Purina

La purina  es la imidazo[4,5-d] pirimidina más simple . En condiciones normales , cristales incoloros, fácilmente solubles en agua, etanol  caliente y benceno , poco solubles en éter dietílico , acetona y cloroformo .

Reactividad

La purina exhibe propiedades anfóteras ( pKa 2,39 y 9,93) , formando sales con ácidos minerales fuertes y metales ( se reemplaza el hidrógeno del anillo de imidazol ).

La purina se caracteriza por tautomerismo prototrópico en el átomo de hidrógeno de imidazol; en soluciones acuosas, una mezcla de tautómeros 7H y 9H está presente en equilibrio tautomérico :

La acilación y alquilación de la purina se produce en los átomos de nitrógeno del imidazol. Así, al acilarse con anhídrido acético , se forma una mezcla de 7- y 9-acetilpurinas , al alquilarse la sal de plata de purina con yoduro de metilo o sulfato de dimetilo en condiciones alcalinas, se forma 9-metilpurina, por acción de un exceso de el yoduro de metilo en dimetilformamida conduce a la cuaternización con la formación de yoduro de 7,9-dimetilpurinio.

La purina es un sistema heterocíclico deficiente en electrones, por lo que las reacciones de sustitución electrofílica no son típicas de ella. Bajo la acción del peróxido de hidrógeno , como la piridina , forma N-óxidos (una mezcla de 1- y 3-óxidos bajo la acción de H 2 O 2 en anhídrido acético ).

Cuando se fusiona con azufre a 245 °C , se ioniza por el ciclo del imidazol con la formación de 8-mercaptopurina.

Síntesis

La purina fue sintetizada por primera vez por Emil Fischer a partir del ácido úrico 8 sustituyendo el oxígeno por cloro por la acción del pentacloruro de fósforo y reduciendo aún más la 2,6,8-tricloropurina 10 resultante :

Debido a la disponibilidad de ácido úrico, el método de Fischer ha conservado cierto valor y, hasta la fecha, la reducción de 2,6,8-tricloropurina se lleva a cabo con polvo de zinc .

Otro método históricamente significativo es la condensación de 4,5-diaminopirimidina con ácido fórmico anhidro en una atmósfera inerte (una variante de la síntesis de purinas de Traube) [1]

Hasta la fecha, probablemente el método de laboratorio más simple y accesible para la síntesis de purina es calentar formamida a 170–190 °C durante unas 30 horas; en estas condiciones, ~30 % de formamida entra en la reacción, el rendimiento de la formamida consumida es del 71 % [2] :

Importancia biológica

Los derivados de purina juegan un papel importante en la química de los compuestos naturales ( bases de purina de ADN y ARN ; es una coenzima de nicotinamida adenina dinucleótido (NAD); forma parte de los alcaloides : cafeína , teofilina y teobromina ; en la composición de toxinas , saxitoxina y compuestos relacionados con las purinas: ácido úrico ) y, por ello, se utiliza en la industria farmacéutica .

En la figura se muestran algunos derivados bioquímicos de la purina.

Las violaciones del metabolismo de las bases de purina en el cuerpo pueden causar la enfermedad de gota [3] .

Notas

1. ↑ Isay, Oskar (1906-1901). "Eine Synthese des Purins" . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 39 (1): 250-265. DOI : 10.1002/cber.19060390149 . eISSN  1099-0682 . ISSN  0365-9496 . Consultado el 22 de septiembre de 2020 . Consulta la fecha en |date=( ayuda en español )
2. ↑ Yamada, Hiroshi; Okamoto, Toshihiko (1972). “Síntesis en un solo paso del anillo de purina a partir de formamida” . BOLETÍN QUÍMICO Y FARMACÉUTICO . 20 (3): 623-624. DOI : 10.1248/cpb.20.623 . eISSN  1347-5223 . ISSN  0009-2363 . Consultado el 22 de septiembre de 2020 .
3. ↑ Schlesinger N (marzo de 2010). "Diagnóstico y tratamiento de la gota: una revisión para ayudar a los médicos de atención primaria". Postgrado Med . 122 (2): 157-61. DOI : 10.3810/pgm.2010.03.2133 . PMID  20203467 .

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