| Por fin | |
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| General | |
| nombres tradicionales | Por fin |
| química fórmula | C 20 H 14 N 4 |
| Clasificación | |
| registro número CAS | 101-60-0 |
| PubChem | 66868 |
| registro Número EINECS | 202-958-7 |
| SONRISAS | c1c/2[nH]c(c1)/cc/3\nc(/cc/4\[nH]/c(c\c5n/c(c2)/C=C5)/cc4)C=C3 |
| InChI | InChI=1S/C20H14N4/c1-2-14-10-16-5-6-18(23-16)12-20-8-7-19(24-20)11-17-4-3-15( 22-17)9-13(1)21-14/h1-12,21-22HJZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N, RKCAIXNGYQCCAL-CEVVSZFKSA-N |
| CHEBI | 8337 |
| ChemSpider | 10447586 |
| Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario. | |
Porphin (del griego πορφύρα - púrpura ) - sustancia orgánica , pigmento natural , macrociclo aromático .
La fórmula de porfina fue propuesta por F. Küster en 1913 (según otras fuentes, en 1912). Sugirió que la porfina consta de cuatro anillos de pirrol unidos por puentes de metino en un macrociclo. Hans Fischer criticó esta fórmula y ofreció su propia versión. Kuster reconoció las críticas y abandonó su fórmula en 1921, pero los experimentos experimentales posteriores del propio Fischer confirmaron la exactitud de la versión original de Kuster. La síntesis de varias de las porfirinas más importantes, en particular, la hemina , fue realizada en la segunda mitad de la década de 1920 por Hans Fischer, y la síntesis de la porfina misma fue realizada por él en 1935 [1] [2] .
Cristales de color rojo oscuro. Se descompone a 360°C. Poco soluble en solventes orgánicos, soluble en ácidos, insoluble en álcalis [3] .
Las estructuras resonantes de la porfina se pueden representar de la siguiente manera:
El artículo principal es " Porfirinas ".
El núcleo de porfina se encuentra en una amplia variedad de compuestos naturales y sintéticos llamados porfinas . Si las porfinas contienen sustituyentes de hidrocarburo en los anillos de pirrol o pirrolenina, se denominan porfirinas .
La síntesis se lleva a cabo a partir de α-pirrolaldehído y ácido fórmico cuando se calienta [2] . El rendimiento de la reacción es de aproximadamente el 1%.
La porfina también se puede obtener a partir de porfinas sustituidas con metales reduciéndolas en ácido clorhídrico .
La síntesis de porfina en la naturaleza ocurre en glóbulos rojos inmaduros y hojas de plantas etioladas cuando se exponen a la luz. El ácido acético y la glicina están involucrados en el proceso , a partir del cual se forman los anillos de pirrol [4] .
Se puede utilizar para obtener algunas porfirinas, sin embargo, en la mayoría de los casos, es más fácil de sintetizar por otros métodos, sin la etapa de aislamiento de las porfirinas.
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