Ácido mevalónico

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ácido mevalónico
General

Nombre sistemático		 ​( R )​-​3,5-​Dihidroxi-​3-​ácido metilpentanoico
abreviaturas MVA
química fórmula C6H12O4 _ _ _ _ _
Rata. fórmula C6H12O4 _ _ _ _ _
Propiedades físicas
Estado líquido
Masa molar 148,16 g/ mol
Clasificación
registro número CAS 150-97-0
PubChem 439230
SONRISAS   CC(CCO)(CC(=O)O)O
InChI   InChI=1S/C6H12O4/c1-6(10.2-3-7)4-5(8)9/h7.10H,2-4H2.1H3,(H.8.9)/t6-/m1/s1KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFSA-N
CHEBI 17710
ChemSpider 388367
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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Ácido mevalónico  (ácido 3,5-dihidroxi-3-metilvalérico) - cristales incoloros, solubles en agua, existe en forma de dos enantiómeros. El ácido (R)-mevalónico es uno de los metabolitos clave de los ácidos orgánicos, un precursor en la ruta biosintética, también conocida como ruta del mevalonato , que conduce a la formación de terpenos y esteroides .

Formado por reducción de 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA con dos moléculas de NADPH +H + . Es un precursor del pirofosfato de isopentenilo .

La molécula de ácido mevalónico es quiral . Sólo el enantiómero 3R es biológicamente activo . En los seres humanos y las plantas superiores, existe una enzima especial , la fosfomevalonato quinasa , que fosforila este enantiómero.

El ácido mevalónico es un líquido aceitoso, altamente soluble en agua y solventes orgánicos (especialmente los polares). En solución acuosa, existe en equilibrio con una forma cíclica llamada mevalolactona . Se forma por la condensación de los grupos hidroxilo y carboxilo terminales.

Véase también