Alcohol furfurílico

alcohol furfurílico
General
Nombre sistemático	2 furilmetanol, alfafurancarbinol,
nombres tradicionales	alcohol furfurílico, alcohol furílico
química fórmula	C 4 H 3 OCH 2 OH
Rata. fórmula	C 5 H 6 O 2
Propiedades físicas
Estado	líquido incoloro o amarillento
impurezas	para FS técnicos: hasta 1% de furfural ; hasta un 1% de agua .
Masa molar	98,0–98,1 g/ mol
Densidad	1,130—1,135 g/cm³
Viscosidad dinámica	4.62 a 20 ºС
Propiedades termales
La temperatura
•  fusión	-29°C
•  hirviendo	170°C
•  parpadea	65 ss 75 años ºC
•  encendido espontáneo	491 °C [1] y 390 °C [2]
Límites explosivos	1,8 % en volumen [3] [1] [2]
Presion de vapor	53 a 20°С
Propiedades ópticas
Índice de refracción	1.4869 [4]
Clasificación
registro número CAS	NAC 98-00-0
PubChem	7361
registro Número EINECS	202-626-1
SONRISAS	C1=COC(=C1)CO
InChI	InChI=1S/C5H6O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-3,6H,4H2XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N
RTECS	LU9100000
CHEBI	207496
ChemSpider	7083
La seguridad
NFPA 704	2 3 una
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El alcohol furfurílico (del latín  furfur  - salvado) es un alcohol monohídrico, un derivado del furano . Es un líquido venenoso, móvil, transparente, a veces amarillento (a marrón oscuro) que eventualmente se vuelve rojo en el aire [5] .

Conseguir

El alcohol furfurílico se obtiene por reducción de furfural en presencia de catalizadores o álcalis según la reacción de Cannizzaro .

Ver también [www.xumuk.ru/geterocicles/0020.html descripción de la síntesis de alcohol furfurílico a partir de furfural]

Propiedades físicas

El alcohol furfurílico es un líquido incoloro o amarillo claro con una densidad de 1,13 g/cm³. Fácilmente soluble en la mayoría de los solventes orgánicos polares. Capaz de disolverse en agua, formando compuestos inestables.

Índice de refracción del alcohol furfurílico 1.485-1.488; punto de inflamación 490 °C.

Propiedades químicas

Entra en reacciones características de los alcoholes. El anillo de furano del alcohol furfurílico es aromático , por lo que puede entrar en reacciones características del benzaldehído .

Cuando se calienta en presencia de ácidos fuertes, el oxígeno del anillo de furano se une a un protón, la aromaticidad se destruye, como resultado de lo cual el furfural se polimeriza (alquitranes), formando resinas de furano .

Al entrar en contacto con ácidos inorgánicos fuertes, álcalis y ácidos de Lewis, el alcohol furfurílico es capaz de una polimerización explosiva.

Acción biológica y seguridad

La concentración máxima permisible de vapores de alcohol furfurílico en el aire del área de trabajo de locales industriales es de 0,5 mg/cu. m. La sustancia pertenece a la segunda clase de peligro según GOST 12.1.005.

Aplicación

El alcohol furfurílico se utiliza en empresas petroquímicas y de pinturas y barnices como disolvente y formador de películas. Se utiliza para disolver nitrocelulosa .

El alcohol furfurílico y el furfural se pueden utilizar juntos o por separado para obtener resinas sólidas mediante reacciones de condensación con fenol y acetona, o con urea y otras sustancias. Estas resinas se utilizan en la fabricación de fibra de vidrio, algunas piezas de aeronaves y frenos de automóviles.

El alcohol furfurílico, como uno de los derivados obtenidos en la producción por hidrólisis de furfural , es una sustancia disponible, por lo que se usa ampliamente como compuesto de partida para la preparación de varios derivados de furano . [6]

El alcohol furfurílico se utiliza como uno de los componentes del hormigón polimérico como aglutinante, resistente a los ácidos y aditivo de sellado.

Notas

1. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (inglés) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 16-24. — ISBN 978-1-4987-5428-6
2. ↑ 12 Base de datos GESTIS
3. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0298.html
4. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (Inglés) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - P. 3-280. — ISBN 978-1-4987-5428-6
5. ↑ Zefirov N. S. et al.v.5 Tri-Yatr // Enciclopedia química. - M. : Gran Enciclopedia Rusa, 1998. - 783 p. — ISBN 5-85270-310-9 .
6. ↑ Gilchrist T. Química de compuestos heterocíclicos. - M. : Mir, 1996. - S. 247. - 464 p. - ISBN 5-03-003103-0 .

Literatura

• GOST 28960-91 Alcohol furfurílico.
• Zefirov N. S. et al.v.5 Tri-Yatr // Enciclopedia química. - M. : Gran Enciclopedia Rusa, 1998. - 783 p. — ISBN 5-85270-310-9 .