Fenilacetileno

Fenilacetileno
General
química fórmula	C 8 H 6
Propiedades físicas
Masa molar	102,133 g/ mol
Densidad	0,93 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
•  fusión	-45°C
•  hirviendo	142-144°C
Propiedades químicas
Constante de disociación ácida	28.8
Clasificación
registro número CAS	536-74-3
PubChem	10821
registro Número EINECS	208-645-1
SONRISAS	C#Cc1ccccc1
InChI	InChI=1S/C8H6/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h1,3-7HUEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	167069
ChemSpider	10364
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El fenilacetileno (etinilbenceno) es un hidrocarburo que pertenece a la clase de los alquinos y arenos .

Métodos de síntesis

• A partir de 1,2-dibromo-1-feniletano por acción de amida de sodio en amoníaco líquido [1] :

• A partir de β-bromoestireno por la acción del hidróxido de potasio fundido [2] .

Reacciones

• Hidrogenación a estireno o etilbenceno .
• Trimerización a 1,2,4(97%) y 1,3,5-trifenilbencenos [3]

• Adición de agua a la acetofenona en presencia de tetracloroaurato de sodio :

Notas

1. ↑ Kenneth N. Campbell y Bárbara K. Campbell (1963). "Fenilacetileno". org. sintetizador; Col. vol. 4:763.
2. ↑ John C. Hessler (1941). "Fenilacetileno". org. sintetizador; Col. vol. 1:438.
3. ↑ Gerhard Hilt, Thomas Vogler, Wilfried Hess, Fabrizio Galbiati (2005). "Un sistema catalizador de cobalto simple para la ciclotrimerización regioselectiva y eficiente de alquinos". Comunicaciones químicas 2005 (11): 1474-1475. doi:10.1039/b417832g.