Mesitileno

La versión actual de la página aún no ha sido revisada por colaboradores experimentados y puede diferir significativamente de la versión revisada el 14 de agosto de 2020; las comprobaciones requieren 5 ediciones .
mesitileno
General

Nombre sistemático		 mesitileno
química fórmula C 9 H 12
Propiedades físicas
Masa molar 120,1938 g/ mol
Densidad 0,87 g/cm³
Energía de ionización 1.3E−18 J [1]
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión -45°C
 •  hirviendo 165°C
 •  parpadea 122°F [1]
Presion de vapor 266,64 Pa [1]
Clasificación
registro número CAS 108-67-8
PubChem 7947
registro Número EINECS 203-604-4
SONRISAS   CC1=CC(=CC(=C1)C)C
InChI   1S/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N
RTECS OX6825000
CHEBI 34833
ChemSpider 7659
La seguridad
Pictogramas SGA Pictograma "Llama" del sistema CGSPictograma "Signo de exclamación" del sistema CGSPictograma del entorno SGA
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
 Archivos multimedia en Wikimedia Commons

El mesitileno (1,3,5-trimetilbenceno) es benceno sustituido con tres grupos metilo con la fórmula (C 9 H 12 ).

Conseguir

El mesitileno se obtiene balanceando xileno (o su alquilación simple ) sobre un catalizador ácido sólido: [2]

La trimerización de acetona por condensación aldólica , que es catalizada y deshidratada por ácido sulfúrico , da una mezcla de 1,3,5- y 1,2,4-trimetilbencenos.

Propiedades

El mesitileno es un líquido incoloro e inflamable. Ligeramente soluble en agua. Por otro lado, su solubilidad en benceno , éter y alcoholes es bastante alta.

Seguridad

A temperaturas superiores a 40 °C, el mesitileno forma una mezcla explosiva con el aire. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes con riesgo de explosión. Provoca dolor de cabeza e irritación de garganta si se inhala. En altas concentraciones, sus vapores tienen un efecto analgésico . El mesitileno irrita la piel, los ojos y el sistema respiratorio.

Historia

El mesitileno fue obtenido por primera vez en 1837 por el químico irlandés Robert Cain al calentar acetona con ácido sulfúrico concentrado . Llamó a su nueva sustancia "mesitilene" porque el químico alemán Karl Reichenbach llamó a la acetona "mesite" (del griego μεσίτης, mediador), y Kane creía que su reacción conducía a la deshidratación de la mesite, convirtiéndola en un alqueno, "mesitylene". . Sin embargo, la definición de Kane de la composición química ("fórmula empírica") del mesitileno era incorrecta. La fórmula empírica correcta fue proporcionada por August W. Hoffmann en 1849. En 1866, Adolf von Bayer demostró que la estructura del mesitileno era la del 1,3,5-trimetilbenceno; sin embargo, Albert Ladenburg proporcionó pruebas sólidas de que el mesitileno era idéntico al 1,3,5-trimetilbenceno en 1874.

Literatura

  1. Karl Griesabaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höcke "Hydrocarbons" en la Enciclopedia Ullmann de química industrial de 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a13_227 .
  2. Gerald Booth (2007). "Compuestos nitro, aromáticos". Enciclopedia de química industrial de Ulman. Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a17_411 .
  3. Cámaras, Richard D. (2004). "Compuestos funcionales que contienen oxígeno, azufre o nitrógeno y sus derivados". El flúor en química orgánica. Prensa C.R.C. págs. 242–243. ISBN 9780849317903 .
  4. Girolami, G. S.; Rauchfuss, TB y Angelici, RJ Síntesis y métodos en química inorgánica, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999. ISBN 0-93570248-2 .
  5. Albert Ladenburg (1874) Sobre el mesitileno, Actas de la Sociedad Química Alemana, vol. 7, págs. 1133-1137. doi : 10.1002 / cber.18740070261
  6. http://chemicalland21.com/industrialchem/organic/MESITYLENE.htm

Notas

  1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0639.html
  2. ↑ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe. Hidrocarburos  (inglés)  // Enciclopedia de química industrial de Ullmann / Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. — Weinheim, Alemania: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. — Pág. a13_227 . - ISBN 978-3-527-30673-2 . -doi : 10.1002 / 14356007.a13_227 . Archivado desde el original el 29 de agosto de 2021.