Hidroxiprogesterona
Hidroxiprogesterona |
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abreviaturas |
17-OH-progesterona, 17-OHP, 17-OPG, 17-OP |
química fórmula |
C 21 H 30 O 3 |
registro número CAS |
68-96-2 |
PubChem |
6238 |
registro Número EINECS |
200-699-4 |
SONRISAS |
CC(=O)C1(CCC2C1(CCC3C2CCC4=CC(=O)CCC34C)C)O
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InChI |
InChI=1S/C21H30O3/c1-13(22)21(24)11-8-18-16-5-4-14-12-15(23)6-9-19(14.2)17(16) 7- 10-20(18.21)3/h12.16-18.24H,4-11H2.1-3H3/t16-,17+,18+,19+,20+,21+/m1/s1DBPWSSGDRRHUNT-CEGNMAFCSA-N
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CHEBI |
17252 |
ChemSpider |
6002 |
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. |
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La hidroxiprogesterona (17α-hidroxiprogesterona) es un progestágeno menor producido por el cuerpo lúteo de los ovarios y la corteza suprarrenal . Según su estructura química, es una hormona esteroide . Se diferencia de la progesterona por la presencia de un radical hidroxilo adicional en el átomo de carbono 17 en el esqueleto esteroide de la molécula.
La placenta del feto produce cantidades muy grandes de hidroxiprogesterona durante el embarazo, y la cantidad de hidroxiprogesterona producida por la placenta aumenta progresivamente desde el primer hasta el tercer trimestre del embarazo y cae bruscamente unos días antes del parto.
Importancia médica
Los niveles elevados de 17-hidroxiprogesterona pueden indicar la presencia de hiperplasia suprarrenal congénita debido a la deficiencia de 21-hidroxilasa . Dado que en algunos casos, como el embarazo , se produce un aumento del nivel de 17-hidroxiprogesterona por procesos normales, y además para evitar terapias innecesarias, se utiliza la prueba con hormona adrenocorticotrópica (ACTH) [1] y pruebas genéticas para confirmar la presencia de la enfermedad.
En 2016, la organización pública "Asociación Rusa de Endocrinólogos" emitió Directrices Clínicas para el Diagnóstico y Tratamiento y Medidas Preventivas para la Disfunción Congénita de la Corteza Suprarrenal en Pacientes Adultos, en las que presentó niveles significativos para el diagnóstico de 17α-hidroxiprogesterona y criterios para hacer un diagnóstico, así como las normas para el manejo de los pacientes [2] .
Notas
- ↑ Prueba de dosis baja con hormona adrenocorticotrópica en el diagnóstico de una forma no clásica de disfunción suprarrenal congénita // Problemas de Endocrinología. - 2010. - ISSN 2308-1430 . -doi : 10.14341 / probl201056210-14 .
- ↑ Melnichenko G.A., Troshina E.A., Molashenko N.V. y otras Recomendaciones clínicas de la Asociación Rusa de Endocrinólogos para el diagnóstico y tratamiento y prevención de la disfunción suprarrenal congénita en pacientes en la edad adulta // Consilium Medicum. - 2016. - ISSN 2542-2170 . -doi : 10.26442 / 2075-1753_2016.4.8-19 .
Enlaces
Hormonas esteroides (endógenas) |
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Hepatosteroides ( hígado ) | (S-30: Lanostanos ) |
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(S-27: Cholestanos ) |
- Zimosterol → 7-Dehidrodesmosterol → Desmosterol → Colesterol
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Ácidos biliares (C-24: Colanos ) |
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Gonadosteroides ( gónadas ) | |
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Adrenosteroides ( suprarrenales ) | Glumerosteroides (C-21: Embarazos ) |
mineralocorticoides
11-Desoxicorticosterona → Corticosterona → 5α-Dihidrocorticosterona → 3α,5α-Tetrahidrocorticosterona
Aldosterona → 5α-Dihidroaldosterona → 3α,5α-Tetrahidroaldosterona
5α-Dihidrodesoxicorticosterona → 3α,5α-Tetrahidrodesoxicorticosterona
Glucocorticoides
11-Desoxicortisol → Cortisol → 5α-Dihidrocortisol → 3α,5α-Tetrahidrocortisol
Cortisona → 5α-Dihidrocortisona → 3α,5α-Tetrahidrocortisona
5α-dihidrodesoxicortisol → 3α,5α-tetrahidrodesoxicortisol
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Fascilosteroides (C-19: Androstanos ) |
11α-hidroxi
17α-OH: 11α-hidroxiepiandrostanediol → 11α-hidroxiepiandrostanediol → 5α-dihidro-11α-hidroxiepistosterona → 11α-hidroxiepiandrostanediol
17-O: 11α-hidroxidehidroepiandrosterona → 11α-hidroxiandrostenediona → 11α-hidroxiandrostenediona → 11α-hidroxiandrosterona
17β-OH: 11α-hidroxiandrostenediol → 11α-hidroxitestosterona → 5α-dihidro-11α-hidroxitestosterona → 11α-hidroxiandrostenediol
11-ceto
17α-OH: 11-cetoepiandrostanodiol → 11-cetoepistosterona → 5α-dihidro-11-cetoepitestosterona → 11-cetoepiandrostanodiol
17-O: 11-cetodehidroepiandrosterona → 11-cetoandrostenediona → 11-cetoandrostenediona → 11-cetoandrosterona
17β-OH: 11-cetoandrostenediol → 11-cetotestosterona → 5α-dihidro-11-cetotestosterona → 11-cetoandrostenediol
11β-hidroxi
17α-OH: 11β-hidroxiepiandrostanediol → 11β-hidroxiepitaestosterona → 5α-dihidro-11β-hidroxiepitaestosterona → 11β-hidroxiepiandrostanediol
17-O: 11β-hidroxidehidroepiandrosterona → 11β-hidroxiandrostenediona → 11β-hidroxiandrostenediona → 11β-hidroxiandrosterona
17β-OH: 11β-hidroxiandrostenediol → 11β-hidroxitestosterona → 5α-dihidro-11β-hidroxitestosterona → 11β-hidroxiandrostenediol
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Reticuloides (C-18: Estranes ) |
Catecol-estrógenos
17α-OH: 2-hidroxiepestradiol y 4-hidroxiepestradiol
17-O: 2-Hidroxiestrona y 4-Hidroxiestrona
17β-OH: 2-hidroxiestradiol y 4-hidroxiestradiol
Quinon-estrógenos
17α-OH: 2,3-Quinonepestradiol y 4,3-Quinonepestradiol
17-O: 2,3-Quinoestrona y 4,3-Quinoestrona
17β-OH: 2,3-quinoestradiol y 4,3-quinoestradiol
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meduloesteroides |
2,3-OH
DOPA → Dopamina → Noradrenalina → Adrenalina
3-OH
Triptófano → 5-hidroxitriptófano → Serotonina → N-acetil-5-hidroxitriptamina → Melatonina
3,4-OH
DOPA → Dopamina → Noradrenalina → Adrenalina
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