Lanosterol

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Lanosterol
General
Nombre sistemático	​(3β)​-​Lanosta-​8,24-​dien-​3-​ol
nombres tradicionales	Lanosterol, criptosterol
química fórmula	C 30 H 50 O
Rata. fórmula	C 30 H 50 O
Propiedades físicas
Estado	sólido
Masa molar	426,72 g/ mol
Propiedades termales
La temperatura
•  fusión	138-140°C
Propiedades químicas
Rotación	+62.0° ( cloroformo )°
Clasificación
registro número CAS	79-63-0
PubChem	246983
registro Número EINECS	201-214-9
SONRISAS	CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC3=C2CCC4C3(CCC(C4(C)C)O)C)C)C
InChI	InChI=1S/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4.5)26(31) 16- 17-28(25.6)23(24)15-19-29(22.30)7/h10.21-22.25-26.31H,9.11-19H2.1-8H3/t21- ,22-,25+,26+,28 -,29-,30+/m1/s1CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRSA-N
CHEBI	16521
ChemSpider	216175
Los datos se basan en condiciones estándar (25 °C, 100 kPa) a menos que se indique lo contrario.
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El lanosterol es un triterpenoide  tetracíclico , un precursor de los esteroides fúngicos y animales naturales [1] . Se basa en el núcleo de ciclopentanoperhidrofenantreno (esterano) . Formado a partir de óxido de escualeno por la enzima ciclasa .

Importancia clínica

Datos preliminares de estudios en perros y conejos encontraron que el lanosterol [3][2]las catarataspuede prevenir e incluso revertir [2] falló: la nubosidad falló [4]

Desafortunadamente, este experimento se llevó a cabo in vitro sin tener en cuenta los procesos naturales que ocurren en el cristalino y sin exposición a la luz (incluidos los rayos UV) en el cristalino. Como sugieren algunas fuentes: el lanosterol está involucrado en los procesos de estructuración de proteínas, cuya estructura fue alterada por la exposición a los rayos UV.

Véase también

• esteroides
• Hormonas esteroides
• Ácidos biliares

Notas

1. ↑ Hubert Schaller. El papel de los esteroles en el crecimiento y desarrollo de las plantas  // Progreso en la investigación de lípidos. - 2003-05-01. - T. 42 , n. 3 . - S. 163-175 . — ISSN 0163-7827 . - doi : 10.1016/S0163-7827(02)00047-4 .
2. ↑ 1 2 Ling Zhao, Xiang-Jun Chen, Jie Zhu, Yi-Bo Xi, Xu Yang, Li-Dan Hu, Hong Ouyang, Sherrina H. Patel, Xin Jin, Danni Lin, Frances Wu, Ken Flagg, Huimin Cai, Gen Li, Guiqun Cao, Ying Lin, Daniel Chen, Cindy Wen, Christopher Chung, Yandong Wang, Austin Qiu, Emily Yeh, Wenqiu Wang, Xun Hu, Seanna Grob y otros. El lanosterol invierte la agregación de proteínas en las cataratas  (inglés)  // Nature: journal. - 2015. - Julio. -doi : 10.1038/ naturaleza14650 .
3. ↑ Groß, M. (2015), Aggregate aufgelöst. Chemie in unserer Zeit. doi : 10.1002/ciuz.201580036
4. ↑ Shanmugam, PM, Barigali, A., Kadaskar, J., Borgohain, S., Mishra, DKC, Ramanjulu, R. y Minija, CK (2015). Efecto del lanosterol en el núcleo de la catarata humana . Archivado el 3 de junio de 2018 en Wayback Machine . Revista india de oftalmología, 63(12), 888-890 doi : 10.4103/0301-4738.176040

Enlaces

• Del Lanosterol al Colesterol: Evolución Estructural y Efectos Diferenciales en las Bicapas Lípidas L Miao - 2002
• Biosíntesis de cucurbitadienol, cicloartenol, lanosterol y prostadienol
• Vía de biosíntesis de lanosterol Introducción

diccionarios y enciclopedias	Britannica (en línea)

Productos intermedios del metabolismo del colesterol y de los esteroides
vía mevalonato	en HMG-KoA Acetil-KoA Acetoacetil-KoA HMG-KoA cuerpos cetónicos Acetona ácido acetoacético ácido β-hidroxibutírico en DMAPP ácido mevalónico ácido fosfovalónico Ácido 5-difosfomevalónico Pirofosfato de isopentenilo Pirofosfato de dimetilalilo Geranil- pirofosfato de geranilo pirofosfato de geranilgeranilo carotenoides prefitoendifosfato fitoeno
Vía no mevalonato	DOXP eurodiputado CDP-ME CDP-MEP MEcPP HMB-PP IPP DMAPP
en colesterol	pirofosfato de farnesilo escualeno 2,3-oxidoescualeno Lanosterol Lanosterol latosterol 7-deshidrocolesterol Colesterol Lanosterol Zimosterol 7-dehidrodesmosterol desmosterol Colesterol
Vitamina D C-27: Colestanos	Ergocalciferol vitamina D2 Colecalciferol vitamina D3 Vitamina D4 2,2-dihidroergocalciferol Vitamina D5 sitocalciferol Vitamina D6 sigma-calciferol
Ácidos biliares C-24: Colanos	ácido cólico Ácido quenodesoxicólico Ácido desoxicólico ácido litocólico ácido glicocólico Ácido glucoquenodesoxicólico ácido taurocólico Ácido tauroquenodesoxicólico
Hormonas esteroides	corticosteroides Mineralocorticoides C-21: Pregnanos I-1. 11-Desoxicorticosterona → Corticosterona → 5α-Dihidrocorticosterona H → 3α,5α-Tetrahidrocorticosterona H I-2. Aldosterona → 5α-Dihidroaldosterona H → 3α,5α-Tetrahidroaldosterona H I-3. 5α-Dihidrodesoxicorticosterona H → 3α,5α-Tetrahidrodesoxicorticosterona H Glucocorticoides C-21: Embarazos II-1. 11-Desoxicortisol → Cortisol → 5α-Dihidrocortisol H → 3α,5α-Tetrahidrocortisol H II-2. Cortisona → 5α-Dihidrocortisona H → 3α,5α-Tetrahidrocortisona H II-3. 5α-Dihidrodesoxicortisol H → 3α,5α-Tetrahidrodesoxicortisol H gonadosteroides Progestágenos C-21: Embarazos I. Pregnenolona → Progesterona → Alopregnanedion N → Alopregnanolona N II. 17α-hidroxipregnenolona → 17α-hidroxiprogesterona → 17α-hidroxialopregnanolona H → 17α-hidroxialopregnanolona H Andrógenos C-19: Androstanos I. Dehidroepiandrosterona → Androstenediona → 5α-Androstenediona H → Androsterona H II. Androstenediol → Testosterona → 5α-Dihidrotestosterona H → 3α-Androstanodiol H Estrógenos C-18: Estranes I. 2-Hidroxiestrona ← Estrona → 16α-Hidroxiestrona → 15α,16α-Hidroxiestrona II. 2-Hidroxiestradiol ← Estradiol → Estriol → Estetrol
no en una persona	fitoesteroles estigmasterol brasicasterol Ergoesteroles Ergosterol Ergocalciferol ecdisonas α-ecdisona β-ecdisona
Notas hormonas N - neuroesteroides , véase también enzimas , enfermedades