2-metilpropanol-1
La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 8 de junio de 2019; las comprobaciones requieren 16 ediciones .| 2-metilpropanol-1 [1] [2] | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
2-Metilpropanol-1 | ||
| nombres tradicionales | Alcohol isobutílico, isobutanol | ||
| química fórmula | C4H10O _ _ _ _ | ||
| Rata. fórmula | ( CH3 ) 2CHCH2OH _ _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | líquido incoloro | ||
| Masa molar | 74,12 g/ mol | ||
| Densidad | 0,8016 g/cm³ | ||
| Tensión superficial | 22,94 10 -3 N/m | ||
| Viscosidad cinemática |
4 mm²/s (a 20 °C) |
||
| Energía de ionización | 10,12 ± 0,01 eV [3] | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -108°C | ||
| • hirviendo | 108°C | ||
| • parpadea | 28°C | ||
| • encendido espontáneo | 415°C | ||
| Límites explosivos | 1.7-10.6% | ||
| Punto crítico | |||
| • la temperatura | 274,6°C | ||
| • presión | 42,39 atm | ||
| mol. capacidad calorífica | 181,2 J/(mol·K) | ||
| entalpía | |||
| • educación | –334,7 kJ/mol | ||
| • fusión | 6,32 kJ/mol | ||
| • hirviendo | 41,8 kJ/mol | ||
| • sublimación | 50,8 kJ/mol | ||
| Presion de vapor | 9 ± 0 mmHg [3] | ||
| Propiedades químicas | |||
| Solubilidad | |||
| • en agua | 8,5% | ||
| la constante dielectrica | 17.93 | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.3958 | ||
| Estructura | |||
| Momento bipolar | 1,64D _ | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 78-83-1 | ||
| PubChem | 6560 | ||
| registro Número EINECS | 201-148-0 | ||
| SONRISAS | CC(C)CO | ||
| InChI | InChI=1S/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H,3H2,1-2H3ZXEKIIBDDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | NP9625000 | ||
| CHEBI | 46645 | ||
| ChemSpider | 6312 | ||
| La seguridad | |||
| LD 50 | 2460mg/kg | ||
| Frases de riesgo (R) | R10 , R37/38 , R41 , R67 | ||
| Frases de seguridad (S) | S7/9 , S13 , S26 , S37/39 , S46 | ||
| Carácter breve. peligro (H) | H226 , H315 , H318 , H335 , H336 | ||
| medidas de precaución. (PAGS) | P261 , P280 , P305+P351+P338 | ||
| palabra clave | Peligroso | ||
| Pictogramas SGA |
   |
||
| NFPA 704 |
3
una
0 |
||
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |||
El 2-metilpropanol-1 (alcohol isobutílico, isobutanol) es un alcohol de fórmula (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH, un líquido incoloro, inflamable y de olor característico. Se utiliza principalmente como disolvente. Isómero a otros alcoholes butílicos: butanol-1 , butanol-2 , 2-metilpropanol-2 .
Producción
La producción industrial de 2-metilpropanol-1 se reduce al uso de tres métodos:
- hidroformilación de propeno (oxosíntesis),
- hidrogenación catalítica de monóxido de carbono (II) ,
- reacciones de homologación [4] .
El primer método se basa en la reacción de propileno con monóxido de carbono e hidrógeno en presencia de un catalizador de cobalto a una temperatura de 100-180 °C y una presión de 20-30 10 6 Pa. En este caso, butanal y 2-metilpropanal se forman simultáneamente como productos , cuya proporción en estas condiciones es de 3: 1. Los procesos modernos en los que se usa un catalizador a base de rodio modificado tienen una mayor selectividad , dando 92–95% de butanal. Al mismo tiempo, el uso de rodio sin modificar da como resultado un contenido del 50 % de 2-metilpropanal en la mezcla del producto final. La hidrogenación adicional de 2-metilpropanal da alcohol isobutílico [4] .
El 2-metilpropanol-1 también se puede obtener haciendo reaccionar propileno con monóxido de carbono y agua. Este proceso fue desarrollado por Reppe en 1942. Durante esta reacción, el alcohol se forma directamente a partir del alqueno, sin embargo, como en el caso del primer método, se forma una mezcla de dos alcoholes isoméricos [4] .
BASF ha desarrollado un proceso para la producción de alcohol isobutílico basado en la hidrogenación catalítica de monóxido de carbono y que da como resultado una mezcla que contiene un 50% de metanol y un 11-14% de 2-metilpropanol-1, además de otros productos. BASF dejó de producir alcohol isobutílico por este método después del desarrollo de la oxosíntesis y una ruta petroquímica para la síntesis de isobutanol [4] .
Propiedades físicas
El alcohol isobutílico es un líquido inflamable incoloro con un olor característico. Es completamente miscible con solventes orgánicos comunes. Su solubilidad en agua es del 8,5% en peso. a 20 °C, 7,5 % en peso. a 30 °C, mientras que la concentración de una solución saturada de agua en alcohol isobutílico es del 15 % en peso. a 20 °C y 17,3 % en peso. a 30°C. El alcohol isobutílico forma mezclas azeotrópicas con agua y tolueno que contienen 67-70 % y 44,5 % de alcohol isobutílico y hierven a 89,8 °C y 101,2 °C, respectivamente [4] .
Propiedades químicas
La deshidratación del alcohol isobutílico es un proceso industrial bien establecido. Se lleva a cabo en presencia de γ- alúmina a 300–350°C con conversión casi completa y un rendimiento de isobutileno superior al 90%. El alcohol isobutílico se puede deshidrogenar en presencia de óxido de manganeso (IV) MnO 2 , dióxido de selenio SeO 2 e incluso en ausencia de agentes oxidantes. Su conversión a ácido isobutírico por sistemas oxidantes estándar. En presencia de catalizadores ácidos, el 2-metilpropanol-1 puede formar ésteres con ácidos carboxílicos [4] .
Aplicación
El alcohol isobutílico se usa en varios campos y, debido a su bajo costo, puede servir como reemplazo del butanol-1 . Se utiliza como disolvente , aditivo de nitrocelulosa y cauchos, desecante y componente de tintas de imprenta [4] . Se puede utilizar en barnices, decapantes, perfumes, fluidos hidráulicos [5] .
Seguridad
La dosis letal más baja publicada para el alcohol isobutílico es de 2460 mg/kg (rata, oral) y 3400 mg/kg (conejo, dérmica), lo que indica una toxicidad local baja. La concentración letal es de 1330 mg/l (peces, 96 horas). La dosis narcótica para ratones es de 6400 ppm durante 136 horas.El alcohol isobutílico causa irritación de las membranas mucosas de los ojos y la piel en conejos. Los estudios han demostrado que el alcohol isobutílico puede ser cancerígeno [4] .
El alcohol isobutílico es tóxico [6] . MPC único máximo = 10 mg/m 3 [7] .
Notas
- ↑ Manual de química de Dean JA Lange. — 15ª edición. - McGraw-Hill, Inc., 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
- ↑ Sigma-Aldrich. 2-Metil-1-propanol, anhidro . Consultado el 9 de noviembre de 2013.
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0352.html
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Hahn H.-D., Dämbkes G., Rupprich N., Bahl H., Frey GD Butanols // Enciclopedia de química industrial de Ullmann. —Wiley. - 2013. - doi : 10.1002/14356007.a04_463.pub3 .
- ↑ Espíritus . Enciclopedia de Seguridad y Salud en el Trabajo . Instituto de seguridad industrial, protección laboral y colaboración social. Consultado el 20 de abril de 2020. Archivado desde el original el 25 de noviembre de 2020.
- ^ ICCB Organización Internacional del Trabajo . ICCB No. 0113. Isobutanol 2-Metilpropanol-1 . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Consultado el 10 de noviembre de 2019. Archivado desde el original el 28 de noviembre de 2020.
- ↑ (Rospotrebnadzor) . No. 1398. 2-Metilpropan-1-ol (alcohol isobutílico) // GN 2.2.5.3532-18 "Concentraciones máximas permitidas (MPC) de sustancias nocivas en el aire del área de trabajo" / aprobado por A.Yu. Popova . - Moscú, 2018. - S. 99. - 170 p. - (Normas sanitarias). Archivado el 12 de junio de 2020 en Wayback Machine .
Enlaces
- Sigma Aldrich . Espectro IR de 2-metilpropanol-1 . Consultado el 9 de noviembre de 2013.
- Sigma Aldrich . Espectro de RMN de 2-metilpropanol-1 . Consultado el 9 de noviembre de 2013.
| alcoholes | |
|---|---|
| (0°) | metanol |
| Alcoholes primarios (1°) | etanol Propanol n -butanol isobutanol Alcohol amílico hexanol heptanol alcoholes grasos Octanol (C8) Nonanol (C9) Decanol (C10) Undecanol (C11) Dodecanol (C12) Tetradecanol (C14) Alcohol cetílico (C16) |
| Alcoholes secundarios (2°) |
|
| Alcoholes terciarios (3°) |
|