Ácido 4-aminobenzoico

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Ácido 4-aminobenzoico
General

Nombre sistemático
ácido 4-aminobenzoico
abreviaturas PABC
nombres tradicionales ácido para -aminobenzoico
química fórmula C 7 H 7 NO 2
Rata. fórmula NH 2 -C 6 H 4 -COOH
Propiedades físicas
Masa molar 137,14 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión 187-189°C
Clasificación
registro número CAS 150-13-0
PubChem
registro Número EINECS 205-753-0
SONRISAS   O=C(O)c1ccc(N)cc1
InChI   InChI=1S/C7H7NO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 30753
ChemSpider
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El ácido 4-aminobenzoico ( vitamina H 1 bacteriana , vitamina B 10 , ácido para - aminobenzoico , abreviado como PABA) es un compuesto orgánico , un aminoácido , un derivado del ácido benzoico , ampliamente distribuido en la naturaleza. En la fase sólida - cristales incoloros.

Biología

Biosíntesis

El 4-aminobenzoato se sintetiza naturalmente por la vía del shikimato . Los intermedios son shikimato , corismato , 4-amino-4-desoxicorismato. Muchos microorganismos , plantas , hongos tienen la capacidad de sintetizar 4-aminobenzoato .

Función metabólica

El 4-aminobenzoato es un precursor en la biosíntesis de importantes cofactores, tetrahidrofolato y tetrahidrometanopterina . Al ser un componente del tetrahidrofolato , el residuo de ácido para -aminobenzoico está involucrado en la síntesis de purinas y pirimidinas y, en consecuencia, de ARN y ADN .

El ácido 4-aminobenzoico es un "factor de crecimiento" para muchos tipos de bacterias, como los lactobacilos , las bifidobacterias y la E. coli . Participa en la síntesis de la vitamina B 9 y, en consecuencia, en la formación de glóbulos rojos ( eritropoyesis ). También tiene una propiedad lactogénica (aumenta la secreción de leche en una mujer lactante), ayuda a establecer un bronceado.

Análogos

Las sulfonamidas pueden inhibir el crecimiento de microorganismos, ya que estos compuestos son análogos estructurales del ácido 4-aminobenzoico y se unen competitivamente a las enzimas del metabolismo del ácido 4-aminobenzoico.

Aplicaciones en síntesis orgánica

PABA es una materia prima para la producción de colorantes azoicos y derivados. PABA también se usa como sustancia activa en algunos medicamentos (Aktipol-M).