Vinilacetileno

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Vinilacetileno

General

Nombre sistemático		 Vinilacetileno
nombres tradicionales Monovinilacetileno [1] , butenina
química fórmula C 4 H 4
Propiedades físicas
Masa molar 52,07 g/ mol
Densidad (a 0°C) 0,7095 g/cm³
Propiedades termales
La temperatura
 •  fusión − 138 °C
 •  hirviendo 5.01°C
mol. capacidad calorífica 73,28 J/(mol·K)
entalpía
 •  educación -304,6 kJ/mol
Clasificación
registro número CAS 689-97-4
PubChem 12720
registro Número EINECS 211-713-3
SONRISAS   C=CC#C
InChI   InChI=1S/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,2H2WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 48088
ChemSpider 12197
La seguridad
Toxicidad 20mg/m³ [2]
NFPA 704 Diamante de cuatro colores NFPA 704 cuatro 2 3W
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El vinilacetileno  ( buteno-1-en-3 ) es un compuesto orgánico , un hidrocarburo insaturado que tiene la fórmula C 4 H 4 . Contiene un enlace de carbono doble y uno triple .

Propiedades físicas y toxicidad

Un gas incoloro con un olor acre. No nos disuelvamos en agua, nos disolveremos en hidrocarburos, benceno y otros disolventes orgánicos [3] .

Irrita las mucosas, MPC 20 mg/m³.

NFPA :

Conseguir

Por primera vez se obtuvo vinilacetileno por descomposición de una sal de amonio cuaternario:

[(CH 3 ) 3 NCH 2 CH=CHCH 2 N(CH 3 ) 3 ]I 2 → 2 [(CH 3 ) 3 NH]I + HC≡C-CH=CH 2

En la industria, el vinilacetileno se obtiene por dimerización del acetileno en presencia de sales monovalentes de cobre y cloruro amónico en medio acuoso:

2 CH≡CH → CH 2 =CH-C≡CH

Otra opción es la deshidrocloración del 1,3-diclorobuteno-2 con hidróxido de potasio en etilenglicol [3] :

CH 2 Cl-CH \u003d CCl-CH 3 + 2KOH → CH 2 \u003d CH-C≡CH + 2KCl + 2H 2 O

Propiedades químicas

El vinilacetileno generalmente se comporta de manera similar al acetileno en las reacciones .

    Ver el artículo de Alkina para más detalles.

Agrega agua en presencia de sales de mercurio para formar metil vinil cetona:

CH 2 \u003d CH-C≡CH + H 2 O → CH 2 \u003d CH-CO-CH 3

Forma un precipitado característico cuando se pasa óxido de plata a una solución de amoníaco:

CH 2 \u003d CH-C≡CH + Ag (NH 3 ) 2 OH → CH 2 \u003d CH-C≡C-Ag ↓ + 2NH 3 + H 2 O

Se hidrogena fácilmente en presencia de Pd a butadieno :

CH 2 \u003d CH-C≡CH + H 2 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2

Una reacción importante del vinilacetileno es la capacidad de agregar HCl para formar cloropreno .

Aplicación

La reacción de obtención de cloropreno  , monómero para la síntesis de cauchos de cloropreno , es uno de los usos más importantes del vinilacetileno en la industria.

Los productos de polimerización de vinilo acetileno se utilizan como pinturas y barnices.

Literatura

Notas

  1. ↑ El vinilacetileno a veces se denomina "monovinilacetileno" para distinguirlo del divinilacetileno (C 6 H 6 )
  2. ↑ Vinilacetileno: MPC en el aire del área de trabajo
  3. ↑ 1 2 Enciclopedia química./ Vinilacetileno. // Jefe de redacción I. L. Knunyants. - M .: "Enciclopedia soviética", 1988. - T. 1.