Ácidos sulfónicos
La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 28 de julio de 2017; las comprobaciones requieren 7 ediciones .Los ácidos sulfónicos (ácidos sulfónicos) son compuestos orgánicos de fórmula general RSO 3 H o R-SO 2 OH, donde R es un radical orgánico . Los ácidos sulfónicos se consideran compuestos orgánicos, sustituidos en el carbono por el grupo sulfo -SO 3 H [1] .
Nomenclatura
El nombre de los ácidos sulfónicos se forma a partir del nombre del hidrocarburo correspondiente y la terminación "ácido sulfónico", por ejemplo, CH 3 SO 3 H es ácido metanosulfónico, C 6 H 5 SO 3 H es ácido bencenosulfónico. Si hay otro grupo funcional más prioritario en la sustancia, se agrega el prefijo "sulfo" al nombre de la sustancia principal, por ejemplo, ácido p-sulfobenzoico.
Propiedades
El grupo sulfo -SO 3 H tiene una configuración tetraédrica , las longitudes de los enlaces oxígeno-azufre de los aniones sulfonato RSO 3 - son iguales y ascienden a 0,142 nm, los ángulos O-S-O ~ 108-110 °. Los espectros de IR de los ácidos sulfónicos contienen bandas características de vibraciones asimétricas y simétricas a 1340–1350 y 1150–1160 cm– 1 , respectivamente; en los espectros de RMN , el desplazamiento químico del protón del grupo sulfo es de 11–12 ppm.
Los ácidos sulfónicos inferiores suelen ser sustancias higroscópicas cristalinas , fácilmente solubles en agua. Son ácidos fuertes , como sus sales . El ácido sulfónico más fuerte es el ácido trifluorometanosulfónico CF 3 SO 3 H.
Los ácidos sulfónicos tienen todas las propiedades inherentes a los ácidos:
- capaz de reaccionar con bases , formando sales, por ejemplo, bencenosulfonato de sodio C 6 H 5 SO 3 Na
- formar ésteres con alcoholes , por ejemplo, etilbencenosulfonato C 6 H 5 SO 2 OC 2 H 5
- formar anhídridos y haluros de ácido , por ejemplo, cloruro de bencenosulfonilo C 6 H 5 SO 2 Cl
- formar amidas , por ejemplo, bencenosulfonilamida C 6 H 5 SO 2 NH 2
La reducción de ácidos sulfónicos con polvo de zinc conduce a ácidos sulfínicos RSO 2 H, la acción de agentes reductores más fuertes conduce a tioles RSH.
Los ácidos sulfónicos aromáticos pueden entrar en reacciones de intercambio del grupo sulfo por otros grupos funcionales:
![{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{KCN}}ArCN}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1927b00c697d97bbd89fc160622f7ecc4d3cf5d3)
![{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{KSH}}ArSH}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/89acc00a220e72f3e95ccd9ee5d3406f7bf12e93)
![{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{KNH_{2}}}ArNH_{2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/65af7be37db6842382bb275d0e719335888780ec)
![{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{KOH}}ArOH}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cce799140a30a58f9255fe372ecdb13b86c3d8b9)
![{\mathsf {ArSO_{3}H{\xrightarrow[ {}]{HNO_{3}}}ArNO_{2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5941a9ba16d1236f5c8f361cc9421068ccaf39c6)
La desulfuración de ácidos sulfónicos aromáticos es la reacción inversa de la sulfonación y también es catalizada por ácidos:
Por lo general, se lleva a cabo pasando vapor de agua sobrecalentado en ácido sulfónico o en su mezcla con ácido mineral a una temperatura de 100 ÷ 250 ° C. Los sustituyentes hidroxilo y alquilo en las posiciones orto y para facilitan la reacción, los halógenos en las mismas posiciones la dificultan. Los sustituyentes en la posición meta tienen menos efecto. [2]
En las reacciones de sustitución electrófila en compuestos aromáticos (por ejemplo, la reacción de Friedel-Crafts ), el grupo sulfo es un grupo atractor de electrones y dirige la sustitución a la posición meta .
Conseguir
Los ácidos sulfónicos aromáticos se obtienen por sulfonación de hidrocarburos aromáticos y sus derivados:
Los ácidos sulfónicos alifáticos son sintetizados por:
- la reacción de intercambio nucleofílico del átomo de halógeno de los haloalcanos por el grupo sulfo SO 3 H
- sulfocloración de alcanos por un mecanismo de radicales libres:
- Sulfoxidación de alcanos:
- oxidación de tioles y disulfuros orgánicos con agentes oxidantes fuertes:
![{\mathsf {CH_{3}SH{\xrightarrow[ {}]{K_{2}Cr_{2}O_{7))}CH_{3}SO_{3}H))](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a62f8095bf545313638df344d1d89623b307fd85)
Aplicación
Los ácidos sulfónicos se utilizan como intermediarios en la síntesis de colorantes , fármacos, tensioactivos , etc. Los ácidos sulfónicos naturales son la taurina y el ácido cisteico .
Notas
- ↑ ácidos sulfónicos // Libro de oro de la IUPAC . Consultado el 6 de julio de 2011. Archivado desde el original el 12 de agosto de 2011.
- ↑ Shigeru Emiratos Árabes Unidos. Química de compuestos orgánicos de azufre. M., "Química", 1975, p.458
Literatura
- Enciclopedia Química / Ed.: Knunyants I.L. y otros.- M .: Enciclopedia soviética, 1995.- T. 4 (Pol-Three). — 639 pág. — ISBN 5-82270-092-4 .
- Kurbatov V. Ya. , Mendeleev D. I. , Khardin D. A. Ácidos sulfónicos // Diccionario enciclopédico de Brockhaus y Efron : en 86 volúmenes (82 volúmenes y 4 adicionales). - San Petersburgo. , 1890-1907.
 diccionarios y enciclopedias |
|
|---|---|
| En catálogos bibliográficos |
| Clases de compuestos orgánicos | |
|---|---|
| hidrocarburos | |
| que contiene oxígeno | |
| Nitrógeno | |
| Azufre | |
| que contienen fósforo | |
| haloorgánico | |
| organosilicio | |
| organoelemento | |
| Otras clases importantes | |