Estrona

estrona

General
Nombre sistemático	1,3,5-estratrien-3-ol-17-one
química fórmula	C 18 H 22 O 2
Propiedades termales
La temperatura
• fusión	259°C [1]
Clasificación
registro número CAS	53-16-7
PubChem	5870
registro Número EINECS	200-164-5
SONRISAS	CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
InChI	InChI=1S/C18H22O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17( 18)20/h3,5,10,14-16,19H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,18+/m1/s1DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N
CHEBI	17263
ChemSpider	5660
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La estrona (E1) (del griego οἶστρος "pasión, furia, ira" [2] ) es una hormona sexual femenina , segunda en importancia después del estradiol , el estrógeno . Es producido por el aparato folicular de los ovarios en las mujeres .

Pequeñas cantidades de estrona también son producidas por la corteza suprarrenal en ambos sexos y por los testículos en los hombres . Químicamente, la estrona es una hormona esteroide .

La estrona se sintetiza a partir de derivados de androstenediona y progesterona . La transformación consiste en la desmetilación de C19 y la restauración de la aromaticidad del anillo A. La reacción es similar a la conversión de testosterona en estradiol.

La estrona puede convertirse en el hígado y los tejidos periféricos en estradiol y viceversa. La estrona es menos activa que el estradiol, 4-5 veces. Hay sugerencias de que el papel fisiológico del estradiol y la estrona puede ser diferente, debido al hecho de que se unen de manera diferente a los subtipos de receptores de estrógeno E1 y E2.

Notas

↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
↑ Diccionario de palabras extranjeras. - M. : Rus. idioma , 1989. - 624 págs. — ISBN 5-200-00408-8 .

Enlaces

Hormonas esteroides (endógenas)

Hepatosteroides
( hígado )

(S-30: Lanostanos )	Lanosterol
(S-27: Cholestanos )	Zimosterol → 7-Dehidrodesmosterol → Desmosterol → Colesterol
Ácidos biliares (C-24: Colanos )	Ácido cólico • Ácido quenodesoxicólico • ‎ Ácido desoxicólico • ‎ Ácido litocólico • ‎ Ácido glucocólico • ‎ Ácido glucoquenodesoxicólico • ‎ Ácido taurocólico • ‎ Ácido tauroquenodesoxicólico

Gonadosteroides
( gónadas )

Gestógenos (C-21: Embarazos )	17α-AC: Epipregnenolona → Epiprogesterona → Epiallopregnadiona → Epiallopregnanolona 17-AC: 17-Pregnenolona → 17-Progesterona → 17-Alopregnanodiona → 17-Alopregnanolona 17β-AC: Pregnenolona → Progesterona → Alopregnanodiona → Alopregnanolona
Andrógenos (C-19: Androstanos )	17α-OH: Epiandrostenediol → Epitestosterona → 5α-Dihidroepitestosterona → Epiandrostenediol 17-O: Dehidroepiandrosterona → Androstenediona → Androstenediona → Androsterona 17β-OH: androstenediol → testosterona → 5α-dihidrotestosterona → androstenediol
Estrógenos (C-18: Estranes )	17α-OH: Epiestradiol → Epiestriol → Epiestretrol 17-O: estrona → estradiolona → estriolona 17β-OH: Estradiol → Estriol → Estetrol

Adrenosteroides
( suprarrenales )

Glumerosteroides (C-21: Embarazos )	mineralocorticoides 11-Desoxicorticosterona → Corticosterona → 5α-Dihidrocorticosterona → 3α,5α-Tetrahidrocorticosterona Aldosterona → 5α-Dihidroaldosterona → 3α,5α-Tetrahidroaldosterona 5α-Dihidrodesoxicorticosterona → 3α,5α-Tetrahidrodesoxicorticosterona Glucocorticoides 11-Desoxicortisol → Cortisol → 5α-Dihidrocortisol → 3α,5α-Tetrahidrocortisol Cortisona → 5α-Dihidrocortisona → 3α,5α-Tetrahidrocortisona 5α-dihidrodesoxicortisol → 3α,5α-tetrahidrodesoxicortisol
Fascilosteroides (C-19: Androstanos )	11α-hidroxi 17α-OH: 11α-hidroxiepiandrostanediol → 11α-hidroxiepiandrostanediol → 5α-dihidro-11α-hidroxiepistosterona → 11α-hidroxiepiandrostanediol 17-O: 11α-hidroxidehidroepiandrosterona → 11α-hidroxiandrostenediona → 11α-hidroxiandrostenediona → 11α-hidroxiandrosterona 17β-OH: 11α-hidroxiandrostenediol → 11α-hidroxitestosterona → 5α-dihidro-11α-hidroxitestosterona → 11α-hidroxiandrostenediol 11-ceto 17α-OH: 11-cetoepiandrostanodiol → 11-cetoepistosterona → 5α-dihidro-11-cetoepitestosterona → 11-cetoepiandrostanodiol 17-O: 11-cetodehidroepiandrosterona → 11-cetoandrostenediona → 11-cetoandrostenediona → 11-cetoandrosterona 17β-OH: 11-cetoandrostenediol → 11-cetotestosterona → 5α-dihidro-11-cetotestosterona → 11-cetoandrostenediol 11β-hidroxi 17α-OH: 11β-hidroxiepiandrostanediol → 11β-hidroxiepitaestosterona → 5α-dihidro-11β-hidroxiepitaestosterona → 11β-hidroxiepiandrostanediol 17-O: 11β-hidroxidehidroepiandrosterona → 11β-hidroxiandrostenediona → 11β-hidroxiandrostenediona → 11β-hidroxiandrosterona 17β-OH: 11β-hidroxiandrostenediol → 11β-hidroxitestosterona → 5α-dihidro-11β-hidroxitestosterona → 11β-hidroxiandrostenediol
Reticuloides (C-18: Estranes )	Catecol-estrógenos 17α-OH: 2-hidroxiepestradiol y 4-hidroxiepestradiol 17-O: 2-Hidroxiestrona y 4-Hidroxiestrona 17β-OH: 2-hidroxiestradiol y 4-hidroxiestradiol Quinon-estrógenos 17α-OH: 2,3-Quinonepestradiol y 4,3-Quinonepestradiol 17-O: 2,3-Quinoestrona y 4,3-Quinoestrona 17β-OH: 2,3-quinoestradiol y 4,3-quinoestradiol
meduloesteroides	2,3-OH DOPA → Dopamina → Noradrenalina → Adrenalina 3-OH Triptófano → 5-hidroxitriptófano → Serotonina → N-acetil-5-hidroxitriptamina → Melatonina 3,4-OH DOPA → Dopamina → Noradrenalina → Adrenalina