Genisteína

genisteína

General

Nombre sistemático		 5,7-​dihidroxi-​3-​​(4-​hidroxifenil)​cromen-​4-​ona
química fórmula C 15 H 10 O 5
Propiedades físicas
Masa molar 270,24 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 300°C [1]
Clasificación
registro número CAS 446-72-0
PubChem 5280961
registro Número EINECS 207-174-9
SONRISAS   Oc1ccc(cc1)C\3=C\Oc2cc(O)cc(O)c2C/3=O
InChI   InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11) 19/h1-7,16-18HTZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N
RTECS NR2392000
CHEBI 28088
ChemSpider 4444448
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La genisteína ( ing.  Genisteína ) es una sustancia orgánica de origen vegetal de la clase de las isoflavonas . Se obtuvo por primera vez en 1899 del teñido de la aulaga ( lat.  Genísta tinctória ), de donde obtuvo su nombre. En 1926 se descubrió la estructura de la genisteína, en 1928 se sintetizó químicamente. [2]

Ocurrencia en la naturaleza

Las isoflavonas como la genisteína y la daidzeína se encuentran en varias plantas. Se encuentran en altramuces , habas , soja , Pueraria lobata , psoralea , [3] [4] en las plantas medicinales Flemingia vestita [5] y Flemingia macrophylla , [6] [7] y en el café . [ocho]

La genisteína también se encuentra en Maackia amurensis . [9]

Actividad biológica

Las isoflavonas actúan como fármacos antioxidantes y antihelmínticos. Debido a su similitud estructural con las hormonas estrógeno en las células animales y humanas, pueden interactuar con los receptores de estrógeno, lo que produce efectos similares a los efectos hormonales de los estrógenos.

La genisteína tiene numerosas funciones bioquímicas en las células vivas:

Notas

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Walter ED Genistin (un glucósido de isoflavona) y su aglucona, genisteína, de soja   // J Am Chem Soc : diario. - 1941. - vol. 62 , núm. 12 _ - Pág. 3273-3276 . -doi : 10.1021/ ja01857a013 .
  3. ↑ Coward L., Barnes NC, Setchell KDR, Barnes S. Genisteína, daidzeína y sus conjugados de β-glucósido: isoflavonas antitumorales en alimentos de soya de dietas estadounidenses y asiáticas  // J  Agric Food Chem : diario. - 1993. - vol. 41 , núm. 11 _ - Pág. 1961-1967 . doi : 10.1021 / jf00035a027 .
  4. ↑ Kaufman PB, Duke JA, Brielmann H., Boik J., Hoyt JE Un estudio comparativo de plantas leguminosas como fuentes de isoflavonas, genisteína y daidzeína: implicaciones para la nutrición y la salud humanas. (Inglés)  // J Altern Complement Med : diario. - 1997. - vol. 3 , núm. 1 . - Pág. 7-12 . -doi : 10.1089/ acm.1997.3.7 . —PMID 9395689 .
  5. ↑ Rao, HSP; Reddy, KS Isofavonas de Flemingia  vestita //  Fitoterapia : diario. - 1991. - vol. 62 , núm. 5 . — Pág. 458 .
  6. ↑ Li BQ, Song QS Componentes químicos en las raíces de Flemingia macrophylla  (inglés)  // Drogas chinas tradicionales y a base de hierbas: revista. - 2009. - Vol. 40 , núm. 2 . -P.epub._ _ _ - doi : 10.1016/S0031-9422(00)80163-6 .
  7. ↑ Wang BS, Juang LJ, Yang JJ, Chen LY, Tai HM, Huan MH Actividad antioxidante y antitirosinasa de las raíces de Flemingia macrophylla y Glycine tomentella  // Medicina alternativa y complementaria basada en la  evidencia : diario. - 2012. - P. 1-7 . -doi : 10.1155 / 2012/431081 . —PMID 22997529 .
  8. ↑ Alves RC, Almeida IM, Casal S., Oliveira MB. Isoflavonas en el café: influencia de la especie, grado de tueste y método de preparación. (Inglés)  // J Agric Food Chem : diario. - 2010. - Vol. 58 , núm. 5 . - Pág. 3002-3007 . -doi : 10.1021/ jf9039205 . — PMID 20131840 .
  9. ↑ Fedoreyev SA, Pokushalov TV, Veselova MV, Glebko LI, Kulesh NI, Muzarok TI, Seletskaya LD, Bulgakov VP y Zhuravlev YN Producción de isoflavonoides por cultivos de callos de Maackia amurensis  (inglés)  // Fitoterapia : diario. - 2000. - vol. 71 , núm. 4 . - P. 365-372 . - doi : 10.1016/S0367-326X(00)00129-5 . — PMID 10925005 .
  10. ↑ Gossner, G.; Choi, M.; Tan, L.; Fogoros, S.; Griffith, KA; Kuenker, M.; Liu, JR. Apoptosis y autofagocitosis inducidas por genisteína en células de cáncer de ovario  (inglés)  // Gynecol Oncol : diario. - 2007. - abril ( vol. 105 , n. 1 ). - P. 23-30 . -doi : 10.1016/ j.ygyno.2006.11.009 . — PMID 17234261 .
  11. ↑ Singletary, K.; Milner, J. Dieta, autofagia y cáncer: una revisión   // Cancer Epidemiol Biomarkers Prev : diario. - 2008. - julio ( vol. 17 , no. 7 ). - Pág. 1596-1610 . -doi : 10.1158 / 1055-9965.EPI-07-2917 . — PMID 18628411 .
  12. ↑ Nakamura, Y.; Yogosawa, S.; Izutani, Y.; Watanabe, H.; Otsuji, E.; Sakai, T. Una combinación de indol-3-carbinol y genisteína induce sinérgicamente la apoptosis en células HT-29 de cáncer de colon humano al inhibir la fosforilación de Akt y la progresión de la autofagia  //  Mol Cancer: revista. - 2009. - Vol. 8 _ — Pág. 100 . -doi : 10.1186/ 1476-4598-8-100 . —PMID 19909554 .

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