5-hidroxitriptófano

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5-hidroxitriptófano
General
Nombre sistemático	Ácido 2-​Amino-​3-​​(5-​Hidroxi-​1H-​indol-​3-​il)propanoico
química fórmula	C 11 H 12 N 2 O 3
Propiedades físicas
Masa molar	220,23 g/ mol
Clasificación
registro número CAS	56-69-9
PubChem	144
registro Número EINECS	224-411-1
SONRISAS	O=C(O)[C@@H](N)Cc2c1cc(O)ccc1nc2
InChI	InChI=1S/C11H12N2O3/c12-9(11(15)16)3-6-5-13-10-2-1-7(14)4-8(6)10/h1-2,4-5, 9,13-14H,3,12H2,(H,15,16)/t9-/m0/s1LDCYZAJDBXYCGN-VIFPVBQESA-N
CHEBI	17780
ChemSpider	388413
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El 5-hidroxitriptófano ( 5-HTP ), también conocido como hidroxitriptán ( INN ), es un aminoácido que se encuentra en las proteínas. Es un precursor del neurotransmisor serotonina . También es un intermediario en el metabolismo del triptófano , uno de los aminoácidos más importantes:

Aplicación

El 5-HTP está disponible sin receta en el Reino Unido , EE . UU ., Canadá y otros países como suplemento dietético . En la medicina alternativa (alternativa) , se posiciona como un antidepresivo , un supresor del apetito y un remedio para el insomnio [1] . La droga se usa en el trastorno depresivo mayor en muchos países.

Indicaciones para el uso - condiciones causadas por niveles bajos de serotonina: insomnio , dolor de cabeza crónico , obesidad , narcolepsia , apnea del sueño , bulimia , fibromialgia .

El 5-HTP es más eficaz que el placebo en el tratamiento de la depresión [2] , aumenta la liberación de beta-endorfinas [3] .

El consumo de 5-HTP reduce el apetito y provoca síntomas asociados con la anorexia, incluida la pérdida de peso [4] [5] .

Cuando se usa junto con Sinemet, el 5-HTP alivia los síntomas de la enfermedad de Parkinson [6] .

Nombres comerciales

En EE. UU. y Europa, el 5-HTP se comercializa con los nombres comerciales 5-HTP, Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH, Triptum . [7] [8] .

Metabolismo

La síntesis de 5-HTP a partir de L - triptófano se produce bajo la acción de la fenilalanina hidroxilasa con la coenzima H 4 BP. El 5-hidroxitriptófano se descarboxila a serotonina (5-hidroxitriptamina o 5-HT) por la acción de la descarboxilasa de aminoácidos aromáticos con la ayuda de la vitamina B6 [9] . Esta reacción ocurre simultáneamente en el tejido nervioso y el hígado [10] . El 5-HTP cruza la barrera hematoencefálica [11] pero el 5-HT no.

5-HTP DALA serotonina   plp

Además, la serotonina se puede convertir en la hormona melatonina .

Efectos secundarios

El 5-HTP no se ha estudiado exhaustivamente en entornos clínicos, por lo que se desconocen los posibles efectos secundarios y las interacciones con otros medicamentos. Sin embargo, debe tenerse en cuenta que existen informes no publicados de efectos secundarios graves que ocurren con relativa poca frecuencia, al menos con dosis moderadas de 5-HTP. [12] [13] [14] Por otra parte, a menudo se producen efectos gastrointestinales agudos como diarrea y vómitos , probablemente debido a la rápida formación de serotonina en el tracto intestinal superior. [12] [15] [16]

Evidencia directa e indirecta de posibles riesgos y efectos secundarios asociados con una sobredosis de 5-HTP:

• Daño o enfermedad de las válvulas cardíacas (fibrosis cardíaca) [17] [18]
• Cuando se combina con IMAO o ISRS , el 5-HTP puede causar el síndrome serotoninérgico agudo . [19] [20]
• Cuando se combina con carbidopa (un fármaco para la enfermedad de Parkinson ), el 5-HTP provoca náuseas y vómitos. Este efecto secundario se puede aliviar usando granisetrón . [21] Se han informado casos de enfermedad similar a la esclerodermia en pacientes que usan carbidopa y 5-HTP. [22]

Notas

1. ↑ http://www.altmedrev.com/publications/3/4/271.pdf Archivado el 8 de agosto de 2017 en Wayback Machine 5-hidroxitriptófano: un precursor de la serotonina clínicamente eficaz. Birdsall TC. Revisión de medicina alternativa: una revista de terapéutica clínica. 1998 agosto; 3 (4): 271-80.
2. ↑ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11869656 Archivado el 13 de octubre de 2019 en Wayback Machine Triptófano y 5-hidroxitriptófano para la depresión Shaw K, Turner J, Del Mar C. La base de datos Cochrane de reseñas 2002;(1):CD003198.
3. ↑ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8887988 Archivado el 18 de enero de 2017 en Wayback Machine Maes M, van Gastel A, Ranjan R, Blockx P, Cosyns P, Meltzer HY, Desnyder R. Stimulatory efectos de L-5-hidroxitriptófano en los niveles de beta-endorfina posdexametasona en la depresión mayor. Neuropsicofarmacia. 1996; 15:340-348.
4. ↑ Ceci F, Cangiano C, Cairella M, Cascino A, Del Ben M, Muscaritoli M, Sibilia L, Rossi Fanelli F. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2468734 Archivado el 5 de septiembre de 2019 en la Wayback Machine "Los efectos de la administración oral de 5-hidroxitriptófano sobre el comportamiento alimentario en mujeres adultas obesas". J Neural Transm 1989;76(2):109–17.
5. ↑ Cangiano C, Ceci F, Cascino A, Del Ben M, Laviano A, Muscaritoli M, Antonucci F, Rossi–Fanelli F. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1384305 Archivado el 23 de junio de 2019 en la Wayback Machine "Comportamiento alimentario y cumplimiento de las prescripciones dietéticas en sujetos adultos obesos tratados con 5-hidroxitriptófano". Am J Clin Nutr 1992;56(5):863–7.
6. ↑ Libro de texto de medicina natural, cuarta edición de Joseph Pizzorno, Michael Murray. ISBN 9781437723335 , Libro impreso, Fecha de publicación: 2012. Pág. 828.
7. ↑ Turner EH, Blackwell AD 5-hidroxitriptófano más ISRS para la depresión inducida por interferón  : mecanismos sinérgicos para normalizar la serotonina sináptica  // Hipótesis médicas : diario. - 2005. - vol. 65 , núm. 1 . - pág. 138-144 . -doi : 10.1016/ j.mehy.2005.01.026 . — PMID 15893130 . Archivado desde el original el 13 de octubre de 2018.
8. ↑ Sociedad Farmacéutica Suiza. Index Nominum 2000: International Drug Directory (Libro con CD-ROM)  (inglés) . - Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers, 2000. - ISBN 3-88763-075-0 .
9. ↑ Rahman MK, Nagatsu T., Sakurai T., Hori S., Abe M., Matsuda M. Efecto de la deficiencia de fosfato de piridoxal en la actividad de la descarboxilasa del L-aminoácido aromático con L-DOPA y L-5-hidroxitriptófano como sustratos en ratas  (Inglés)  // Jpn. J Pharmacol. : diario. - 1982. - vol. 32 , núm. 5 . - Pág. 803-811 . doi : 10.1254 /jjp.32.803 . —PMID 6983619 .
10. ↑ Bouchard, S.; ramo, c; Roberge, AG Características de la actividad de la descarboxilasa de dihidroxifenilalanina/5-hidroxitriptófano en el cerebro y el hígado del gato  //  Revista de neuroquímica : diario. - 1981. - vol. 37 , núm. 3 . - Pág. 781-787 . —PMID 6974228 .
11. ↑ Gomes P., Soares-da-Silva P. Propiedades de transporte de L-DOPA en una línea celular inmortalizada de células endoteliales cerebrales capilares de rata, RBE 4  // Brain Res  . : diario. - 1999. - vol. 829 , núm. 1-2 . - P. 143-150 . - doi : 10.1016/S0006-8993(99)01387-6 . — PMID 18445233 .
12. ↑ 1 2 Turner EH, Loftis JM, Blackwell AD. Serotonina a la carta: suplementación con el precursor de la serotonina 5-hidroxitriptófano. Pharmacol Ther. 2006 marzo; 109 (3): 325-38. Epub 2005 14 de julio. Revisión. PubMed PMID 16023217 .
13. ↑ Byerley WF, Judd LL, Reimherr FW, Grosser B.I. 5-hidroxitriptófano: una revisión de su eficacia antidepresiva y efectos adversos. J Clin Psicofármaco. 1987 junio; 7 (3): 127-37. revisión. PubMed PMID 3298325 .
14. ↑ van Hiele LJ. L-5-Hidroxitriptófano en la depresión: ¿la primera terapia sustitutiva en psiquiatría? El tratamiento de 99 pacientes ambulatorios con depresiones 'resistentes a la terapia'. neuropsicobiología. 1980;6(4):230-40. PMID de PubMed 6967194 .
15. ↑ Gijsman HJ, van Gerven JM, de Kam ML, Schoemaker RC, Pieters MS, Weemaes M, de Rijk R, van der Post J, Cohen AF. Comparación controlada con placebo de tres regímenes de dosis de la prueba de provocación con 5-hidroxitriptófano en voluntarios sanos. J Clin Psicofármaco. 2002 abril; 22 (2): 183-9. PubMed PMID 11910264 .
16. ↑ 1: Lowe SL, Yeo KP, Teng L, Soon DK, Pan A, Wise SD, Peck RW. L-5-hidroxitriptófano aumenta la respuesta neuroendocrina a un ISRS. Psiconeuroendocrinología. 2006 mayo; 31(4):473-84. Epub 2005 27 de diciembre. PubMed PMID 16378695 .
17. ↑ Gustafsson BI, Tømmerås K., Nordrum I., Loennechen JP, Brunsvik A., Solligård E., Fossmark R., Bakke I., Syversen U., Waldum H. La administración de serotonina a largo plazo induce enfermedad de las válvulas cardíacas en ratas  ( Inglés)  // Circulación : diario. Lippincott Williams & Wilkins, 2005. - marzo ( vol. 111 , no. 12 ). - pág. 1517-1522 . -doi : 10.1161 / 01.CIR.0000159356.42064.48 . —PMID 15781732 .
18. ↑ Xu J., Jian B., Chu R., Lu Z., Li Q., ​​​​Dunlop J., Rosenzweig-Lipson S., McGonigle P., Levy RJ, Liang B. Serotonin Mechanisms in Heart Valve Disease II : El receptor 5-HT2 y su vía de señalización en las células intersticiales de la válvula aórtica   // Am . J. Pathol. : diario. - 2002. - diciembre ( vol. 161 , n. 6 ). - Pág. 2209-2218 . - doi : 10.1016/S0002-9440(10)64497-5 . — PMID 12466135 . Archivado desde el original el 3 de abril de 2010.
19. ↑ Ma Z., Zhang G., Jenney C., Krishnamoorthy S., Tao R. Caracterización del síndrome de toxicidad por serotonina (toxidrome) provocado por 5-hidroxi-l-triptófano en  ratas pretratadas con clorgilina  // Eur J Pharmacol. : diario. - 2008. - julio ( vol. 588 , no. 2-3 ). - pág. 198-206 . -doi : 10.1016/ j.ejphar.2008.04.004 . — PMID 18499101 .
20. ↑ Izumi T., Iwamoto N., Kitaichi Y., Kato A., Inoue T., Koyama T. Efectos de la coadministración de un inhibidor selectivo de la recaptación de serotonina e inhibidores de la monoaminooxidasa en el comportamiento relacionado con 5-HT en  ratas.)  // Eur J Pharmacol. : diario. - 2006. - vol. 532 , núm. 3 . - pág. 258-264 . -doi : 10.1016/ j.ejphar.2005.12.075 . —PMID 16488409 .
21. ↑ Jacobs G., Kamerling I., de Kam M., et al. Tolerabilidad mejorada de la prueba de provocación con 5-hidroxitriptófano combinada con granisetrón  //  J Psychopharmacol. (Oxford): diario. - 2008. - noviembre ( vol. 24 , no. 1 ). - Pág. 65-72 . -doi : 10.1177/ 0269881108094299 . — PMID 18719048 .
22. ↑ Carbidopa/Levodopa, Atamet, Sinemet . Consultado el 4 de febrero de 2013. Archivado desde el original el 11 de febrero de 2013. (indefinido)

Antidepresivos ( N06A )
Antidepresivos tricíclicos Aminas terciarias amitriptilina imipramina clomipramina Trimipramina * Doxepina * Dothiepin * opipramol * Aminas secundarias Desipramina * nortriptilina * protriptilina Tricíclicos atípicos tianeptina Amineptina tetracíclicos maprotilina amoxapina Otros tricíclicos pipofezina Lofepramina * Dibencepina * iprindol melitraceno Butriptilina * dosuleptina dimetacrina quinupramina
Inhibidores selectivos de la recaptación Serotonina ( ISRS ) fluoxetina sertralina paroxetina citalopram Escitalopram alaproclat fluvoxamina etoperidón zimelidina dapoxetina Indalpín vilazodón Serotonina y noradrenalina (ISRS) venlafaxina Desvenlafaxina Duloxetina milnaciprán levomilnacipran Norepinefrina ( SNRI ) Reboxetina * atomoxetina Noradrenalina y dopamina (IRSN) bupropión
Inhibidores de la monoaminooxidasa Irreversible no selectivo isocarboxazida nialamida fenelzina tranilcipromina Iproniazida * iproclozida Selectivo reversible tipo A moclobemida toloxatona pirlindol eprobemida metralindol Tetrindol
Agonistas de los receptores de monoamina Antidepresivos noradrenérgicos y serotoninérgicos específicos (NaSSA) (tetracíclicos) mirtazapina mianserina Antidepresivos serotoninérgicos específicos (SSA) trazodona nefazodón
Otros grupos de antidepresivos melatoninérgico agomelatina Otros antidepresivos vortioxetina Oxitriptán L-triptófano Nomifenzina * Minaprin * bifemelana Viloxazina * Oxaflosán Medifoxamina pivagabina Gepiron feprozidnina S-adenosilmetionina hipericina
Los datos sobre medicamentos se proporcionan de acuerdo con el registro de medicamentos registrados y TKFS con fecha 15/10/2008 (* - el medicamento está retirado de la circulación) Búsqueda en la base de datos de medicamentos . Institución Estatal Federal NTs ESMP de Roszdravnadzor de la Federación Rusa (28 de octubre de 2008). Consultado el 12 de noviembre de 2008. (Ruso)