Cumol
| Cumol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
2-fenilpropano, isopropilbenceno | ||
| química fórmula | C 9 H 12 | ||
| Rata. fórmula | C 6 H 5 CH(CH 3 ) 2 | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | líquido | ||
| Masa molar | 120,19 g/ mol | ||
| Densidad | 0,8618 g/cm³ | ||
| Energía de ionización | 8,75 ± 0,01 eV [1] | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -96.028°C | ||
| • hirviendo | 152,39°C | ||
| • parpadea | 96±1℉ [1] y 31°C | ||
| • encendido | 31°C | ||
| • encendido espontáneo | 420°C | ||
| Límites explosivos | 0.8-6% | ||
| Punto crítico | 632,95 K (359,8 °C), 31,48 Pa | ||
| Presion de vapor | 8 ± 1 mmHg [1] y 5,3 hPa | ||
| Propiedades químicas | |||
| Solubilidad | |||
| • en agua | poco soluble en agua | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 98-82-8 | ||
| PubChem | 7406 | ||
| registro Número EINECS | 202-704-5 | ||
| SONRISAS | CC(C)C1=CC=CC=C1 | ||
| InChI | InChI=1S/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | GR8575000 | ||
| CHEBI | 34656 | ||
| ChemSpider | 7128 | ||
| La seguridad | |||
| Concentración límite | máximo una vez 150 mg / m 3 ; cambio promedio 50 mg / m 3 | ||
| LD 50 | 910 mg/kg | ||
| Toxicidad | Tiene un efecto tóxico general. Posible cancerígeno. Irrita las mucosas de los ojos. | ||
| NFPA 704 |
3
2
una |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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El cumeno ( isopropilbenzol , 2-fenilpropano ) es un compuesto orgánico aromático , un líquido inflamable incoloro con la fórmula química .
Se utiliza como aditivo de combustibles para motores para aumentar el octanaje , en síntesis orgánica para obtener acetona y fenol , y como solvente . No agresivo con el aluminio , aceros inoxidables. Tóxico.
Historia
El cumeno se aisló por primera vez en 1840 de las semillas de comino (zira) (el nombre latino de la planta es Cumin cyminum ) y originalmente se llamó "comino". Y solo más tarde, el químico alemán Justus von Liebig propuso el nombre "cumeno" para la sustancia. El nombre histórico "comino" aún se conserva en algunos idiomas europeos . En la literatura en idioma inglés, se acepta el nombre cumene (con el sufijo -ene como término unificado para compuestos aromáticos).
Propiedades físicas
En condiciones normales , es un líquido inflamable incoloro con un fuerte olor aromático característico, el límite de percepción humana del olor en el aire es de 0,04-6,4 mg/m 3 . Prácticamente insoluble en agua (solubilidad inferior al 0,01%), miscible en todos los aspectos con alcohol etílico , éter , benceno y muchos otros disolventes orgánicos. Punto de fusión -96 °C y punto de ebullición 152,4 °C.
Propiedades químicas
Es similar en propiedades químicas al tolueno : entra en reacciones de sustitución de átomos de hidrógeno en el anillo de benceno y en la cadena lateral, cuando se oxida con una solución alcalina de permanganato de potasio , forma benzoato de potasio , como el tolueno .
Una propiedad importante es la capacidad del átomo de carbono terciario en la cadena lateral para ser fácilmente oxidado por el oxígeno atmosférico para formar hidroperóxido de cumeno (reacción de Hock), un producto intermedio en la producción de acetona y fenol [2] :
Como obtener
Alquilación en fase líquida ( catalizador : cloruro de aluminio(III) ) o fase vapor ( catalizador : zeolitas , ácido fosfórico en tierra de diatomeas ) de benceno con propileno según la reacción de alquilación de Friedel-Crafts a una temperatura de 250 °C y una presión de 400 bares.
Aplicación
El cumeno se utiliza como aditivo de alto octanaje para los combustibles de motor, especialmente para aumentar el octanaje de las gasolinas de aviación , ya que tiene un punto de congelación más bajo (-96 °C) en comparación con el benceno.
A veces se utiliza como disolvente de sustancias orgánicas.
La mayor parte del cumeno se utiliza en síntesis orgánica en la producción de fenol y acetona por uno de los métodos industriales. Aproximadamente el 20 % de la producción mundial de benceno se utiliza para producir cumeno [3] .
El proceso se conoce como reacción de Udris-Sergeev : la oxidación del isopropilbenceno con oxígeno atmosférico a hidroperóxido de cumeno , seguida de su descomposición con ácido sulfúrico :
Los subproductos de la reacción de descomposición son α-metilestireno , acetofenona , dimetilfenilcarbinol .
Medidas de seguridad
Peligro de explosión e incendio
Las mezclas de vapores de cumeno con aire son explosivas, límites de concentración de explosividad en aire: de 0,8 % vol. (40 g/m 3 ) a 6 % vol. (300 g/m 3 ). El punto de inflamación de los vapores es de 31 °C. Temperatura de autoignición 420 °C.
El isopropilbenceno forma un peróxido explosivo tras un contacto prolongado con el aire. Por lo tanto, antes de la destilación o rectificación, para evitar una explosión, es necesario verificar el contenido de peróxidos de la sustancia.
Al trabajar con cumeno, se deben observar todas las precauciones de seguridad para el manejo de sustancias orgánicas inflamables y tóxicas.
Efectos fisiológicos
El cumeno pertenece a sustancias de bajo riesgo (clase de riesgo 4). Provoca un efecto tóxico general, es un fármaco .
El cumeno, cuando entra en contacto con la piel, los ojos y las mucosas, provoca irritación, y los vapores también irritan las vías respiratorias. En altas concentraciones, el cumeno es dañino para el hígado .
La inhalación de aire con una alta concentración de vapor de cumeno provoca un efecto narcótico, dolor de cabeza, mareos y deterioro del bienestar.
La concentración máxima permisible en el área de trabajo es de 50 mg/m 3 (recomendado).
En 2013, la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer clasificó al cumeno como posible carcinógeno . En experimentos con ratones, se encontró que el vapor de cumeno en animales de experimentación desarrolló tumores malignos en los pulmones y el hígado [4] .
Notas
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0159.html
- ↑ Sigfried Hauptmann . Organische Chemie. 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8 , S. 334.
- ↑ Market Study Benzene, publicado por Ceresana, julio de 2011 [1] Archivado el 21 de diciembre de 2017 en Wayback Machine .
- ↑ Monografía IARC 101 - Cumol, 2013 . Consultado el 11 de septiembre de 2018. Archivado desde el original el 5 de abril de 2017.
Literatura
- Química. Gran Diccionario Enciclopédico / Cap. edición I. L. Knunyants. - 2ª ed. — TSB, 1998 ISBN 5-85270-253-6 (BDT)
- Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. Breve libro de referencia química: Edición de referencia - San Petersburgo: Química, 1994 ISBN 5-7245-0988-1
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