Colchicina

colchicina
General
química fórmula	C 22 H 25 NO 6
Propiedades físicas
Masa molar	399,437 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
•  fusión	155-157°C
Clasificación
registro número CAS	64-86-8
PubChem	6167
registro Número EINECS	200-598-5
SONRISAS	CC(=O)NC1CCC2=CC(=C(C(=C2C3=CC=C(C(=O)C=C13)OC)OC)OC)OC
InChI	InChI=1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7- 9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7.9-11.16H,6.8H2.1-5H3,(H.23.24)/t16-/m0/s1IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N
RTECS	GH0700000
CHEBI	27882
un numero	3249
ChemSpider	2731 y 5933
La seguridad
NFPA 704	una 3 0
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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La colchicina  es un alcaloide de la serie de las tropolonas, principal representante de la familia de los alcaloides de la colchicina (homomorfinanos).

Producción de colchicina a partir de plantas

La colchicina se aísla de plantas de los géneros Colchicum , Merendera y Gloriosa de la familia Melanthiaceae .

La fuente más conocida de colchicina es el azafrán de otoño ( Colchicum autumnale L.).

Biosíntesis de colchicina

La biosíntesis de la colchicina en las plantas procede, al igual que los alcaloides de la morfina , de la fenilalanina y la tirosina a través de las homomorfinandienonas.

El uso de la colchicina para obtener formas poliploides de plantas

Mutágeno popular . Es un antimitótico fuerte que se une a la proteína tubulina , que forma microtúbulos y, como resultado, bloquea la división celular en la etapa de metafase . Se utiliza (junto con la colchamina, un derivado desacetilado de la colchicina) para obtener formas poliploides de plantas y cariotipos .

Después del tratamiento con colchicina, se forman predominantemente plantas mixoploides. Con menor frecuencia se presentan quimeras perclinales y sectoriales . Sin embargo, durante la ontogenia de las plantas mixoploides , el mosaico quimérico cambia y, como resultado, las quimeras periclinales se encuentran con mayor frecuencia. En el futuro, puede ocurrir una "desquimerización" [1] .

Desde la década de 1970, se ha utilizado en la selección de phalaenopsis [2] y otras orquídeas .

Aplicaciones médicas

La colchicina se usa para tratar la gota (para reducir el dolor) y para prevenir la amiloidosis en la fiebre mediterránea familiar .

La colchicina también se está estudiando en ensayos clínicos para su posible uso en el tratamiento de COVID-19 [3] [4] [5] .

Notas

1. ↑ Kunakh V. A. Variabilidad genómica de células somáticas vegetales  // Biopolímeros y células. - 1995. - T. 11 , N º 6 .
2. ↑ Griesbach, RJ 2002. Desarrollo de orquídeas Phalaenopsis para el mercado masivo. Archivado el 15 de julio de 2009 en Wayback Machine p. 458-465. En: J. Janick y A. Whipkey (eds.), Tendencias en nuevos cultivos y nuevos usos. Prensa de ASHS, Alejandría, VA.
3. ↑ Subuhi Kaul, Manasvi Gupta, Dhrubajyoti Bandyopadhyay, Adrija Hajra, Prakash Deedwania. Farmacoterapia para la gota en enfermedades cardiovasculares: una revisión de la utilidad y los resultados  //  American Journal of Cardiovascular Drugs. — 2021-09-01. — vol. 21 , edición. 5 . — págs. 499–512 . — ISSN 1179-187X . -doi : 10.1007/ s40256-020-00459-1 .
4. ↑ Aaron Z. Reyes, Kelly A. Hu, Jacob Teperman, Theresa L. Wampler Muskardin, Jean-Claude Tardif. Terapia antiinflamatoria para la infección por COVID-19: el caso de la colchicina  //  Annals of the Rheumatic Diseases. — 2021-05-01. — vol. 80 , edición. 5 . — pág. 550–557 . — ISSN 1468-2060 0003-4967, 1468-2060 . -doi : 10.1136 / annrheumdis-2020-219174 . Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2021.
5. ↑ Jean-Claude Tardif, Nadia Bouabdallaoui, Philippe L. L'Allier, Daniel Gaudet, Binita Shah. Colchicina para pacientes con COVID-19 tratados en la comunidad (COLCORONA): un ensayo multicéntrico de fase 3, aleatorizado, doble ciego, adaptativo, controlado con placebo  (inglés)  // The Lancet Respiratory Medicine. — 2021-08-01. - T. 9 , núm. 8 _ — S. 924–932 . — ISSN 2213-2619 2213-2600, 2213-2619 . - doi : 10.1016/S2213-2600(21)00222-8 .

Literatura

• Alcaloides de colchicina // Gran enciclopedia química. - T. 2. - M: "Enciclopedia soviética", 1990.

Véase también

• Alcaloides de la colchicina

Enlaces

• Shaitanov N.F. Sobre el efecto de la colchicina en el organismo animal : (Material para toxicología y farmacología): Disertación para el grado de Doctor en Medicina. - San Petersburgo: tipo. V. V. Nusvalta, 1869. - 65 p.

diccionarios y enciclopedias	alrededor del mundo Larusa Britannica (en línea)