Cannabidiol

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cannabidiol
General
química fórmula C 21 H 30 O 2
Propiedades físicas
Masa molar 314,47 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 66°C
Clasificación
registro número CAS 13956-29-1
PubChem 644019
registro Número EINECS 689-176-3
SONRISAS   CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)C2C=C(CCC2C(=C)C)C)O
InChI   InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-16-12-19(22)21(20(23)13-16)18-11-15(4)9-10-17(18) 14(2)3/h11-13.17-18.22-23H.2.5-10H2.1.3-4H3/t17-.18+/m0/s1QHMBSVQNZZTUGM-ZWKOTPCHSA-N
CHEBI 69478
ChemSpider 559095
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El cannabidiol ( CBD , CBD ) es uno de al menos 113 cannabinoides que se encuentran en el cáñamo . [1] [2] El CBD es el principal fitocannabinoide y puede estar hasta en un 40 % en los extractos de plantas. [3] El CBD no tiene ninguna de las propiedades psicoactivas que tiene el tetrahidrocannabinol (THC). El CBD puede reducir el pensamiento desordenado y la ansiedad. [4] El uso potencial del CBD en medicina sigue siendo un tema de investigación en curso. [5]

El uso de CBD es seguro, pero un artículo de 2017 recomienda ensayos amplios y prolongados del fármaco en humanos antes de llegar a una conclusión final. [6] Un estudio en animales encontró que la administración conjunta de CBD con THC mejoró los efectos de este último. [7] Uno de los posibles mecanismos de acción es la competencia por los receptores de THC. [ocho]

Uso

Dolor asociado a la esclerosis múltiple

Nabiximols  es un aerosol oral que contiene CBD y THC en una proporción aproximada de 1:1. El fármaco fue aprobado por las autoridades canadienses en 2005 para el alivio del dolor asociado con la esclerosis múltiple . [9]

Investigación

Tratamiento para la adicción

Dos revisiones sistemáticas sobre el CBD y el tratamiento de adicciones informaron efectos positivos en el tratamiento de la adicción al tabaco y la marihuana. Las propiedades antiadictivas demostradas pueden estar relacionadas con el efecto protector del CBD sobre el estrés y la neurotoxicidad. Ambas revisiones también recomiendan investigación adicional. [10] [11]

Efecto antiinflamatorio

Dos revisiones abordan la teoría de que el CBD puro o en combinación con THC puede tener propiedades antioxidantes y antiinflamatorias. Ninguna de las revisiones habla de ensayos en humanos de estas propiedades. [12] [13]

Efectos secundarios

Los estudios muestran que el cannabidiol puede reducir los efectos secundarios del THC, especialmente aquellos que causan intoxicación y sedación , pero solo en dosis altas. [14] Los estudios de seguridad del cannabidiol han demostrado que es bien tolerado, pero puede causar fatiga, diarrea o cambios en el apetito como efectos secundarios comunes [6] . La documentación de Epidiolex enumera somnolencia, insomnio y falta de sueño, disminución del apetito, diarrea y fatiga. [15] [16]

Tratamiento de la epilepsia

Los resultados obtenidos por médicos estadounidenses indican que, en el contexto del medicamento Epidoleks (Epidiolex) para el tratamiento de la epilepsia a base de cannabidiol (en una dosis de 20 mg/kg/día), la frecuencia de convulsiones en los pacientes se redujo al 42%. En el grupo de pacientes que tomaron el fármaco experimental a la dosis de 10 mg/kg/día, la frecuencia de convulsiones se redujo en un 37 %, mientras que en el grupo placebo esta cifra fue del 17 %. El medicamento se fabrica en forma de jarabe y el ingrediente activo es cannabidiol purificado. El medicamento no contiene tetrahidrocannabinol . El uso de Epidolex está permitido en niños mayores de dos años que padezcan los síndromes de Dravet y Lennox-Gastaut (formas graves de epilepsia). [17] En junio de 2018, la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU. (FDA) otorgó a GW Pharmaceuticals una autorización de comercialización para Epidiolex. [Dieciocho]

COVID-19

Algunas investigaciones preliminares muestran el potencial del CBD para reducir la inflamación durante la infección por COVID-19 [19] [20] . Se sugiere que el CBD también puede reducir la ansiedad y ayudar a tratar el PTSD en pacientes post-COVID-19 [21] .

Un estudio publicado en enero de 2022 en la revista Science también mostró un efecto significativo del cannabidiol en la prevención de la COVID-19 [22] .

Descripción

Durante el almacenamiento del cáñamo (así como del hachís y otros derivados del cáñamo), el cannabidiol se isomeriza en THC, que, a su vez, se oxida en cannabinol. Por lo tanto, la cantidad de THC en el cáñamo disminuye gradualmente.

El cannabidiol tiene un efecto anticonvulsivo. Por sí mismo, este componente no es psicoactivo [23] , sin embargo, obviamente tiene algún efecto sobre el efecto del cannabis en general (junto con el THC y el cannabinol). Existe evidencia de que el cannabidiol previene el desarrollo de reacciones de pánico bajo la influencia de la marihuana y tiene un efecto calmante.

Hay evidencia de un posible efecto antipsicótico del cannabidiol. [24] Los consumidores de cannabis con altos niveles de cannabidiol en el cabello mostraron menos síntomas similares a los de la esquizofrenia , según un estudio. [25] Un pequeño estudio preliminar sobre los efectos del cannabidiol en la psicosis en la enfermedad de Parkinson también mostró resultados alentadores. [26]

Un estudio notó la inhibición de la adicción a la heroína desarrollada en ratas tratadas con cannabidiol. [27] Se están realizando estudios contra el cáncer de cannabidiol y Δ9-THC [28]

Los científicos de la Universidad de Tel Aviv en el curso de sus estudios descubrieron que el cannabidiol se puede usar en el tratamiento de fracturas óseas. Los receptores cannabinoides, que están presentes en las células del cuerpo, estimulan la formación ósea y también inhiben la pérdida ósea. En este sentido, se investiga la posibilidad de utilizar el CBD para el tratamiento de la osteoporosis y otras enfermedades del sistema musculoesquelético. [29]

Un estudio realizado en Austria mostró un efecto positivo del CBD en el tratamiento de la COVID-19 [30] . Israel está realizando estudios similares [30] .

Apariencia, propiedades químicas y físicas

Cristales prismáticos blancos
Fórmula bruta (sistema Hill): C 21 H 30 O 2

Peso molecular (en uma): 314,47

Punto de fusión (en °C): 66

Solubilidad (en g/100 g o especificación):

  • benceno: soluble
  • agua insoluble
  • éter dietílico: soluble
  • cloroformo: soluble
  • etanol: soluble

Presión de vapor (en mm Hg): 2 (190 °C)

Situación jurídica

Federación Rusa

No es una droga. Según el documento recibido en respuesta a una apelación al Ministerio del Interior de la Federación Rusa , no se han establecido medidas de control estatal en la Federación Rusa con respecto al CBD [31] . Sin embargo, también hay una respuesta del Ministerio de Salud de la Federación Rusa que indica que el CBD se puede considerar como un isómero del THC [31] . Al mismo tiempo, el isómero THC también es, por ejemplo, la progesterona , que se vende libremente en las farmacias [31] . El 17 de febrero de 2020, la diputada de la Duma de la ciudad de Moscú, Daria Besedina, envió una solicitud oficial [32] al Primer Ministro de la Federación Rusa, Mikhail Mishustin , para eliminar este conflicto legal mediante la publicación de aclaraciones oficiales y, si es necesario, realizar los cambios necesarios. al decreto gubernamental pertinente [33] .

Notas

  1. ↑ Borgelt LM, Franson KL, Nussbaum AM, Wang GS Farmacología y efectos clínicos del cannabis medicinal  //  Farmacoterapia: revista. - 2013. - febrero ( vol. 33 , no. 2 ). - pág. 195-209 . doi : 10.1002 / phar.1187 . —PMID 23386598 .
  2. ↑ Aizpurua-Olaizola O., Soydaner U., Öztürk E., Schibano D., Simsir Y., Navarro P., Etxebarria N., Usobiaga A. Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Quimiotipos (ES) // Journal of Natural Products. - 2016. - febrero ( vol. 79 , núm. 2 ). - S. 324-331 . -doi : 10.1021/ acs.jnatprod.5b00949 . —PMID 26836472 .
  3. ↑ Campos AC, Moreira FA, Gomes FV, ​​Del Bel EA, Guimarães FS Múltiples mecanismos implicados en el potencial terapéutico de amplio espectro del cannabidiol en trastornos psiquiátricos  // Philosophical  Transactions of the Royal Society of London. Serie B, Ciencias Biológicas  : revista. - 2012. - Diciembre ( vol. 367 , no. 1607 ). - Pág. 3364-3378 . -doi : 10.1098/ rstb.2011.0389 . — PMID 23108553 .
  4. ↑ Iseger TA, Bossong MG Una revisión sistemática de las propiedades antipsicóticas del cannabidiol en humanos  //  Schizophrenia Research : diario. - Elsevier , 2015. - Marzo ( vol. 162 , no. 1-3 ). - pág. 153-161 . -doi : 10.1016/ j.schres.2015.01.033 . —PMID 25667194 .
  5. ↑ Clinicaltrials.gov Archivado el 25 de septiembre de 2020 en la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. Wayback Machine .
  6. ↑ 1 2 Iffland K., Grotenhermen F. Una actualización sobre la seguridad y los efectos secundarios del cannabidiol: una revisión de datos clínicos y estudios en animales relevantes  //  Cannabis Cannabinoid Res: revista. - 2017. - Vol. 2 , núm. 1 . - P. 139-154 . -doi : 10.1089/ can.2016.0034 . —PMID 28861514 .
  7. ↑ Klein C., Karanges E., Spiro A., Wong A., Spencer J., Huynh T., Gunasekaran N., Karl T., Long LE, Huang XF, Liu K., Arnold JC, McGregor IS Potenciadores de cannabidiol Efectos conductuales del Δ⁹-tetrahidrocannabinol (THC) y altera la farmacocinética del THC durante el tratamiento agudo y crónico en  ratas adolescentes //  Psicofarmacología : diario. — Springer , 2011. — Noviembre ( vol. 218 , no. 2 ). - Pág. 443-457 . -doi : 10.1007/ s00213-011-2342-0 . —PMID 21667074 .
  8. ↑ Mechoulam R., Peters M., Murillo-Rodriguez E., Hanus LO Cannabidiol: avances recientes  (neopr.)  // Química y biodiversidad. - 2007. - Agosto ( vol. 4 , no. 8 ). - S. 1678-1692 . -doi : 10.1002/ cbdv.200790147 . — PMID 17712814 .
  9. ↑ Ficha técnica - Sativex (enlace descendente) . Salud Canadá. Consultado el 16 de mayo de 2013. Archivado desde el original el 28 de abril de 2017. 
  10. ↑ Prud'homme M., Cata R., Jutras-Aswad D. Cannabidiol como intervención para comportamientos adictivos: una revisión sistemática de la evidencia  //  Abuso de sustancias: revista. - 2015. - Vol. 9 _ - Pág. 33-8 . - doi : 10.4137/SART.S25081 . —PMID 26056464 .
  11. ↑ Hurd YL, Yoon M., Manini AF, Hernandez S., Olmedo R., Ostman M., Jutras-Aswad D. Fase temprana en el desarrollo del cannabidiol como tratamiento para la adicción: la recaída de opioides ocupa un lugar central inicial  )  // neuroterapéuticos : diario. - 2015. - Octubre ( vol. 12 , no. 4 ). - Pág. 807-815 . -doi : 10.1007/ s13311-015-0373-7 . — PMID 26269227 .
  12. ↑ Williamson TN, Christensen VG, Richardson WB, Frey JW, Gellis AC, Kieta KA, Fitzpatrick FA Stream Sediment Sources in Midwest Agricultural Basins with Land Retirement Along Channel  //  J. Environ. Cal. : diario. - 2014. - Septiembre ( vol. 43 , no. 5 ). - Pág. 1624-1634 . -doi : 10.2134 / jeq2013.12.0521 . — PMID 25603248 .
  13. ↑ Booz GW Cannabidiol como estrategia terapéutica emergente para disminuir el impacto de la inflamación en el estrés oxidativo  // Free Radic  . Biol. Medicina. : diario. - 2011. - Septiembre ( vol. 51 , no. 5 ). - P. 1054-1061 . -doi : 10.1016/ j.freeradbiomed.2011.01.007 . —PMID 21238581 .
  14. ↑ Fischer B, Russell C, Sabioni P, van den Brink W, Le Foll B, Hall W, et al. (agosto de 2017). “Pautas de uso de cannabis de bajo riesgo: una actualización completa de evidencia y recomendaciones” . Revista americana de salud pública . 107 (8): e1-e12. DOI : 10.2105/AJPH.2017.303818 . PMC  5508136 . PMID28644037  . _
  15. ↑ CBD y trastornos intestinales , 2020-08-24 , < https://deliverymeds.ca/cbd-and-gut-disorders/ > . Consultado el 24 de agosto de 2021. Archivado el 24 de agosto de 2021 en Wayback Machine . 
  16. ↑ Cannabidiol (CBD): suplementos de MedlinePlus  . medlineplus.gov . Consultado el 15 de enero de 2021. Archivado desde el original el 20 de octubre de 2021.
  17. ↑ Estados Unidos aprueba el primer fármaco cannabidiol . Consultado el 27 de julio de 2018. Archivado desde el original el 27 de julio de 2018.
  18. ↑ La FDA aprueba el primer fármaco compuesto por un ingrediente activo derivado de la marihuana para tratar formas raras y graves de epilepsia . Consultado el 27 de julio de 2018. Archivado desde el original el 23 de abril de 2019.
  19. ↑ Évila Lopes Salles, Hesam Khodadadi, Abbas Jarrahi, Meenakshi Ahluwalia, Valdemar Antonio Paffaro. Cannabidiol (CBD) modulación de apelin en el síndrome de dificultad respiratoria aguda  (inglés)  // Journal of Cellular and Molecular Medicine. - 2020. - Vol. 24 , edición. 21 . — Pág. 12869–12872 . — ISSN 1582-4934 . -doi : 10.1111/ jcmm.15883 . Archivado el 19 de noviembre de 2020.
  20. ↑ La NASA cosecha otro éxito: el rover Perseverance aterriza en Marte  (Español) . La Vanguardia (18 de febrero de 2021). Consultado el 21 de febrero de 2021. Archivado desde el original el 21 de febrero de 2021.
  21. ↑ Saoirse E. O'Sullivan, Carl W. Stevenson, Steven R. Laviolette. ¿Podría el cannabidiol ser un tratamiento para los trastornos de ansiedad relacionados con la enfermedad por coronavirus-19?  // Investigación sobre cannabis y cannabinoides. — 2020-11-05. - T. 6 , núm. 1 . — págs. 7–18 . — ISSN 2578-5125 . -doi : 10.1089/ can.2020.0102 .
  22. ↑ El cannabidiol inhibe la replicación del SARS-CoV-2 a través de la inducción del estrés ER del huésped y las respuestas inmunitarias  innatas . www.ciencia.org . Consultado el 21 de enero de 2022. Archivado desde el original el 20 de enero de 2022.
  23. ↑ Científicos israelíes han desarrollado una nueva variedad de marihuana que no provoca un "subidón" (enlace inaccesible) . Consultado el 8 de marzo de 2014. Archivado desde el original el 22 de marzo de 2019. 
  24. ↑ Zuardi, AW; JAS Crippa, JEC Hallak, FA Moreira, FS Guimarães. Cannabidiol como fármaco antipsicótico  //  Revista Brasileña de Investigaciones Médicas y Biológicas : diario. - 2006. - vol. 39 . - P. 421-429 . — ISSN 0100-879X ISSN 0100-879X .
  25. ↑ Morgan CJ, Curran HV Efectos del cannabidiol en síntomas similares a los de la esquizofrenia en personas que consumen cannabis  // British  Journal of Psychiatry  : revista. – Real Colegio de Psiquiatras, 2008. - abril ( vol. 192 , n. 4 ). - Pág. 306-307 . -doi : 10.1192/ bjp.bp.107.046649 . —PMID 18378995 .
  26. ↑ Zuardi A., Crippa J., Hallak J., Pinto J., Chagas M., Rodrigues G., Dursun S., Tumas V. Cannabidiol para el tratamiento de la psicosis en la enfermedad de Parkinson  //  J. Psychopharmacol. (Oxford) : diario. - 2008. - Noviembre. doi : 10.1177/ 0269881108096519 . —PMID 18801821 .
  27. ↑ Publicación y sinopsis popular:
  28. ↑ [1] Archivado el 3 de mayo de 2018 en Wayback Machine Los cannabinoides reducen la progresión del cáncer de mama impulsado por ErbB2 a través de la inhibición de Akt
  29. ↑ Se propuso usar cáñamo para el tratamiento de fracturas - MedNovosti - MedPortal.ru . Consultado el 20 de julio de 2015. Archivado desde el original el 21 de junio de 2018.
  30. ↑ 1 2 En Austria, los médicos confirmaron la eficacia de la marihuana en el tratamiento de COVID-19 . NOTICIAS DE OBOZREVATEL (15 de febrero de 2021). Consultado el 19 de febrero de 2021. Archivado desde el original el 16 de febrero de 2021.
  31. ↑ 1 2 3 ¿Está permitido el uso de CBD (cannabidiol) en Rusia? . Abogado.RU . Consultado el 19 de febrero de 2021. Archivado desde el original el 1 de noviembre de 2021.
  32. ↑ Diario de Correspondencia del Diputado Besedina . besedina.moscú . Archivado desde el original el 19 de febrero de 2021.
  33. ↑ Al Primer Ministro de la Federación Rusa - Sobre el estado del cannabidiol en la Federación Rusa . Consultado el 19 de febrero de 2021. Archivado desde el original el 19 de febrero de 2021.

Fuentes