Ciclobutano

El ciclobutano (tetrametileno), C 4 H 8 es un hidrocarburo alicíclico .

Propiedades físicas

Gas incoloro con un ligero olor. Insoluble en agua, soluble en disolventes orgánicos .

Estructura de la molécula

Los ángulos en la molécula de ciclobutano entre los átomos de carbono difieren significativamente del tetraédrico de 109,5° (energéticamente óptimo), por lo que el cuarto átomo se desvía del plano de los otros tres en 25°, formando una conformación de "mariposa". En este caso, hay dos conformaciones equivalentes entre las que se realiza la transición.

Conseguir

Métodos de obtención del ciclobutano:

• a partir de 1,4-dibromobutano por reacción con amalgama de litio .
• reducción de ciclobutanona .
• a partir de bromuro de ciclobutilo, mediante la hidrólisis del reactivo de Grignard con un rendimiento del 83% [1] . La reacción es conveniente para la introducción de un átomo de deuterio durante la hidrólisis con agua pesada .

Propiedades químicas

El ciclobutano es menos estable que los alcanos convencionales , a una temperatura de 500°C sufre descomposición térmica a etileno . Sobre un catalizador , que puede ser paladio , platino o níquel , se hidrogena a butano . En este caso, cuando se usa níquel, la reacción transcurre a 200 °C, y con platino, a 50 °C [2] .

A diferencia del ciclopropano , el ciclobutano es menos propenso a las reacciones de apertura del anillo. Así, en la reacción con halógenos , el átomo de hidrógeno se reemplaza predominantemente por el átomo del halógeno correspondiente.

Aplicación

El ciclobutano en sí mismo no tiene importancia práctica, aunque está disponible comercialmente en forma licuada. Un derivado del ciclobutano, el octafluorociclobutano (C 4 F 8 ), es uno de los freones .

Seguridad

Las mezclas con aire son explosivas. Tiene un efecto narcótico [3] .

Nota

1. ↑ Cason J., Camino RL, J. Org. química 14, 31 (1949)
2. ↑ V. F. Traven. Química orgánica: un libro de texto para universidades: en 2 volúmenes - Volumen 1. - 2. - ICC "Akademkniga", 2004. - P. 219.
3. ↑ Diccionario enciclopédico químico. Moscú, Enciclopedia soviética, 1983, página 680

diccionarios y enciclopedias	Britannica (en línea)
En catálogos bibliográficos	BNF : 14636863x TIERRA : 4148501-4 J9U : 987007563920305171 LCCN : sh2004007295