Saponinas

La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 18 de julio de 2020; las comprobaciones requieren 18 ediciones .

Las saponinas son compuestos orgánicos  complejos libres de nitrógeno [1] de glucósidos vegetales con propiedades tensoactivas . Las soluciones de saponinas, cuando se agitan, forman una espuma espesa y estable. El nombre proviene del latín sapo (género caso saponis ) - jabón [2] . Extendido en la naturaleza, se encuentra en varias partes de las plantas: hojas, tallos, raíces, flores, frutos [3] . Contienen aglicona (sapogenina) y una parte de carbohidrato [2] .

Para aislar un grupo de saponinas de otros metabolitos secundarios, se utilizan las propiedades de actividad superficial y actividad hemolítica. Sin embargo, no todas las saponinas pueden tenerlos. Por lo tanto, las sustancias se pueden ubicar en el grupo de las saponinas según la fórmula estructural (glucósidos esteroides y terpenoides) [4] .

Debido a las propiedades de las saponinas (actividad superficial y hemolítica, formación de complejos con el colesterol), los glucósidos de los alcaloides esteroidales que contienen nitrógeno ( glucoalcaloides ) también se denominan saponinas [5] .

Muchos glucósidos cardíacos ( cardenólidos ) producen espuma en soluciones acuosas; sin embargo, debido a sus propiedades biológicas específicas, no se clasifican como saponinas, sino que se consideran por separado [6] .

Propiedades físicas

Las saponinas son sustancias amorfas incoloras o amarillentas sin un punto de fusión característico (generalmente con descomposición). Ópticamente activo [2] . Los glucósidos son solubles en agua y alcoholes, insolubles en disolventes orgánicos; las sapogeninas libres, por el contrario, no se disuelven en agua y son muy solubles en disolventes orgánicos. En forma cristalina se obtuvieron representantes que no tenían más de 4 residuos monosacáridos en su composición. Con un aumento en la cantidad de monosacáridos, aumenta la solubilidad de las saponinas en agua y otros solventes polares. Las saponinas con 1-4 residuos de monosacáridos son poco solubles en agua.

Una propiedad específica de las saponinas es su capacidad para reducir la tensión superficial de los líquidos (agua) y dar, cuando se agitan, una espuma abundante y persistente.

Las agliconas de saponina (sapogeninas), por regla general, son sustancias cristalinas con un punto de fusión claro y, a diferencia de las saponinas, no tienen actividad hemolítica y no son tóxicas para los peces [7] .

Propiedades químicas

Las propiedades químicas de las saponinas están determinadas por la estructura de la aglicona, la presencia de grupos funcionales individuales y la presencia de un enlace glucosídico.

Las saponinas se dividen en compuestos neutros (triterpenos esteroidales y tetracíclicos) y compuestos ácidos (triterpenos pentacíclicos). Su acidez se debe a la presencia de grupos carboxilo (-COOH) en la estructura de la aglicona ya la presencia de ácidos urónicos en la cadena de carbohidratos [8] . Los grupos hidroxilo se pueden acilar con ácidos acético , propiónico , angélico y otros [9] .

Las saponinas ácidas forman sales que son solubles con metales monovalentes e insolubles con metales divalentes y polivalentes [8] . Al interactuar con reactivos ácidos (SbCl 3 , SbCl 5 , FeCl 3 , H 2 SO 4 conc. ) forman productos coloreados [10] [11] .

Las saponinas se hidrolizan bajo la influencia de enzimas y ácidos. Los derivados con enlaces O-acilglucósido se hidrolizan bajo la influencia de álcalis [8] .

Muchas saponinas forman complejos moleculares con proteínas , lípidos , esteroles , taninos [8] .

Variedades de agliconas

Dependiendo de la estructura química de la aglicona, todas las saponinas se clasifican en esteroidales y triterpénicas. Las saponinas esteroides se sintetizan a partir del colesterol y contienen 27 átomos de carbono [12] . Las saponinas triterpénicas se sintetizan directamente a partir del escualeno , mientras que durante su ciclación no hay pérdida de átomos de carbono, contienen 30 átomos de carbono cada una [7] .

saponinas esteroides

Las saponinas esteroides suelen contener derivados de espirostán o furostán como sapogeninas . Dado que, por regla general, son derivados de alcoholes que contienen hidroxilo en la tercera posición, se denominan glucósidos de espiro y furostanol [ 13] .

Las sapogeninas de espirostanol generalmente contienen 27 átomos de carbono . La parte carbohidrato de la molécula de saponina esteroide está unida al 3-hidroxilo y puede contener de 1 a 6 monosacáridos (D - glucosa , D- galactosa , D- xilosa , L - ramnosa , L - arabinosa , ácidos galacturónico y glucurónico ). Se sabe que las saponinas contienen residuos de D -quinovosa , D - apiosa y D- fucosa . Los monosacáridos pueden formar cadenas tanto lineales como ramificadas. También hay glucósidos con un componente carbohidrato en los átomos C-1, C-2, C-5, C-6, C-11. Puede haber una cadena de carbohidratos (las sustancias se denominan monodesmósidos), dos (bidesmósidos) [14] y rara vez tres (tridesmósidos) [15] . El grupo acilo (residuos de los ácidos acético, benzoico , 2-hidroxi-2-metilglutárico, sulfúrico ) puede ubicarse tanto en el sapógeno como en las partes carbohidratadas de la molécula [14] . Algunos espirostanoles forman complejos poco solubles con el colesterol [16]

Uno de los representantes importantes de los glucósidos de espirostanol es la dioscina, que consta de sapogenina diosgenina y tres glucósidos en una cadena ramificada. Dioscina, en particular, se encuentra en los rizomas de las especies de Dioscorea [17] . Diosgenina juega un papel importante en los productos farmacéuticos como materia prima para la producción de preparados de corticoides [18] .

Las saponinas de la serie furostanol, por regla general, contienen una cadena de carbohidrato en C-3 y un residuo de D-glucosa en C-26 [14] . La escisión del residuo de azúcar de C-26 bajo la acción de ácidos o enzimas da lugar a saponinas de espirostanol [19] . Los furostanoles no precipitan el colesterol [16] , tienen una mayor hidrofilicidad en comparación con los espiroestanoles [20] y una actividad superficial reducida [16] .

Las saponinas de espirostanol se caracterizan por su acción hemolítica, hipocolesterolémica, carcinolítica, así como fungicida, antimicrobiana [21] y molusquicida [22] . En furostanol, la actividad hemolítica [23] y fungicida [24] es mucho menos pronunciada , pero se incrementan las propiedades antioxidantes [22] ; tienen propiedades inmunomoduladoras y anabólicas [25] . Los glucósidos de furostanol y espirostanol afectan el sistema reproductivo de los animales y proporcionan efectos estimulantes y anticonceptivos [26] .

Los glucósidos esteroides son una forma de proteger las plantas de los patógenos [27] . Los glucósidos de furostanol aumentan la germinación, la tasa de germinación de las plantas y su resistencia a los estreses bióticos y abióticos [28] , cambian la composición de los pigmentos carotenoides de la fotosíntesis [29] .

Los glucósidos esteroides se sintetizan en las hojas de las plantas en forma de furostanol. Luego se transportan por toda la planta y se acumulan en los idioblastos (células especializadas) de la epidermis de la hoja y el tallo . La mayor parte de los glucósidos se transporta al rizoma (órgano de propagación vegetativa ), donde la glucosidasa los convierte en espirostanol (activo). En los órganos de la superficie, la glucosidasa se encuentra cerca de los idioblastos (en el mesófilo ). Cuando se daña el tejido, se forman rápidamente glucósidos de espirostanol. Por lo tanto, la estrategia de los compuestos protectores semiinducibles funciona en la protección contra los patógenos en los órganos de la superficie [30] .

Los glucósidos esteroides se pueden utilizar como base para la síntesis de hormonas esteroides medicinales [31] , como herbicidas, fármacos antifúngicos y antilevaduras (así como conservantes en alimentos que contienen setas), emulsionantes y agentes espumantes [32] .

Saponinas triterpénicas

Las saponinas triterpénicas contienen 30 átomos de carbono y se distinguen por una amplia variedad de estructuras químicas (se distinguen al menos 30 grupos entre los triterpenoides [33] ). Dependiendo del número de anillos de cinco y seis miembros en la estructura de la aglicona, se pueden dividir en 2 grupos [34] :

a) tetracíclico: contiene 4 anillos de carbono en la estructura de aglicona;

b) pentacíclico: contiene 5 anillos de carbono en la estructura de aglicona.

Glucósidos triterpénicos tetracíclicos

Las saponinas tetracíclicas pertenecen a los grupos de dammarane , cicloartán , lanostano , cucurbitán [35] , etc.

Base estructural Dammaran cicloartán lanostán Cucurbitán
Base química Dammarandol cicloartenol Lanosterol
Derivados de Dammaran

Estos compuestos se encuentran en el ginseng [36] , el abedul [37] [38] . Los glucósidos de ginseng son derivados de dos agliconas: panaxadiol y panaxatriol [39] .

La fórmula general de sustancias a base de protopanaxadiol. R1 - carbohidrato, R2 - H o carbohidratos. La fórmula general de sustancias a base de protopanaxatriol. R1 - carbohidrato, R2, R3 - H o carbohidratos
panaxadiol panaxatriol

Inicialmente, los glucósidos se sintetizan a base de protopanaxodiol y protopanaxotriol . Durante la hidrólisis ácida, el carbohidrato R2 se escinde, la cadena lateral se cierra en un heterociclo y se forman panaxadiol y panaxatriol [40] .

Los glucósidos de ginseng contienen de 3 a 6 residuos de monosacáridos (glucosa, ramnosa, arabinosa, xilosa) en las cadenas de carbohidratos. Casi todos los glucósidos tienen 2 cadenas de carbohidratos conectadas a la aglicona por enlaces glucosídicos convencionales. Esto las distingue de las típicas saponinas triterpénicas pentacíclicas, en las que (en presencia de dos cadenas de carbohidratos) una está unida por un enlace O-acil-glucosídico [39] .

Las saponinas del ginseng se denominan panaxósidos en Rusia y ginsenósidos en Japón [36] , por el nombre latino de Panax ginseng ginseng.

Como planta medicinal, el ginseng se conoce en Oriente desde hace más de 1000 años. La raíz de ginseng se usa como estimulante y tónico. Se ha demostrado el efecto del ginseng sobre la reactividad del organismo, el metabolismo, la acción gonadotrópica y antidiurética [41] . Varios panaxósidos estimulan la síntesis de insulina en las células β pancreáticas en ratones diabéticos [42] .

Derivados del cicloartán

Se han encontrado glucósidos de derivados de cicloartán en plantas pertenecientes en su mayoría a las familias Ranunculaceae :

y legumbres :

  • astrágalo  - astragalósidos, orbicósidos;
  • abrus  - abruzósidos;
  • acebo _

Los derivados del cicloartán se encuentran en las familias Rubiaceae ( mussenda ) y Pasiflora : flores de la pasión  - quadranguloside, pasiflora [43] [44] .

Sus componentes de carbohidratos son D-xilosa, D-glucosa, D-galactosa, L-arabinosa, L-ramnosa; Las pentosas son más comunes que las hexosas. Los cicloartán son más comunes en forma de bi y tridesmosidos.

Las plantas de los géneros Cimicifuga y Astragalus se han utilizado durante mucho tiempo en la medicina popular para obtener sedantes y antihipertensivos. Las plantas del género Astragalus también se utilizan en medicina científica. Se ha demostrado la actividad hipocolesterolémica, hipotensora, diurética, cardiotónica y antiinflamatoria de los astragalósidos. [45]

Derivados de lanostano

Dado que el lanosterol es uno de los productos intermedios en la síntesis de sustancias esteroides, algunas sustancias con una estructura basada en lanostano a veces se separan en grupos separados (por ejemplo, golostanos).

Los golostanos  son derivados de lanostano que tienen un anillo de lactona en su estructura. Se encuentran en organismos marinos del orden de las holoturias (pepinos de mar). Entre los holostanos, las formas sulfatadas son comunes; la fucosa y la quinosa, la metilglucosa y la metilxilosa están presentes en la parte de carbohidratos. Las holotoxinas, holoturinas, equinósidos, etc. sirven como protección frente a los depredadores marinos, y también se ha demostrado su actividad antimicótica. [46] [47]

Se han encontrado glucósidos de lanostano, erilósidos, en la esponja Erylus [48] .

Los derivados de lanostano también se encuentran en las plantas. Se encontraron escillasaponinas en eucomis, prolesk, chionodox, Muscari paradoxum; los glucósidos de lanostano hyonodoxa y Muscari son citotóxicos [49] ; marianósidos de cardo mariano son capaces de inhibir la proteasa de quimotripsina [50] .

Se han encontrado varios glucósidos de lanostanósidos en hongos: letiposidos de Laetiporus versisporus [51] , ascosterosidos de Ascotricha amphitricha tienen actividad antimicótica [52] , fomitósidos del hongo Tinder muestran propiedades antiinflamatorias [53] , se ha demostrado citotoxicidad para las células tumorales para dedaliósidos de Dickens daedalea [54] .

Derivados del cucurbitano

Los melones y otras plantas de la familia de las cucurbitáceas contienen saponinas triterpénicas, que tienen un sabor amargo y desagradable. Las sapogeninas de estas saponinas son cucurbitacinas [2] .

Los cucurbitanos son aglicones y glucósidos fuertemente oxidados. Los anillos y las cadenas laterales contienen muchos grupos funcionales que contienen oxígeno.

Las cucurbitacinas son conocidas por sus propiedades de sabor. Los glucósidos suelen ser insípidos, pero también pueden tener un sabor dulce (p. ej., mogrosidos de Sirattia grosvenori [55] ). Las agliconas son muy amargas y actúan como repelentes (aunque algunos insectos, adaptándose, las utilizan como alimento atrayente y estimulante). [56]

Se han encontrado cucurbitacinas en otras familias de plantas, en varios géneros de hongos y en un molusco marino.[ ¿Qué? ] . Las cucurbitacinas tienen una amplia gama de propiedades biológicas (antitumorales, anticonceptivas, antiinflamatorias, antimicrobianas y antihelmínticas, etc.), sin embargo, debido a su toxicidad inespecífica en medicina tradicional, tienen un uso limitado. [55]

Glucósidos triterpénicos pentacíclicos

Las saponinas triterpénicas pentacíclicas se encuentran en al menos 70 familias y son típicas para más de 150 géneros [7] .

Las agliconas pentacíclicas se dividen en grupos de derivados de diversas estructuras. Los derivados más comunes son oleana , ursana y lupan [57] (también se dan las estructuras de hopane y fridelin ).

Base estructural Ursan Oleanán Lupán Gopán Friedelin
Base química α-amirina β-amirina Lupeol

De los grupos funcionales, tienen grupos hidroxilo, carboxilo, aldehído, lactona, éter y carbonilo. El doble enlace ocurre con mayor frecuencia en la posición 12-13 [34] .

En los derivados de β - amirina , α-amirina y lupeol , si hay un hidroxilo, entonces está ubicado en C-3, en fridelina en la posición 3 hay un grupo carbonilo. El grupo carboxilo, si lo hay, ocurre con mayor frecuencia en C-28, pero también puede estar en otros átomos de carbono. Las sapogeninas individuales pueden tener simultáneamente diferentes grupos funcionales. Las sapogeninas que contienen aldehído , grupos lactona o enlaces éster son inestables y pueden cambiar incluso durante el aislamiento de las plantas [34] .

La parte carbohidrato de las saponinas triterpénicas generalmente se une a la aglicona en la tercera posición debido al grupo hidroxilo (-OH), en la posición 28 debido al grupo carboxilo (-COOH) (enlace acilglucósido) [58] ; Los bidesmósidos son comunes [59] , los tridesmósidos son conocidos [60] . La parte carbohidrato de los glucósidos triterpénicos puede contener de 1 a 11 [58] monosacáridos (D-glucosa, D-galactosa, D-xilosa, L-ramnosa, L-arabinosa, L-fucosa, ácidos D-glucurónico y D-galacturónico). Puede ser lineal y ramificado. La ramificación de la cadena de carbohidratos proviene del primer residuo de azúcar asociado con la aglicona [34] . No se han encontrado formas glucosídicas en las fridelinas [35] .

Es posible que la β-amirina sea el compuesto inicial para la biosíntesis de los triterpenoides de fridelina; en este caso, se produce una serie de migraciones de grupos metilo y átomos de hidrógeno desde el anillo A [7] .

Derivados de oleanano

La mayoría de las saponinas triterpénicas pentacíclicas son del tipo β-amirina, que se basa en el esqueleto de carbono de la oleana.

Sapogenina Un ejemplo de un glucósido
ácido oleanólico Aralozida A
ácido glicerrítico ácido glicirrícico
Protoprimulagenina A Ácido primílico I
escina
ácido poligálico Senegin II

Uno de los representantes más comunes es el ácido oleanólico [57] . El ácido oleanólico es la aglicona de los aralosidos de la aralia de Manchuria [61] , las saponinas de la caléndula officinalis [62] , la patrina mediana [63] [64] .

Otra base farmacológicamente significativa es el ácido glicirretínico . El ácido glicirretínico es una aglicona del ácido glicirrícico (en la posición 3, se une una cadena de carbohidratos de dos moléculas de ácido glucurónico). El ácido glicirrícico se encuentra en el regaliz y el regaliz Ural . Los preparados a base de ácido glicirrícico se utilizan para la hipofunción de la corteza suprarrenal [65] .

La β-amirina también es la base estructural de la escina ( castaño de indias ) [66] , el ácido primílico ( prímula ) [67] , el ácido poligálico (de Polygala - fuente) y las seneginas de fuente [68] , las saponinas azules de cianosis [69] .

Derivados de la ursana

La α-amirina es la base de varios compuestos que se encuentran en el té de riñón (estaminado de ortosifón) [70] , Potentilla erectus [71] [72] [73] . Uno de los representantes más importantes es el ácido ursólico .

El ácido ursólico se ha encontrado en al menos cien plantas [74] , incluido el arándano rojo común [75] y el arándano rojo de los pantanos [76] , y se presenta tanto en forma de glucósidos como de aglicona libre [75] . Conocido por sus propiedades antimicrobianas, hepatoprotectoras, antiinflamatorias, antialérgicas, antivirales, citotóxicas, antitumorales. [74]

Derivados del lupan

Además del lupeol, los derivados del lupan incluyen betulina y ácido betulínico .

betulina ácido betulínico

La betulina se encuentra en la corteza de abedul, proporciona su color blanco. La betulina también se encontró en otras plantas de la familia de los abedules ( avellano , carpe , aliso ). Es un componente valioso de los productos cosméticos.

El ácido betulínico también se encuentra en muchas especies de plantas, sin embargo, en bajas concentraciones. Se ha demostrado su actividad antitumoral selectiva. El ácido betulínico y sus derivados protegen a las células de la replicación del VIH.

El lupeol, la betulina y el ácido betulínico tienen actividad antiinflamatoria, posiblemente debido a que los derivados del lupano pueden interactuar con los receptores de glucocorticoides. [77]

Glicoalcaloides

Los alcaloides de esteroides son sustancias químicas basadas en compuestos de esteroides. Sin embargo, un átomo de nitrógeno está presente en la estructura de sus heterociclos, lo que les otorga propiedades alcalinas. Los glicoalcaloides (glucósidos de alcaloides esteroideos) se encuentran principalmente en la familia Solanaceae (papas, tomates) y se encuentran en representantes de la familia Liliaceae (hola, urogallo).

De acuerdo con la estructura de las agliconas en los alcaloides esteroidales, se distinguen grupos de alcaloides espirosolánicos y solanidanos. El átomo de nitrógeno en ellos es secundario (spirosolanos) o terciario (solanidans). Los espirosolanos son análogos nitrogenados de los espirostanos; en los solanidanos, el átomo de nitrógeno está incluido en la estructura de la indolizidina. Las partes de carbohidratos de algunos glicoalcaloides han recibido sus propios nombres triviales.

espirosolano solanidan

Un ejemplo de glicoalcaloide de la patata es la solanina (genina - solanidina).

solanina

Otro glucósido de la solanidina es la hakonina (la parte glucosídica - β-chakotriose - consta de dos ramnosa y una glucosa). Chakotriose y solatriose también son componentes de carbohidratos de leptininas y leptinas en las agliconas de solanidina leptinidina y acetilleptinidina, respectivamente.

Potato spirosolan aglycone - solasodin, sus glucósidos - solasonin (glucosa, ramnosa y galactosa), solamargin (dos ramnosa y una glucosa), se encuentran en especies del género Solanum, solaplumbin (glucosa y ramnosa) se encontró en Nicotiana plumbaginifolia.

La tomatidina es una aglicona espirosolana que se encuentra en los tomates y las papas. Su derivado es la tomatina (xilosa, 2 glucosa y galactosa). El mismo residuo de carbohidrato (β-licotetraosa) se encuentra en la demissina, una aglicona de solanidan derivada de la demissidina.

Se conoce la toxicidad de los glicoalcaloides para los humanos. Su hidrólisis en el tracto gastrointestinal conduce a la formación de agliconas inofensivas. En el caso de su administración directa, su efecto es similar al de los glucósidos cardíacos, pueden provocar parálisis del sistema nervioso y muerte. No se destruyen por ebullición, fritura o secado a altas temperaturas. Sus mayores cantidades se encuentran en tubérculos verdes, hojas y frutos.

Los glicoalcaloides tienen propiedades fungicidas (tomatine, solanine), molusquicidas (tomatine, solasonine, solamargin), insecticidas (demissin, tomatine, solanine, hakonin, leptins, solamargin, solasonine), antitumorales (solamargin, solasonine, solanine, solaplumbin), antiinflamatorios ( solasodina, tomatina) propiedades. [78]

Biosíntesis de saponinas

La biosíntesis de saponinas ocurre a través de la vía isoprenoide para la síntesis de triterpenos y esteroides (ver Biosíntesis de colesterol ). 3 unidades de isopreno de 5 carbonos están conectadas de cabeza a cola a difosfato de farnesilo de 15 carbonos. Los dos difosfatos de farnesilo luego se combinan cola con cola para formar escualeno de 30 carbonos. A continuación, el escualeno se oxida a oxidoescualeno. Este punto es el punto de partida de numerosas reacciones de ciclación de la biosíntesis de triterpenoides. El oxidoescualeno se cicla después de la protonación y la apertura del anillo epoxi. Como resultado, se forma un carbocatión, que sufre ciclación y posteriores reordenamientos: cambios de hidruro y migraciones de metilo, como resultado de lo cual se forman nuevos carbocationes. La neutralización de los carbocationes ocurre cuando se elimina un protón: se forma un doble enlace o un anillo de ciclopropano, y también cuando reacciona con agua, se forma un grupo hidroxilo. Los tipos específicos de esqueletos y su estereoquímica están determinados por los tipos de ciclasas involucradas en las reacciones: cicloartenol sintasa, lanosterol sintasa, β-amirina sintasa, etc. [35]

Acción fisiológica

Actividad hemolítica

Los estudios de la clase de productos naturales saponinas han demostrado que forman complejos con el colesterol , con la formación de un poro en las bicapas de la membrana celular , como en la membrana de los eritrocitos . Esta complejación conduce a la hemólisis tras la inyección intravenosa. La cáscara se vuelve permeable de semipermeable. La hemoglobina ingresa libremente al plasma sanguíneo y se disuelve en él. La permeabilidad de la membrana y la capacidad hemolítica se ven afectadas por la estructura de la saponina, el número y la estructura de los grupos activos [79] . Mejorar la penetración de proteínas y otras macromoléculas a través de las membranas celulares [80] .

Sólo los glucósidos tienen actividad hemolítica [7] . Cuando se liberan en la sangre, las saponinas son tóxicas porque provocan hemólisis de los glóbulos rojos. Cuando se toman por vía oral, por regla general, son menos tóxicos [81] debido a la hidrólisis de los glucósidos; sin embargo , las saponinas del árbol del jabón ( Sapindus ), si se ingieren, pueden causar urticaria en algunas personas .

Toxicidad por respiración branquial

Las saponinas son altamente tóxicas para los animales que respiran branquias. Interrumpen la función de las branquias, que no solo son un órgano respiratorio, sino también un regulador del metabolismo de la sal y la presión osmótica en el cuerpo [8] [82] . Las saponinas paralizan o provocan la muerte de animales de sangre fría incluso en grandes diluciones (1:1.000.000) [83] . Las agliconas de las saponinas no son tóxicas para los animales de sangre fría [7] . El pescado envenenado con saponinas sigue siendo comestible. La escina y otras saponinas del castaño de Indias no son tóxicas para los peces.

Influencia en los organismos vegetales

Las saponinas pueden influir en la permeabilidad de las células vegetales. Ciertas concentraciones de saponinas aceleran la germinación de semillas, el crecimiento y el desarrollo de las plantas, y en concentraciones mayores pueden ralentizarlos. Los triterpenos de Friedelin (friedelin, cerin) juegan un papel especial en las plantas, ya que están contenidos en el líber de las plantas [7] .

Otros efectos sobre el cuerpo humano

Las saponinas tienen un efecto irritante sobre las membranas mucosas de los ojos, la nariz y la boca [8] . Con un ligero efecto irritante de las saponinas, aumenta la secreción de todas las glándulas, lo que afecta favorablemente a los bronquios: conduce a la licuefacción del esputo, lo que facilita su evacuación [84] . Sin embargo, un exceso de saponinas conduce a la irritación de la mucosa gástrica e intestinal, pueden ser tóxicos: causar náuseas, vómitos, diarrea, mareos [8] .

Aralosides, calendulosides, patrisides, clematosides tienen efectos cardiotónicos, neurotróficos, hipotensores y tónicos [85] .

Las saponinas de varias plantas también tienen otros efectos medicinales: hipocolesterolémico y antiesclerótico, diurético [84] ; corticotrópico [85] ; adaptógeno, sedante [86] ; antiulceroso [87] ; laxante suave [67] . Además, en presencia de saponinas, algunas otras sustancias medicinales se absorben más fácilmente [88] .

Aplicación

Debido a la capacidad de las saponinas para formar abundante espuma, encuentran algún uso como detergentes y agentes espumantes en los extintores de incendios. Las propiedades emulsionantes de las saponinas se utilizan ampliamente para estabilizar varios sistemas dispersos (emulsiones, suspensiones). Se utilizan en la preparación de halva y otros dulces, cerveza y otras bebidas gaseosas. Debido a sus propiedades emulsionantes, las saponinas tienen un efecto de lavado, pero se distinguen de los jabones aniónicos por la ausencia de una reacción alcalina [89] .

Las saponinas se producen comercialmente como alimentos y suplementos dietéticos. En la práctica terapéutica se utilizan como expectorantes, diuréticos, tónicos, sedantes y se emplean como adyuvantes en vacunas. Al mismo tiempo, la toxicidad asociada con la formación de complejos de esterol (esterol) sigue siendo el principal problema. [90] Se necesita mucho cuidado al evaluar el beneficio terapéutico de los productos naturales que contienen especies de saponinas.

Notas

  1. Saponinas : artículo de la Gran Enciclopedia Soviética
  2. 1 2 3 4 Horowitz, 1995 .
  3. Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 .
  4. Hostettmann K., Marston A., 1995 , pág. una.
  5. Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , pág. 457.
  6. Hostettmann K., Marston A., 1995 , pág. 5.
  7. 1 2 3 4 5 6 7 Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , pág. 322.
  8. 1 2 3 4 5 6 7 Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , pág. 321.
  9. Hostettmann K., Marston A., 1995 , pág. 60
  10. Korenskaya I. M., Ivanovskaya N. P., Kolosova O. A., Izmalkova I. E., Maltseva A. A. Sustancias biológicamente activas¸ incluidas en la composición de materias primas vegetales. Libro de texto para universidades . - Voronezh: CPI de la Universidad Estatal de Voronezh, 2010. - P. 19. - 66 p.  (enlace no disponible)
  11. Hostettmann K., Marston A., 1995 , pág. 124.
  12. Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , pág. 175.
  13. Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , pág. 155.
  14. 1 2 3 Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , p. 156.
  15. Watanabe Y., Sanada S., Ida Y., Shoji J. Estudios comparativos sobre los componentes de Ophiopogonis Tuber y sus congéneres. tercero Estudios sobre los constituyentes de la parte subterránea de Ophiopogon ohwii OKUYAMA y O. jaburan (KUNTH) LODD  //  Chem. Farmacia Toro. - 1984. - T. 32 , N° 41 (3) . - S. 566-570 . — ISSN 1347-5223 . -doi : 10.1248 / cpb.41.566 .  (enlace no disponible)
  16. 1 2 3 Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , p. 186.
  17. Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , pág. 317.
  18. Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , pág. 159.
  19. Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , pág. 157.
  20. Lazur'evskii GV, Kintya PK, Pukhal'skaya E. Ch., Sofina ZP Estructura y actividad de los glucósidos esteroideos  //  Revista de química farmacéutica. - 1978. - T. 11 , N º 6 . - S. 749-757 . — ISSN 0091-150X . -doi : 10.1007/ BF00779287 .  (enlace no disponible) , pág. 751
  21. Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , pág. 185.
  22. 1 2 Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , p. 189.
  23. Lazur'evskii GV, Kintya PK, Pukhal'skaya E. Ch., Sofina ZP Estructura y actividad de los glucósidos esteroideos  //  Revista de química farmacéutica. - 1978. - T. 11 , N º 6 . - S. 749-757 . — ISSN 0091-150X . -doi : 10.1007/ BF00779287 .  (enlace no disponible) , p.756.
  24. Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , pág. 187.
  25. Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , pág. 191.
  26. Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , pág. 190.
  27. Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , pág. 188.
  28. Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , pág. 192.
  29. Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , pág. 193.
  30. Fisiología vegetal / ed. I. P. Ermakova. - M. : ITs Academy, 2005. - 640 p. , página 617
  31. Schwarz M.W. Saponinas  //  Enciclopedia de química industrial de Ulmann . - 2012. - T. 32 . - S. 177-191 . -doi : 10.1002 / 14356007.a23_485 . Archivado desde el original el 11 de septiembre de 2014.
  32. Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A., 2000 , pág. 196.
  33. Mahato SB, Nandy AK, Roy G. Triterpenoides   // Fitoquímica . - 1992. - T. 31 , N º 7 . - S. 2199-2249 . -doi : 10.1016 / 0031-9422(92)83257-Y . Archivado desde el original el 29 de mayo de 2012.
  34. 1 2 3 4 Muravieva D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , pág. 320.
  35. 1 2 3 Vinken JP, Heng L., de Groot A., Gruppen H. Saponinas, clasificación y presencia en el reino vegetal   // Fitoquímica . - 2007. - T. 68 . - S. 275-297 . -doi : 10.1016/ j.phytochem.2006.10.008 . Archivado desde el original el 22 de abril de 2012.
  36. 1 2 Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 343.
  37. Rickling B., Glombitza K.W. ¿ Saponinas en las hojas de abedul? Ésteres triterpenoides de dammarano hemolítico de Betula pendula  (inglés)  // Planta Medica. - 1993. - T. 59 . - S. 76-79 . -doi : 10.1055 / s-2006-959609 .  (enlace no disponible)
  38. Xiong J., Taniguchi M., Kashiwada Y., Yamagishi T., Takaishi Y. Seven new dammarane triterpenes from the floral spikes of Betula platyphylla var. japonica  (inglés)  // Revista de medicinas naturales. - 2011. - T. 65 . - S. 217-223 . -doi : 10.1007/ s11418-010-0462-1 .  (enlace no disponible)
  39. 1 2 Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , p. 344.
  40. Hostettmann K., Marston A., 1995 , pág. 57.
  41. Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , pág. 345.
  42. Kimura M., Waki ​​​​I., Chujo T., Kikuchi T., Hiyama C., Yamazaki K., Tanaka O. Efectos de los componentes hipoglucémicos en ginseng radix sobre el nivel de insulina en sangre en ratones diabéticos con aloxano y sobre la liberación de insulina de páncreas de rata perfundido  (inglés)  // J Pharmacobiodyn. - 1981. - V. 4 , N º 6 . - S. 410-417 .
  43. Hostettmann K., Marston A., 1995 , pág. 43-49.
  44. Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , pág. 346.
  45. Isaev MI, Gorovits MB, Abubakirov NK Triterpenoides de la serie cicloartano  (inglés)  // Química de compuestos naturales. - 1985. - T. 21 , N º 4 . - S. 399-447 . -doi : 10.1007/ BF00579134 .  (enlace no disponible)
  46. Kitagawa I., Kobayashi M., Inamoto T., Fuchida M., Kyogoku Y. Productos naturales marinos. XIV. Estructuras de equinósidos A y B, lanostano-oligósidos antifúngicos del pepino de mar Actinopyga echinites (Jaeger).  (Inglés)  // Chem Pharm Bull (Tokio). - 1985. - T. 33 , N º 12 . - S. 5214-5224 . — ISSN 1347-5223 . -doi : 10.1248 / cpb.33.5214 .  (enlace no disponible)
  47. Hostettmann K., Marston A., 1995 , pág. 106.
  48. Shin J., Lee H.-S., Woo L., Rho J.-R., Seo Y., Cho KW, Sim CJ Nuevas saponinas triterpenoides de la esponja Erylus nobilis  //  J. Nat. Pinchar. - 2001. - T. 64 , N º 6 . — S. 767–771 . -doi : 10.1021/ np010047d .
  49. Ori K., Kuroda M., Mimaki Y., Sakagami H., Sashida Y. Glucósidos de lanosterol y tetranorlanosterol de los bulbos de Muscari paradoxum   // Fitoquímica . - 2003. - T. 64 , N º 8 . - S. 1351-1359 . - doi : 10.1016/S0031-9422(03)00498-9 .
  50. Ahmed E., Malik A., Ferheen S., Afza N., Azhar-ul-Haq, Lodhi MA, Choudhary MI Triterpenoides inhibidores de quimotripsina de Silybum marianum  //  BOLETÍN QUÍMICO Y FARMACÉUTICO. - 2006. - T. 54 , N º 1 . - S. 103-106 . — ISSN 1347-5223 . -doi : 10.1248 / cpb.54.103 .  (enlace no disponible)
  51. Yoshikawa K., Matsumoto K., Mine C., Bando S., Arihara S. Cinco triterpenoides de lanostano y tres saponinas del cuerpo fructífero de Laetiporus versisporus  //  BOLETÍN QUÍMICO Y FARMACÉUTICO. - 2000. - T. 48 , N º 10 . - S. 1418-1421 . — ISSN 1347-5223 .  (enlace no disponible)
  52. Gorman JA, Chang LP., Clark J., Gustavson DR, Lam Kin S., Mamber SW, Pirnik D., Ricca C., Fernandes PB, O'Sullivan J. Ascosteroside, un nuevo agente antifúngico de Ascotricha amphitricha. I. Taxonomía, fermentación y actividades biológicas  (inglés)  // The Journal of Antibiotics. - 1996. - T. 49 , N º 6 . - S. 547-552 . — ISSN 1881-1469 .  (enlace no disponible)
  53. Yoshikawa K., Inoue M., Matsumoto Y., Sakakibara C., Miyataka H., Matsumoto H., Arihara S. Lanostane Triterpenoids and Triterpene Glycosides from the Fruit Body of Fomitopsis pinicola and Their Inhibitory Activity against COX-1 and COX -2  (inglés)  // J. Nat. Pinchar. - 2005. - T. 68 , N º 1 . — págs. 69–73 . -doi : 10.1021/ np040130b .
  54. Yoshikawa K., Kouso K., Takahashi J., Matsuda A., Okazoe M., Umeyama A., Arihara S. Componentes citotóxicos del cuerpo fructífero de Daedalea dickisii  //  J. Nat. Pinchar. - 2005. - T. 68 , N º 6 . — S. 911–914 . -doi : 10.1021/ np058024c .
  55. 1 2 Chen JC, Chiu MH, Nie RL, Cordell GA, Qiu SX Cucurbitacinas y glucósidos de cucurbitano: estructuras y actividades biológicas   // Nat . Pinchar. Reps. - 2005. - T. 22 , N º 3 . - S. 386-399 . -doi : 10.1039/ B418841C . Archivado desde el original el 12 de junio de 2013.
  56. Semenov A. A. Ensayo sobre la química de los compuestos naturales. - Novosibirsk: Ciencia. Siberian Publishing Company RAS, 2000. - 664 p. , págs. 224-226
  57. 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , pág. once.
  58. 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , pág. 3.
  59. Hostettmann K., Marston A., 1995 , pág. 29
  60. Oleszek W., Jurzysta M., Ploszynski M., Colquhoun TJ, Price KR, Fenwick GR Tridesmosido de ácido zahnic y otras saponinas dominantes de partes aéreas de alfalfa (Medicago sativa L.)  (inglés)  // J. Agric. química alimentaria - 1992. - T. 40 . — S. 191–196 . doi : 10.1021 / jf00014a005 .
  61. Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , pág. 337.
  62. Szakiel A., Ruszkowski D., Janiszowska W. Saponinas en Calendula officinalis L. - Estructura, biosíntesis, transporte y actividad biológica  //  Revisiones de fitoquímica. - 2005. - T. 4 . - S. 151-157 . -doi : 10.1007/ s11101-005-4053-9 .  (enlace no disponible)
  63. Khorlin A. Ya., Ivanova VM Saponinas triterpenoides Comunicación 14. Saponinas de Patrinia intermedia (Roem. et Schult.  )  // Russian Chemical Bulletin. - 1964. - T. 14 , N º 2 . - S. 287-291 . -doi : 10.1007/ BF00845594 .  (enlace no disponible)
  64. Bukharov VG, Karlin VV, Talan VA Los glucósidos triterpénicos de Patrinia intermedia Schult. IV. Estructura de las cadenas de carbohidratos de los patrinósidos C y D  (inglés)  // Khimiya Prirodnykh Soedinenii. - 1969. - V. 5 , No. 2 . - S. 76-78 . -doi : 10.1007/ BF00633280 .  (enlace no disponible)
  65. Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , pág. 323-329.
  66. Sirtori CR Aescin: farmacología, farmacocinética y perfil terapéutico   // Pharmacol . Res. - 2001. - T. 44 . — S. 183–193 . - doi : 10.1006/phrs.2001.0847 . Archivado desde el original el 25 de agosto de 2011.
  67. 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , pág. 324.
  68. Harborn JB, Baxter H. Diccionario químico de planta económica. — John Wiley & Sons Ltd, 2001. , pág. 32
  69. Golyak Yu. A., Khishova OM, Dubashinskaya NV, Kukhareva LV Determinación cuantitativa de saponinas triterpenoides totales en rizomas y raíces de Polemonium caeruleum  (inglés)  // Revista de química farmacéutica. - 2008. - T. 42 . - S. 456-459 . -doi : 10.1007/ s11094-008-0148-0 .  (enlace no disponible)
  70. Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , pág. 339.
  71. Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , pág. 595.
  72. Bilia AR, Palme E., Catalano S, Flamini G, Morelli I. Nuevas saponinas triterpenoides de las raíces de Potentilla tormentilla  //  Journal of Natural Products. - 1994. - T. 57 , N º 3 . - S. 333-338 . -doi : 10.1021/ np50105a001 .
  73. Tomczyka M., Lattéb KP Potentilla - Una revisión de su perfil fitoquímico y farmacológico  (inglés)  // Journal of Ethnopharmacology. - 2009. - T. 122 , N º 2 . — S. 184–204 . -doi : 10.1016/ j.jep.2008.12.022 . Archivado desde el original el 29 de abril de 2012.
  74. 1 2 Sultana N. Agente anticancerígeno, antitumoral y antiarrugas clínicamente útil, ácido ursólico y derivados relacionados como un producto natural de importancia medicinal  (inglés)  // Revista de inhibición enzimática y química medicinal. - 2011. - T. 26 , N º 5 . - S. 616-642 . -doi : 10.3109/ 14756366.2010.546793 .
  75. 1 2 Szakiel A, Mroczek A. Distribución de ácidos triterpénicos y sus derivados en órganos de planta de arándano (Vaccinium vitis-idaea L.)  (inglés)  // Acta Biochim Pol. - 2007. - T. 54 , N º 4 . - S. 733-740 . Archivado desde el original el 10 de febrero de 2012.
  76. Rogachev AD, Komarova NI, Morozov SV, Fomenko VV, Salakhutdinov NF Estudios fitoquímicos de Rhododendron adamsii Rehder. Determinación Cuantitativa de Ácidos Ursólico y Oleanólico en Algunos Representantes de la Familia Ericaceae  // Química para el Desarrollo Sostenible. - 2007. - T. 15 . - S. 561-564 .  (enlace no disponible)
  77. Patočka J. Triterpenos pentacíclicos biológicamente activos y su significado actual en medicina  //  Journal of Applied Biomedicine. - 2003. - T. 1 . - Pág. 7 - 12 . — ISSN 1214-0287 . Archivado desde el original el 23 de febrero de 2012.
  78. Hostettmann K., Marston A., 1995 , pág. 96-105, 297-306.
  79. Francis G., Kerem Z., Makkar HPS, Becker K. La acción biológica de las saponinas en los sistemas animales: una revisión  // Br. J. Nutr. - 2002. - T. 88 . — S. 587–605 . -doi : 10.1079/ BJN2002725 . Archivado desde el original el 7 de marzo de 2016.
  80. Saponina de corteza de quillaja . Sigma Aldrich . Consultado el 23 de febrero de 2009. Archivado desde el original el 6 de junio de 2012.
  81. ^ George AJ Estado legal y toxicidad de las saponinas  //  Toxicología de alimentos y cosméticos. - T. 3 , N º 1965 . — S. 85–91 . - doi : 10.1016/S0015-6264(65)80012-8 .
  82. Hostettmann K., Marston A., 1995 , pág. 250.
  83. Hostettmann K., Marston A., 1995 , pág. 251.
  84. 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , pág. 267.
  85. 1 2 Hostettmann K., Marston A., 1995 , pág. 270.
  86. Hostettmann K., Marston A., 1995 , pág. 279.
  87. Hostettmann K., Marston A., 1995 , pág. 275.
  88. Hostettmann K., Marston A., 1995 , pág. 284.
  89. Muravyova D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P., 2002 , pág. 323.
  90. Sun H.-X., Xie Y., Ye Y.-P. Avances en adyuvantes a base de saponina  (Inglés)  // Vaccine. - 2009. - T. 27 , N º 12 . - S. 1787-1796 . -doi : 10.1016/ j.vaccine.2009.01.091 . Archivado el 6 de mayo de 2021.

Literatura

  • Horowitz M. B. Saponinas // Enciclopedia química  : en 5 volúmenes / Cap. edición N. S. Zefirov . - M .: Gran Enciclopedia Rusa , 1995. - T. 4: Polímero - Tripsina. - S. 292-294. — 639 pág. - 40.000 copias.  — ISBN 5-85270-039-8 .
  • Fizer L., Fizer M. Química orgánica. En 2 tomos. - M. : Química, 1970. - T. II. — 800 s.
  • Yagodka V.S. Plantas medicinales en dermatología y cosmetología. - K. : Naukova Dumka, 1991. - 272 p.
  • Trinus F. P. Libro de referencia farmacoterapéutico. - 6ª ed. — K .: Salud, 1989. — 640 p. — ISBN 5-225-04714-9 .
  • Muravieva D. A., Samylina I. A., Yakovlev G. P. Farmacognosia. - 4ª ed. - M. : Medicina, 2002. - 656 p. — ISBN 5-225-04714-9 .
  • Fizer L., Fizer M. Esteroides. - M. , 1964.
  • Augustin JM, Kuzina V., Andersen SB, Bak S. Actividades moleculares, biosíntesis y evolución de saponinas triterpenoides   // Fitoquímica . - 2011. - T. 72 , N º 6 . — S. 435–457 . -doi : 10.1016/ j.phytochem.2011.01.015 .
  • Hostettmann K., Marston A. Saponinas. - Cambridge: Cambridge University Press, 1995. - ISBN 0-521-32970-1 .
  • Vasilyeva I. S., Paseshnichenko V. A. Glucósidos esteroides de plantas y cultivos celulares de Dioscorea, su metabolismo y actividad biológica  (ruso)  // Avances en química biológica. - 2000. - T. 40 , N º 6 . - S. 153-204 . Archivado desde el original el 15 de febrero de 2017.