Diclorometano
| diclorometano | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| General | |||
Nombre sistemático |
diclorometano | ||
| abreviaturas | DXM | ||
| nombres tradicionales | diclorometano, cloruro de metileno, cloruro de metileno | ||
| química fórmula | CH2Cl2 _ _ _ | ||
| Rata. fórmula | CH2Cl2 _ _ _ | ||
| Propiedades físicas | |||
| Estado | líquido transparente móvil | ||
| impurezas | clorometanos | ||
| Masa molar | 84,9 g/ mol | ||
| Densidad | 1,3266 g/cm³ | ||
| Energía de ionización | 11,32 ± 0,01 eV [6] | ||
| Propiedades termales | |||
| La temperatura | |||
| • fusión | -96,7°C | ||
| • hirviendo | 40°C | ||
| • parpadea | 14°C | ||
| Límites explosivos | 13 ± 1 % vol. [6] | ||
| Punto crítico | 245 | ||
| entalpía | |||
| • educación | −87,86 kJ/mol | ||
| Calor específico de vaporización | 336,4 J/kg | ||
| Presion de vapor | 4.639 atm | ||
| Propiedades químicas | |||
| Solubilidad | |||
| • en agua | a 20 °C 1,3 g/100 ml | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.4242 | ||
| Clasificación | |||
| registro número CAS | 75-09-2 | ||
| PubChem | 6344 | ||
| registro Número EINECS | 200-838-9 | ||
| SONRISAS | C(Cl)Cl | ||
| InChI | InChI=1S/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | PA8050000 | ||
| CHEBI | 15767 | ||
| ChemSpider | 6104 | ||
| La seguridad | |||
| Concentración límite | 50mg/m³ [1] | ||
| LD 50 | 1500 mg/kg ( ratas , por vía oral [2] | ||
| Toxicidad | Clase de peligro [3] según GOST 12.1.007: 4° [4] [5] | ||
| NFPA 704 |
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2
0 |
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| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |||
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El diclorometano (cloruro de metileno, cloruro de metileno, DCM, CH 2 Cl 2 ) es un compuesto orgánico , un líquido transparente, altamente móvil y volátil con un olor característico a los derivados del halógeno. Se sintetizó por primera vez en 1840 manteniendo a la luz una mezcla de cloro y cloruro de metilo .
Conseguir
Obtenido por cloración directa de metano con cloro en condiciones de un mecanismo radical a 400-500 °C en una proporción de 5:1
reacción general:
El resultado es una mezcla de todos los cloruros posibles: clorometano , diclorometano, cloroformo y tetracloruro de carbono , que luego se separan por destilación .
Propiedades
Solubilidad en agua 2% en peso (20 g/l), miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos. Fácilmente volátil (40 °C), forma una mezcla azeotrópica con agua (pe 38,1 °C, 98,5 % de diclorometano). El cloruro de metileno (diclorometano) reacciona con el cloro para formar cloroformo y tetracloruro de carbono . Con yodo a 200 °C da CH 2 l 2 , con bromo a 25-30 °C en presencia de aluminio - bromoclorometano. Cuando se calienta con agua, se hidroliza a HCHO y HCl. Cuando se calienta con una solución de alcohol de NH 3 a 100-125 ° C, forma hexametilentetramina. La reacción con una solución acuosa de NH 3 a 200 °C da lugar a metilamina , ácido fórmico y HCl. Con compuestos aromáticos en presencia de AlCl 3, el cloruro de metileno reacciona con Friedel-Crafts , por ejemplo, con benceno forma difenilmetano. [7]
Aplicación
El bajo costo, la alta capacidad para disolver muchas sustancias orgánicas , la facilidad de eliminación y la toxicidad relativamente baja llevaron a su uso generalizado como solvente para reacciones, extracciones , incluso en laboratorios. Se utiliza en mezclas para eliminar barnices, desengrasar superficies. En la industria alimentaria se utiliza para preparar café instantáneo, extracto de lúpulo y otras preparaciones alimenticias. También encontró aplicación para disolver resinas, grasas, betún. Su alta volatilidad se aprovecha para espumar poliuretanos .
También se utiliza en cromatografía .
En la industria, mezclado con polímeros, se utiliza para crear una forma que se endurece rápidamente debido a la evaporación del diclorometano. También se utiliza para unir plásticos: poliestireno , policarbonatos , tereftalato de polietileno , plásticos ABS y algunos otros. Debido a la alta volatilidad del diclorometano, su uso para unir polipropileno y polietileno es limitado.
Purificación en el laboratorio
- Lavado con ácido sulfúrico concentrado, neutralizado con álcali y lavado con agua. Se seca sobre potasa o sulfato de magnesio anhidro y se destila. Para una deshidratación adicional, se utilizan tamices moleculares de 4 Å [8] .
- Hervido con anhídrido fosfórico seguido de destilación. Almacenado sobre tamices moleculares de 3Å .
Aplicaciones Especializadas
El diclorometano se utiliza en formulaciones de unión de plásticos. Mezclado con metanol , se utiliza como propulsor y como refrigerante .
Seguridad
El contacto del diclorometano con metales alcalinos provoca una explosión. El trabajo con diclorometano debe realizarse con ventilación de extracción en funcionamiento.
El diclorometano es capaz de causar narcosis . También es tóxico: afecta el hígado , los riñones y el bazo, es capaz de penetrar la piel , las barreras hematoencefálica y placentaria .
En intoxicaciones agudas , la inhalación de diclorometano provoca irritación de las membranas mucosas de los ojos y de las vías respiratorias superiores, mareos, dolores de cabeza, confusión , vómitos y diarrea . En el caso de una intoxicación grave , se produce la pérdida del conocimiento debido a la anestesia hasta el paro respiratorio. En el envenenamiento crónico, se observan dolores de cabeza persistentes, mareos, pérdida de apetito, daño a los órganos internos. El contacto prolongado de la piel con el diclorometano puede hacer que se acumule en los tejidos grasos y provocar quemaduras . Además, con un trabajo prolongado con él, es posible el daño hepático y la aparición de neuropatía diabética .
En el cuerpo, el diclorometano se metaboliza a monóxido de carbono , lo que puede causar intoxicación por monóxido de carbono . [9]
Se ha demostrado en ratas que el diclorometano puede causar cáncer de pulmón, hígado y páncreas .
En la Unión Europea, las pinturas de diclorometano están prohibidas tanto para uso personal como profesional.
Los guantes de látex o nitrilo no son adecuados para el trabajo habitual con diclorometano .
MPC en el área de trabajo 50 mg/m³ (según GOST 12.1.005-76), en el agua de los depósitos no más de 7,5 mg/l. El límite de concentración de ignición es 12-22%. No es combustible, pero favorece la combustión, da un destello del fuego, pero no se quema solo, se quema en una mezcla con otros materiales en llamas que contribuyen al fuego, sin embargo, derramarlo sobre la mesa cerca de la estufa de alcohol no es tan peligroso como inflamable. disolventes, como el aceite .
Notas
- ↑ nombre= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.005-76. Aire del área de trabajo. Requisitos sanitarios e higiénicos generales
- ↑ Diclorometano
- ↑ Cloruro de metileno . (enlace no disponible)
- ↑ name= https://docs.cntd.ru_Medidas de seguridad al trabajar con cloruro de metileno
- ↑ nombre= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.007-76. SSBT. Sustancias nocivas. Clasificación y requisitos generales de seguridad
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0414.html
- ↑ Enciclopedia química T3, M 1988, págs. 60-61
- ↑ Organicum, Vol. 2, M. 1992, pág. 411.
- ↑ Copia archivada . Consultado el 30 de enero de 2017. Archivado desde el original el 9 de agosto de 2017.
Literatura
- Nuevo manual de químico y tecnólogo. sustancias radioactivas. Sustancias nocivas. Normas higiénicas / Consejo editorial: Moskvin A.V. y otros - San Petersburgo. : ANO NPO "Profesional", 2004. - 1142 p. — ISBN 5-98371-025-7 .
- Oshin L. A. Productos organoclorados industriales. - M .: Química, 1978. - 656 p. - 8400 copias.