
El tolueno fue obtenido por primera vez por P. Pelletier en 1835 durante la destilación de resina de pino . En 1838 , A. Deville aisló de un bálsamo traído de la ciudad de Tolú en Colombia , por lo que recibió su nombre [5] .
Características generales
Líquido volátil móvil incoloro con olor característico, exhibe un débil efecto narcótico. Miscible en cantidades ilimitadas con hidrocarburos, muchos alcoholes , éteres y ésteres , poco soluble en agua. El índice de refracción de la línea D de sodio es 1,4969 a 20 °C. Combustible, arde con una llama humeante.
Propiedades químicas
El tolueno se caracteriza por reacciones de sustitución electrófila en el anillo aromático y sustitución en el grupo metilo por un mecanismo de radicales.
La sustitución electrofílica en el anillo aromático ocurre principalmente en las posiciones orto y para con respecto al grupo metilo .
Además de las reacciones de sustitución, el tolueno participa en las reacciones de adición ( hidrogenación ), ozonólisis. Algunos agentes oxidantes (una solución alcalina de permanganato de potasio , ácido nítrico diluido ) oxidan el grupo metilo a carboxilo . Temperatura de autoignición 535 °C. Punto de inflamación 4 °C.
Cuando el tolueno reacciona con agentes oxidantes fuertes, se forma ácido benzoico :
- Interacción con permanganato de potasio en un ambiente ácido:
- Interacción con permanganato de potasio en medio neutro
- Interacción con halógenos en la luz:
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+X_{2}{\xrightarrow[{}]{h\nu }}C_{6}H_{5}CH_{2}X +HX}}.}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/11bb95cb1f1c166c750795c54c32da5ecb2fdc1c)
Adquisición y limpieza
Producto del reformado catalítico de fracciones de gasolina del aceite . Se aísla por extracción selectiva y posterior destilación . También se logran buenos rendimientos de tolueno mediante la deshidrogenación catalítica de heptano a través de metilciclohexano .
El tolueno se purifica de forma similar al benceno , pero en el caso de utilizar ácido sulfúrico concentrado , hay que tener en cuenta que el tolueno se sulfona más fácilmente que el benceno, por lo que es necesario mantener una temperatura de la mezcla de reacción más baja (prácticamente menos de 30 °C ).
El tolueno forma una mezcla azeotrópica con agua [6] [7] .
El tolueno se puede obtener a partir del benceno mediante la reacción de Friedel-Crafts utilizando tribromuro de hierro como catalizador:
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{3}Br{\xrightarrow[{}]{FeBr_{3}}}C_{6}H_{5}CH_{3}+HBr} }.}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7fb1faabd6b8700b031a0c3da506d731d5e81f41)
También son posibles otros métodos.
Aplicación
Materia prima para la producción de benceno , ácido benzoico , nitrotoluenos (incluido trinitrotolueno ), tolueno diisocianatos (a través de dinitrotolueno y toluilendiamina), cloruro de bencilo y otras sustancias orgánicas.
Se utiliza como solvente para muchas sustancias orgánicas y polímeros , y se incluye en varios solventes comerciales para barnices y pinturas . Incluido en la composición de las marcas de disolventes: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Se utiliza como disolvente en síntesis química.
Peligro y manejo
Líquido inflamable, inflamable. Los límites de concentración de la explosividad de la mezcla vapor-aire son 1.3-6.7%.
Tiene un débil efecto narcótico . Los vapores de tolueno pueden penetrar a través de la piel intacta y los órganos respiratorios, causar daño al sistema nervioso (letargo, interrupción del aparato vestibular ), incluso daño irreversible. Por lo tanto, para trabajar con tolueno y solventes, en los que está incluido, es necesario usar guantes de goma duraderos en un área bien ventilada o con ventilación por extracción.
Según otras fuentes (SANPIN, Precauciones para trabajar con disolventes orgánicos volátiles), el tolueno es un veneno altamente tóxico que afecta la función hematopoyética del organismo , similar al benceno. La violación de la hematopoyesis se manifiesta en cianosis e hipoxia . También hay abuso de la sustancia tolueno .
En general, el tolueno, al igual que otros homólogos del benceno, es tóxico, su exposición prolongada al cuerpo puede provocar daños irreversibles en el sistema nervioso central , los órganos hematopoyéticos y crear requisitos previos para la aparición de encefalopatía .
Los experimentos en ratas no revelaron el riesgo de un aumento en el número de tumores con la exposición a largo plazo al tolueno. Sin embargo, los datos cancerígenos en humanos no están disponibles actualmente, y la Agencia de Protección Ambiental de EE . UU . clasifica al tolueno como un carcinógeno del grupo D ("datos insuficientes para clasificar") [8] .
Al observar a los drogadictos, no se observaron cánceres causados por el tolueno. , pero la inhalación regular de vapores que contienen tolueno puede causar una serie de otras enfermedades.
Toxicidad
El tolueno es una sustancia tóxica [9] , su MPC en el aire de un área de trabajo en la Federación Rusa es [3] 50 mg/m 3 (turno promedio, durante 8 horas) y 150 mg/m 3 (máximo una vez). ). Y el umbral para la percepción del olor de esta sustancia puede ser (en promedio, en un grupo de personas) ~ 260 mg/m 3 [10] , e incluso ~ 590 mg/m 3 [11] ; además, en algunas personas puede ser muy superior al valor medio. Por lo tanto, se puede esperar que el uso de EPR filtrante ampliamente utilizado en combinación con el " cambio de filtro cuando la máscara huele mal" (como casi siempre recomiendan los proveedores en la Federación Rusa) conducirá a una exposición excesiva a los vapores de tolueno durante al menos algunos trabajadores—debido al reemplazo tardío de los filtros de gas . Por lo tanto, se deben utilizar tecnologías y medios de protección colectiva más efectivos para proteger contra el tolueno .
Abuso de sustancias de tolueno
El tolueno y las mezclas que lo contienen, como el P-646 , son sustancias pseudoalucinógenas. Para combatir el abuso de sustancias , Henkel eliminó el tolueno del pegamento Moment y lo reemplazó con acetona .
Notas
- ↑ 1 2 Smith J. M., HC Van Ness, MM Abbott Introducción a la termodinámica de ingeniería química // J. Chem. Educ. - Sociedad Química Estadounidense , 1950. - vol. 27, edición. 10. - Pág. 789. - ISSN 0021-9584 ; 1938-1328 - doi:10.1021/ED027P584.3
- ↑ https://sites.google.com/site/ellesmerealevelchemistry/module-3-periodic-table-energy/3-2-physical-chemistry-1/3-2-1-enthalpy-changes/3-2-1 -d-entalpía-cambio-definiciones
- ↑ 1 2 (Rospotrebnadzor) . No. 1284. Metilbenceno (tolueno) // GN 2.2.5.3532-18 "Concentraciones máximas permisibles (MPC) de sustancias nocivas en el aire del área de trabajo" / aprobado por A.Yu. Popova . - Moscú, 2018. - S. 91. - 170 p. - (Normas sanitarias). Archivado el 12 de junio de 2020 en Wayback Machine .
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0619.html
- ↑ Henri-Étienne Sainte-Claire Deville Archivado el 2 de marzo de 2014 en Wayback Machine - biografía de Henri-Étienne Deville en el sitio web de NNDB
- ↑ Tolueno . Consultado el 23 de septiembre de 2009. Archivado desde el original el 23 de mayo de 2009.
- ↑ Gordon A., Compañero de Ford R. Chemist. Traducción al ruso por Rozenberg E. L., Koppel S. I. M .: Mir , 1976. - 544 p.
- ^ Tolueno: resumen de información de salud (2005). Fecha de acceso: 5 de enero de 2015. Archivado desde el original el 8 de febrero de 2016.
- ↑ Rashevskaya AM Tolueno // Gran Enciclopedia Médica : en 30 volúmenes / cap. edición BV Petrovski . - 3ra ed. - Moscú: Enciclopedia soviética , 1985. - T. 25. Tenis - Dióxido de carbono . — 544 pág. — 150.000 copias.
- ↑ Johanes May. Umbrales de olor de disolventes para la evaluación de olores de disolventes en el aire [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft] (alemán) // Staub, Reinhaltung der Luft. - Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. - Septiembre (vol. 26 ( H. 9 ). - S. 385–389. - ISSN 0039-0771 . , citado en: Office of Air Quality Planning and Standards. Reference Guide To Umbrales de olor para contaminantes peligrosos del aire enumerados en las enmiendas a la Ley de Aire Limpio de 1990. - Research Triangle Park, Carolina del Norte: Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos, 1992. - P. 2-33 (65) - 89 p. — (EPA600/R -92/047) Archivado el 21 de octubre de 2021 en Wayback Machine .
- ↑ Enrique Cometto-Muñiz, William S. Cain, Michael H. Abraham. Adición de dosis de odorantes individuales en la detección de olores de mezclas binarias (inglés) // Behavioral Brain Research. - Elsevier BV, 2003. - Vol. 138.- Iss. 1 . - Pág. 95-105. — ISSN 0166-4328 . - doi : 10.1016/S0166-4328(02)00234-6 . Archivado desde el original el 25 de octubre de 2019.
Enlaces
- Perfil toxicológico del tolueno (ver. septiembre de 2000) // ATSDR
- GOST 14710-78 Tolueno de petróleo. Especificaciones . Consultado: 31 de mayo de 2013.
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