| 3,4-metilendioxianfetamina | |
|---|---|
| | |
| General | |
Nombre sistemático |
1-(benzo-1,3-dioxol-5-il)propan-2-amina |
| abreviaturas | MDA |
| química fórmula | C 10 H 13 NO 2 |
| Propiedades físicas | |
| Masa molar | 179,22 g/ mol |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 4764-17-4 |
| PubChem | 1614 |
| registro Número EINECS | 803-951-7 |
| SONRISAS | CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)N |
| InChI | InChI=1S/C10H13NO2/c1-7(11)4-8-2-3-9-10(5-8)13-6-12-9/h2-3,5,7H,4,6,11H2, 1H3NGBBVGZWCFBOGO-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 166520 |
| ChemSpider | 1555 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
| Archivos multimedia en Wikimedia Commons | |
La 3,4-metilendioxianfetamina , MDA o tenanfetamina es una sustancia psicoactiva de la serie de las anfetaminas , un psicodélico del grupo de las feniletilaminas . Pertenece a la clase de los empatógenos . Sintetizado por primera vez en 1910 .
La MDA se utilizó por primera vez en experimentos con animales en 1939 . Se llevaron a cabo estudios en humanos en 1941 para investigar la posibilidad de usar MDA para tratar la enfermedad de Parkinson . Entre 1949 y 1957, más de 500 personas tomaron MDA para estudiar sus efectos como antidepresivo .
La MDA fue investigada como un " suero de la verdad " y agente de guerra química en los experimentos secretos del Proyecto MK-Ultra de la CIA ( Ejército de los EE. UU. ) , cuyo nombre en código es EA-1298. En estos experimentos, el 8 de enero de 1953, uno de los sujetos, el tenista Harold Blauer , murió mediante una inyección intravenosa de MDA en una dosis de 450 mg. Harold ingresó a una institución psiquiátrica por depresión después de su divorcio, su condición mejoró durante el tratamiento; sin embargo, se le administraron una serie de inyecciones intravenosas experimentales en las semanas previas a su alta, sin informarle y, posteriormente, en contra de su voluntad. Durante 22 años, el gobierno encubrió la causa de su muerte falsificando registros médicos y presionando a los testigos en los tribunales.
En 1958, la MDA fue patentada como medicamento para la tos y comenzó a venderse con el nombre comercial de anfedoxamina en 1961 . Varios investigadores científicos han usado MDA en psicoterapia.
El efecto de la MDA es muy parecido al de la MDMA , pero la euforia que provoca la MDA es menos intensa. Según las revisiones que usan este medicamento, la sensación de euforia también difiere en calidad. También se afirma que la MDA tiene mayor actividad psicodélica que la MDMA .
Un método para la síntesis de MDA es el método de conversión de safrol en el isómero isosafrol .
Luego, el isosafrol se oxida (utilizando el proceso de Walker o perácido ) para dar MDP2P , después de lo cual el intermedio se convierte en MDA por aminación reductora . Este método es muy similar a la síntesis de 3,4-metilendioximetanfetamina (MDMA) y MDEA .
Otra forma común es comenzar con piperonal y condensar con nitroetano . El nitrosafrol resultante se puede reducir a MDA con un agente reductor adecuado .
En los EE. UU., la MDA comenzó a usarse con fines recreativos alrededor de 1963-1964 . Esta sustancia era fácil y económica de comprar, las principales fuentes eran los laboratorios de los institutos de investigación estadounidenses. Actualmente, a pesar de su estatus ilegal, la MDA está disponible en el mercado de las drogas de la misma manera que la MDMA y, a menudo, se vende bajo la apariencia de tabletas de éxtasis .
Una dosis recreativa típica suele estar entre 80 y 160 mg El isómero (R) de MDA tiene más potencial que el isómero (S). La duración de la acción de MDA es de 6 a 10 horas, aunque según otras fuentes (por ejemplo , Shulgin ), de 3 a 6 horas. El efecto de la MDA es muy similar al de la MDMA , que incluye manifestaciones empatogénicas y entactógenas, pero la intensidad de estos efectos es superior a la de la MDMA. Sin embargo, la calidad misma del efecto empatogénico y las sensaciones táctiles es inferior a la de su pariente. Boca seca.
No se sabe completamente qué tan tóxico es el MDA. La LD50 encontrada mediante inyección en ratones es de 92 mg/kg de peso corporal. Una fuente bien conocida, Erowid , informa una tasa de mortalidad de 2 por cada 100.000 usuarios. La MDA se considera más neurotóxica que su pariente MDMA . La MDA es un metabolito directo de la MDMA .
En Rusia, la MDA está incluida como estupefaciente en la Lista I de la Lista de estupefacientes, sustancias psicotrópicas y sus precursores sujetos a control en la Federación Rusa (el tráfico está prohibido).
| Fenetilaminas psicoactivas de PiHKAL | |
|---|---|
| |
| anfetaminas | |
|---|---|
| Natural | |
| Simple | |
| 3,4-metilendioximetanfetaminas | |
| anfetaminas 4-sustituidas | |
2,5-dimetoxianfetaminas 4-sustituidas | |
| 2-amino-5-ariloxazolinas | |
| Otro | |