Genisteína
La genisteína ( ing. Genisteína ) es una sustancia orgánica de origen vegetal de la clase de las isoflavonas . Se obtuvo por primera vez en 1899 del teñido de la aulaga ( lat. Genísta tinctória ), de donde obtuvo su nombre. En 1926 se descubrió la estructura de la genisteína, en 1928 se sintetizó químicamente. [2]
Ocurrencia en la naturaleza
Las isoflavonas como la genisteína y la daidzeína se encuentran en varias plantas. Se encuentran en altramuces , habas , soja , Pueraria lobata , psoralea , [3] [4] en las plantas medicinales Flemingia vestita [5] y Flemingia macrophylla , [6] [7] y en el café . [ocho]
La genisteína también se encuentra en Maackia amurensis . [9]
Actividad biológica
Las isoflavonas actúan como fármacos antioxidantes y antihelmínticos. Debido a su similitud estructural con las hormonas estrógeno en las células animales y humanas, pueden interactuar con los receptores de estrógeno, lo que produce efectos similares a los efectos hormonales de los estrógenos.
La genisteína tiene numerosas funciones bioquímicas en las células vivas:
- activación de los receptores PPAR ;
- inhibición de varias tirosina quinasas ;
- inhibición de la topoisomerasa ;
- acción antioxidante directa con algunas propiedades pro-oxidantes;
- activación de la respuesta antioxidante dependiente de Nrf2 ;
- estimulación de la autofagia [10] [11] [12]
- activación del receptor de estrógeno beta;
- inhibición del transportador de hexosa de mamíferos GLUT1 ;
- contracción de varios tipos de músculo liso;
- modulación del canal CFTR (potenciación de su apertura a bajas concentraciones e inhibición a altas concentraciones);
- inhibición de la metilación de citosina .
Notas
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Conjunto de datos de punto de fusión abierto // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ Walter ED Genistin (un glucósido de isoflavona) y su aglucona, genisteína, de soja // J Am Chem Soc : diario. - 1941. - vol. 62 , núm. 12 _ - Pág. 3273-3276 . -doi : 10.1021/ ja01857a013 .
- ↑ Coward L., Barnes NC, Setchell KDR, Barnes S. Genisteína, daidzeína y sus conjugados de β-glucósido: isoflavonas antitumorales en alimentos de soya de dietas estadounidenses y asiáticas // J Agric Food Chem : diario. - 1993. - vol. 41 , núm. 11 _ - Pág. 1961-1967 . doi : 10.1021 / jf00035a027 .
- ↑ Kaufman PB, Duke JA, Brielmann H., Boik J., Hoyt JE Un estudio comparativo de plantas leguminosas como fuentes de isoflavonas, genisteína y daidzeína: implicaciones para la nutrición y la salud humanas. (Inglés) // J Altern Complement Med : diario. - 1997. - vol. 3 , núm. 1 . - Pág. 7-12 . -doi : 10.1089/ acm.1997.3.7 . —PMID 9395689 .
- ↑ Rao, HSP; Reddy, KS Isofavonas de Flemingia vestita // Fitoterapia : diario. - 1991. - vol. 62 , núm. 5 . — Pág. 458 .
- ↑ Li BQ, Song QS Componentes químicos en las raíces de Flemingia macrophylla (inglés) // Drogas chinas tradicionales y a base de hierbas: revista. - 2009. - Vol. 40 , núm. 2 . -P.epub._ _ _ - doi : 10.1016/S0031-9422(00)80163-6 .
- ↑ Wang BS, Juang LJ, Yang JJ, Chen LY, Tai HM, Huan MH Actividad antioxidante y antitirosinasa de las raíces de Flemingia macrophylla y Glycine tomentella // Medicina alternativa y complementaria basada en la evidencia : diario. - 2012. - P. 1-7 . -doi : 10.1155 / 2012/431081 . —PMID 22997529 .
- ↑ Alves RC, Almeida IM, Casal S., Oliveira MB. Isoflavonas en el café: influencia de la especie, grado de tueste y método de preparación. (Inglés) // J Agric Food Chem : diario. - 2010. - Vol. 58 , núm. 5 . - Pág. 3002-3007 . -doi : 10.1021/ jf9039205 . — PMID 20131840 .
- ↑ Fedoreyev SA, Pokushalov TV, Veselova MV, Glebko LI, Kulesh NI, Muzarok TI, Seletskaya LD, Bulgakov VP y Zhuravlev YN Producción de isoflavonoides por cultivos de callos de Maackia amurensis (inglés) // Fitoterapia : diario. - 2000. - vol. 71 , núm. 4 . - P. 365-372 . - doi : 10.1016/S0367-326X(00)00129-5 . — PMID 10925005 .
- ↑ Gossner, G.; Choi, M.; Tan, L.; Fogoros, S.; Griffith, KA; Kuenker, M.; Liu, JR. Apoptosis y autofagocitosis inducidas por genisteína en células de cáncer de ovario (inglés) // Gynecol Oncol : diario. - 2007. - abril ( vol. 105 , n. 1 ). - P. 23-30 . -doi : 10.1016/ j.ygyno.2006.11.009 . — PMID 17234261 .
- ↑ Singletary, K.; Milner, J. Dieta, autofagia y cáncer: una revisión // Cancer Epidemiol Biomarkers Prev : diario. - 2008. - julio ( vol. 17 , no. 7 ). - Pág. 1596-1610 . -doi : 10.1158 / 1055-9965.EPI-07-2917 . — PMID 18628411 .
- ↑ Nakamura, Y.; Yogosawa, S.; Izutani, Y.; Watanabe, H.; Otsuji, E.; Sakai, T. Una combinación de indol-3-carbinol y genisteína induce sinérgicamente la apoptosis en células HT-29 de cáncer de colon humano al inhibir la fosforilación de Akt y la progresión de la autofagia // Mol Cancer: revista. - 2009. - Vol. 8 _ — Pág. 100 . -doi : 10.1186/ 1476-4598-8-100 . —PMID 19909554 .
Enlaces
cannabinoides |
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Natural |
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Metabolitos |
- 8,11-DiOH-THC
- 11-COOH-THC
- 11-OH-THC
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Endógeno |
- Anandamida (AEA)
- 2-araquidinoilglicerol (2-AG)
- Éter de 2-araquidonil glicerilo
- virodhamina
- Palmitoiletanolamida (PEA)
- N-araquidonoil dopamina (NADA)
- Oleamida
- RVD-Hpa
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Sintético | |
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Endocannabinoides
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- AM-404
- CAY-10401
- CAY-10402
- JZL-184
- N-araquidonoil-serotonina
- O-1624
- PF-622
- PF-750
- PF-3845
- URB-597
- URB-602
- genisteína
- Arvanil
- Olvanil
- Kaempferol
- Biocanina A
- URB-754
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antagonistas y agonistas inversos |
- AM-251
- AM-281
- AM-630
- BML-190
- CAY-10508
- CB-25
- CB-52
- Drenabante
- hemopresina
- Ibipinabant
- JTE-907
- LY-320,135
- MK-9470
- NESS-0327
- O-1184
- O-1248
- O-2050
- O-2654
- Org 27569
- Otenabant
- Rimonabant
- SR-144,528
- surinabant
- Taranabant
- VCHSR
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